Jon Martello è un don Giovanni dei nostri giorni, che oggettifica tutto nella vita: a partire ovviamente dalle donne. I suoi amici lo chiamano Don Jon per la sua infallibilità nel portarsi a letto una bellissima ragazza ogni weekend: ma la sua dipendenza dalla pornografia lo ha reso insoddisfatto della sua vita, e decide allora d'intraprendere un cammino che gli resttuisca gratificazione e gioia anche dalla sua vita sessuale. Finirà con il considerare un quadro più ampio e per imparare molto sulla vita e sull'amore grazie all'aiuto di due donne.
R
(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Zack e Miriam condividono uno squallido appartamento alla periferia di Pittsburgh, oltre ad un rapporto d'amicizia platonica estremamente schietto e gioviale che dura fin dall'infanzia. Entrambi vicini ai trent'anni, continuano a vivere di piccoli lavori insignificanti con cui non arrivano neanche a pagarsi le bollette e di storie occasionali. Una sera, durante una festa di riunione coi vecchi compagni di liceo, Zack e Miri ritrovano Bobby Long, ex-stella del football e ragazzo più ammirato della scuola, diventato nel frattempo il partner di un famoso attore di gay porn californiano. Quest'ultimo riconosce Miri come la protagonista dalle mutande imbarazzanti di un filmato ripreso di nascosto che ha già fatto il pieno di contatti in rete. La serata fa venire a Zack un'idea: darsi al porno amatoriale su internet per sbarcare il lunario.
Anna è una giovane costumista, concentrata sul suo lavoro e diffidente nei confronti di relazioni sentimentali. Ha appena trovato un nuovo appartamento ed è tentata di far trasferire da lei il suo ultimo fidanzato, Frank. Invece, trova un'inquilina: la stravagante e amante del divertimento Camilla, che condivide le opinioni di Anna su amore e impegno. Per entrambe, è tutto una questione di divertimento.
Le cronache di Jack Harris, uno dei pionieri del commercio via Internet, che lotta con la sua morale e si sforza di non annegare in un mare di truffatori, mafiosi, tossicodipendenti e pornostar.
Nonostante la sua ragazza Tris, lo abbia scaricato da tre settimane e giŕ rimpiazzato con un nuovo boy-friend, Nick, non ha ancora smesso di pensare a lei, e, quando vede la nuova coppia fra il pubblico del concerto dove sta suonando con il suo gruppo, non puň che amareggiarsi ancora di piů. Ma, in quella stessa notte, conosce Norah, che gli chiede di essere il suo ragazzo per cinque minuti; dopo il primo bacio, inizia una serata che vedrŕ i due ragazzi, insieme ai loro amici, fare il giro per i locali di New York. Una notte per conoscersi e vivere insieme momenti magici.
Margaret Simon si trasferisce con la sua famiglia da New York alla periferia del New Jersey. Poiché uno dei suoi genitori è cristiano e l'altro è ebreo, va alla ricerca della sua identità religiosa.
Appena uscito dal college e bloccato nella sua casa del New Jersey senza sapere quale strada seguire, Andrew, 22 anni, inizia a lavorare come animatore di feste per bar/bat mitzvah, dove stringe un'amicizia unica con una giovane mamma e sua figlia adolescente.
Leslie Wright è una fisioterapista che ottiene il lavoro della vita quando si trova a doversi prendere cura della star dell'NBA Scott McKnight. Le cose vanno a gonfie vele fino a quando Leslie non si rende conto di essersi innamorata di Scott, sconvolgendo il proprio equilibrio emotivo.
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