Just moments before his third wedding, Zahedi relates with utter sincerity and astonishing candor his obsession with prostitutes. He retraces his romantic and sexual history, including his ideological commitment to open relationships, that led to two disastrous marriages and several very pissed off ex-girlfriends.
Kat Valdez, celebre cantante, sta per sposare il fidanzato Bastian, una rock star, presso il Madison Square Garden. Quando scopre, a pochi minuti dalla cerimonia, che Bastian l'ha tradita, Kat sceglie un uomo a caso dalla folla, il divorziato e timido insegnante di matematica Charlie Gilbert, e lo sposa. Le conseguenze, inaspettate e comiche, non tarderanno ad arrivare.
Il docente Humbert, alloggiato presso la vedova Haze, la sposa pur di stare vicino alla figlia adolescente, di cui è innamorato. Quando la Haze muore, Humbert si mette finalmente con la ragazzina e con lei viaggia attraverso gli Stati Uniti. Lolita sparisce per poi riapparire tre anni dopo, sposata e incinta.
La Statua della Libertà. New York. All'interno dei molti grattacieli prendono corpo storie di vita quotidiana. Una terapista sessuale non è mai riuscita ad avere un orgasmo. Una giovane coppia di ragazzi omosessuali vuole allargare la propria vita sessuale, intraprendendo un menage a trois. Una ragazza non riesce ad avere rapporti interpersonali e si prostituisce con clienti masochisti che disprezza. Tutta questa umanità s’incontra allo Shortbus, colorato locale notturno underground dove tutto è permesso, dove è possibile trovar rifugio senza sentirsi diversi.
Anna è una giovane costumista, concentrata sul suo lavoro e diffidente nei confronti di relazioni sentimentali. Ha appena trovato un nuovo appartamento ed è tentata di far trasferire da lei il suo ultimo fidanzato, Frank. Invece, trova un'inquilina: la stravagante e amante del divertimento Camilla, che condivide le opinioni di Anna su amore e impegno. Per entrambe, è tutto una questione di divertimento.
Carlo, Giulia, Valentina e Paolo. Una famiglia come tante, lui agente assicurativo e scrittore mancato, lei insegnante che ha dovuto mettere da parte il sogno di fare l'attrice; due figli rispettivamente di diciassette e diciannove anni, una che sogna di fare la velina in un programma televisivo, l'altro che sta per finire la scuola, tra insicurezze e una generale sensazione di essere perennemente fuori posto. Un equilibrio precario, che nasconde incomprensioni, rancori troppo a lungo taciuti, questioni irrisolte; basterà l'incontro di Carlo con una vecchia amica a far precipitare il tutto.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.
La principessa Mia sta proseguendo il suo "addestramento reale", quando scopre che non solo le toccherà diventare regina prima del previsto, ma anche andare in moglie ad uno spasimante inglese...
Un impenitente single trentenne ha una vera e propria avversione per i matrimoni, tanto che riesce ad arrivare sempre in ritardo. Un giorno però proprio ad un matrimonio incontra la bella americana Carrie e ne rimane affascinato...
Christina è una ragazza molto estroversa nei confronti dell'altro sesso, abituata ad abbindolare gli uomini assieme alle sue amiche. Una sera però incontra in discoteca un ragazzo, Peter, che si trova lì per l'addio al celibato del fratello, e ne resta affascinata ma non sa cogliere l'occasione e lui le sfugge dalle mani. Unico indizio: data e luogo del matrimonio. Complice l'amica Courtney, Christina si reca così nel Sommerset, spinta da un impulso mai provato che nemmeno lei è in grado di comprendere: l'amore. Scoprirà tuttavia che lo sposo è Peter. Sconvolta e delusa, Christina si sente una sciocca e cerca di tornare alla sua vecchia vita, invano. Tre settimane dopo, tornando a casa, lei e le sue amiche scoprono che Peter la sta aspettando davanti alla porta. I due si chiariscono e si baciano, suggellando così il loro amore.
Una settimana da scapoli, liberi di fare quel che gli pare. È questo il "pass" che viene concesso ai due protagonisti dalle rispettive mogli. Ma quello che sembra un sogno per i due, prende una piega diversa quando si accorgono che ovviamente la libera uscita vale anche per le loro signore, che non stanno certo con le mani in mano.
Bob Munro è un uomo sulla cinquantina: una bella casa in un quartiere residenziale, un lavoro frustrante ma redditizio, una moglie attraente e due figli che, arrivati nella fase adolescenziale, non lo considerano più. A causa di un'irrinunciabile - pena il licenziamento - riunione di lavoro, decide di spostare la meta delle sue vacanze e di portare tutta la famiglia, invece che alle agognate Hawaii, in Colorado, luogo in cui si svolgerà proprio la riunione. Mezzo di locomozione un immenso e colorato camper difficilmente manovrabile e super accessoriato. Le disavventure durante la vacanza si susseguiranno una dopo l'altra e il nucleo familiare, anche grazie alla conoscenza di una famiglia felice e post hippy di camperisti, ritroverà la condivisione di certi ideali nonché il piacere e il gusto di stare insieme.
Tom lavora alla radio dove si occupa di bollettini stradali notturni: è un bel ragazzo, ha una vita normale e un'insana passione per lo sport. Sarah invece è un'esperta d'arte dallo spirito libero con una famiglia tanto benestante quanto snob. I due, vittime del classico colpo di fulmine, decidono di sposarsi in tutta fretta e dopo il matrimonio partono per il viaggio di nozze in Italia, convinti di vivere un'esperienza che sarà l'idilliaco coronamento del loro sogno d'amore. Grazie al ricco ex fidanzato di Sarah , però, e ad un'irriducibile sfortuna, gli sposini sperimenteranno una luna di miele d'inferno che metterà a dura prova il loro acerbo rapporto.
Will Hayes è un giovane padre di una bambina di dieci anni, Maya, e sta attraversando un momento delicato della sua vita: sta divorziando dalla moglie e deve spiegare la cosa alla figlia senza recarle dei traumi. Incalzato dalle domande di Maya, Will ripercorre la sua vita da quando nel 1992 era un giovane idealista di provincia con aspirazioni politiche e toccando inoltre le tre relazioni più importanti della sua vita. I racconti di Will sono decisamente romanzati e la piccola Maya si ritrova a dover capire chi dei tre grandi amori del padre è poi diventata la sua mamma.
Vive con la sua famiglia snob sull'orlo del fallimento, Anne Elliot è una donna anticonformista con una sensibilità moderna. Quando Frederick Wentworth - l'impetuoso personaggio che una volta aveva mandato via - irrompe nella sua vita, Anne deve scegliere tra lasciarsi il passato alle spalle o ascoltare il suo cuore quando si tratta di una seconda possibilità.
Jack e Sally stanno per divorziare e chiedono aiuto a una coppia di amici, Gabe e Judy. Dopo aver sperimentato avventure extraconiugali, il loro progetto di divorzio rientra, ma paradossalmente alla fine del film sono Gabe e Judy a decidere di separarsi.
Romy White (Mira Sorvino) e Michelle Weinberger (Lisa Kudrow) sono amiche per la pelle fin dai tempi dell'High school Sagebrush di Tucson e si sono trasferite insieme a L.A. Impazziscono per "Pretty woman", vanno in discoteca, sono single ed attentissime all'abbigliamento e alla cura di sé. ..
Gabe (Josh Hutcherson), un ragazzino di 10 anni, vive a Manhattan ed è sempre stato interessato al basket e ai videogiochi. Suo padre (Bradley Whitford) vorrebbe farlo diventare una stella del calcio piazzato, ma il bambino decide di iscriversi a un corso di karate. Al corso di karate ritrova Rosemary (Charlie Ray), una sua compagna di scuola di 11 anni che conosce dai tempi dell'asilo nido. Lei appartiene alla classe alta e i genitori sono i produttori di una serie televisiva che va in onda tutti i pomeriggi. Lui invece vive una situazione di crisi: i genitori stanno per divorziare. I due ragazzi si iniziano a frequentare perché lei gli dà delle "ripetizioni" di karate, ma col tempo Gabe si innamora di Rosemary.
La giovane ma non bella Funny Brice si esibisce, come ballerina e cantante, in un teatro di second'ordine. Ingaggiata dal grande impresario Florenz Ziegfeld, Funny finisce a Broadway, riscuotendo, fin dalla prima apparizione, uno splendido successo. Giunta a Baltimora, ritrova l'affascinante Nicky Arnstein, un giocatore professionista conosciuto agli esordi della propria carriera. Dopo una settimana di vita in comune, egli le annuncia la sua partenza per l'Europa; con decisione improvvisa Funny abbandona la compagnia e lo segue.
Richard Cooper è un uomo sposato e padre di due figli che è annoiato dalla sua vita matrimoniale ma soprattutto sessuale, e quindi non fa altro che fantasticare sulle donne che incontra tutti i giorni per strada. Un giorno però una sua vecchia fiamma bussa alla porta del suo ufficio...
La vita perfetta di Mary Haines va in crisi quando, facendo la manicure da Saks sulla Quinta Strada, apprende dalla ciarliera estetista che suo marito, un magnate della finanza, ha una relazione appassionata con la commessa addetta alla profumeria. Come se non bastasse, la sua migliore amica Sylvia, per non perdere il posto di lavoro alla guida di una rinomata rivista, vende la privacy di Mary a una nota cronista mondana in cambio di una rubrica con la sua firma. Sconvolta, Mary comincia a preoccuparsi innanzitutto di se stessa e, così facendo, finisce per ritrovare la fiducia e l'affetto degli altri.
Jon Martello è un don Giovanni dei nostri giorni, che oggettifica tutto nella vita: a partire ovviamente dalle donne. I suoi amici lo chiamano Don Jon per la sua infallibilità nel portarsi a letto una bellissima ragazza ogni weekend: ma la sua dipendenza dalla pornografia lo ha reso insoddisfatto della sua vita, e decide allora d'intraprendere un cammino che gli resttuisca gratificazione e gioia anche dalla sua vita sessuale. Finirà con il considerare un quadro più ampio e per imparare molto sulla vita e sull'amore grazie all'aiuto di due donne.
Convinto di essere Don Giovanni, il giovane De Marco si appresta al suicidio dal cornicione di un albergo di New York. Interviene lo psichiatra Jack Mickler, che dal colloquio col ragazzo scopre la personalità complessa e tormentata di un seduttore involontario, più simile al Don Juan del poema di Byron che a uno sfrenato donnaiolo e libertino. Abbandonato l'insano proposito, in un finale onirico e quasi sconcertante, sarà il giovane a trascinare lo psichiatra nel suo mondo fantasioso, facendogli riscoprire emozioni dimenticate.
Una sera, Andy segue la ragazza dei suoi sogni e scopre che frequenta di nascosto un gruppo di terapia sessuale, in cui il terapista Burton (Henry Winkler) prova a risolvere i problemi di dipendenza dal sesso dei suoi pazienti. Là Andy stringe amicizia con Herman, un uomo con un debole per i locali di spogliarello, con Donny, un giovane entrato in fissa con i condimenti, e con Tiffany, una single esperta di arti marziali che usa a modo proprio. Con loro, scoprirà che la dipendenza dal sesso non è poi così fantastica come aveva sempre immaginato.
Josh fa uno studente di San Francisco, abbandonato dalla ragazza, che per risarcimento comincia a sciupare femmine. Fino ad avere una crisi esagerata, che lo porta addirittura alle allucinazioni: vede donne formose e nude dappertutto. Allora decide di punirsi: per quaranta giorni e notti rinuncerà al sesso. Solo che fa l'incontro della vita, e come fai a gestire un innamoramento così intenso senza ...quel dettaglio?
Mitch, un giornalista di Los Angeles con la passione per gli incontri occasionali, perde il lavoro e decide di scrivere una storia per trovarne un altro in tempi brevi. Tutto cambia quando incontra la escort Natalie, che lavora come accompagnatrice per pagarsi gli studi all’Università di Stanford. Data la sua vita imprevedibile, Mitch le chiede di poterla seguire per raccontare la sua storia, ma con il passare del tempo finisce per innamorarsene.
Approfittando di un viaggio dei genitori Joe, liceale d'assalto, trasforma la propria casa in luogo d'appuntamenti mercenari, complice la bella Lana, che lo introduce nel "giro". Questo naturalmente non va giù al protettore di Lana che dichiara guerra ai due, rubando tutto il mobilio di casa al povero Joe, il quale riesce a recuperare la situazione appena un attimo prima dell'arrivo dei genitori. Ovvero come si diventa yuppy senza saperlo.
Una coppia della borghesia newyorchese, adotta un bimbo, Max, ceduto appena nato ad un istituto da una giovane sconosciuta. Il piccolo Max è adorabile, ma Lenny è ossessionato dal desiderio di conoscere la madre del piccolo. Carpito l'ultimo recapito della donna, Lenny riesce a scoprirne l'identità: è Linda, pornostar e prostituta.
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