Un ragazzo sta per fare l'impensabile. Niente sesso. Ma proprio niente...
Josh fa uno studente di San Francisco, abbandonato dalla ragazza, che per risarcimento comincia a sciupare femmine. Fino ad avere una crisi esagerata, che lo porta addirittura alle allucinazioni: vede donne formose e nude dappertutto. Allora decide di punirsi: per quaranta giorni e notti rinuncerà al sesso. Solo che fa l'incontro della vita, e come fai a gestire un innamoramento così intenso senza ...quel dettaglio?
R
(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Jon Martello è un don Giovanni dei nostri giorni, che oggettifica tutto nella vita: a partire ovviamente dalle donne. I suoi amici lo chiamano Don Jon per la sua infallibilità nel portarsi a letto una bellissima ragazza ogni weekend: ma la sua dipendenza dalla pornografia lo ha reso insoddisfatto della sua vita, e decide allora d'intraprendere un cammino che gli resttuisca gratificazione e gioia anche dalla sua vita sessuale. Finirà con il considerare un quadro più ampio e per imparare molto sulla vita e sull'amore grazie all'aiuto di due donne.
Convinto di essere Don Giovanni, il giovane De Marco si appresta al suicidio dal cornicione di un albergo di New York. Interviene lo psichiatra Jack Mickler, che dal colloquio col ragazzo scopre la personalità complessa e tormentata di un seduttore involontario, più simile al Don Juan del poema di Byron che a uno sfrenato donnaiolo e libertino. Abbandonato l'insano proposito, in un finale onirico e quasi sconcertante, sarà il giovane a trascinare lo psichiatra nel suo mondo fantasioso, facendogli riscoprire emozioni dimenticate.
Una sera, Andy segue la ragazza dei suoi sogni e scopre che frequenta di nascosto un gruppo di terapia sessuale, in cui il terapista Burton (Henry Winkler) prova a risolvere i problemi di dipendenza dal sesso dei suoi pazienti. Là Andy stringe amicizia con Herman, un uomo con un debole per i locali di spogliarello, con Donny, un giovane entrato in fissa con i condimenti, e con Tiffany, una single esperta di arti marziali che usa a modo proprio. Con loro, scoprirà che la dipendenza dal sesso non è poi così fantastica come aveva sempre immaginato.
Tim invita la donna dei suoi sogni a un evento aziendale alle Hawaii, ma si accorge troppo tardi di aver contattato la ragazza di un passato appuntamento da incubo.
Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.
Incredibile ma vero, Carrie e Mr. Big fanno coppia fissa e si avviano verso il gran rito del matrimonio. Charlotte e il marito Harry hanno felicemente adottato in Cina la piccola Lily, Miranda si barcamena come al solito tra il lavoro di avvocatessa rampante, il buon Steve e il piccolo Brady, e Samantha, che si è trasferita a Malibu con il giovane Smith per fargli da manager, vince se stessa raggiungendo i cinque anni di monogamia assoluta. Questo lo status quo iniziale, destinato ad esser analizzato, vivisezionato e sovvertito nel corso di 145 minuti di risatine, lacrime e margaritas.
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Dopo una seria rottura sentimentale, Ben comincia ad essere insonne. Per passare il tempo, comincia a lavorare di notte in un supermarket, dove tutta la sua immaginazione artistica prende vita.
A Chicago Gary e Brooke condividono un appartamento e una vita d'amore, almeno fino a quando lui non rifiuta a lei di lavare i piatti dopo una cena di famiglia. L'incidente casalingo che ha offeso Brooke, divisa e in affanno tra casa e lavoro, nasconde una crisi più profonda destinata ad aprire le ostilità. La guerra si gioca ad armi pari e tira colpi bassi, bassissimi. Gli amici di sempre si schierano a malincuore occupando le trincee dell'uno o dell'altra. In mezzo resta il divano su cui Gary alimenta egoismo ottusità e il letto che Brooke copre di pianto e di ostinazione. Si svende l'amore e si vende la casa ma certi amori, come certe notti, non finiscono mai.
La trentenne Julie vive con il quarantenne Aksel, un fumettista di culto. Aksel è un uomo amorevole e attento e la vita della coppia nella scena artistica di Oslo è fatta di cocktail ed eventi a cui prendere parte. Julie, però, non si sente realizzata. Incapace di sopportare il peso delle aspettative della sua famiglia o il desiderio di Aksel di avere un figlio, continua a inseguire sogni personali che cambiano in continuazione. Una sera, mentre cerca disperatamente di riscoprire alcune sensazioni perdute della sua giovinezza, Julie si intrufola a una festa di nozze, dove fa la conoscenza di Eivind, un suo coetaneo.
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