Just moments before his third wedding, Zahedi relates with utter sincerity and astonishing candor his obsession with prostitutes. He retraces his romantic and sexual history, including his ideological commitment to open relationships, that led to two disastrous marriages and several very pissed off ex-girlfriends.
Kat Valdez, celebre cantante, sta per sposare il fidanzato Bastian, una rock star, presso il Madison Square Garden. Quando scopre, a pochi minuti dalla cerimonia, che Bastian l'ha tradita, Kat sceglie un uomo a caso dalla folla, il divorziato e timido insegnante di matematica Charlie Gilbert, e lo sposa. Le conseguenze, inaspettate e comiche, non tarderanno ad arrivare.
Il docente Humbert, alloggiato presso la vedova Haze, la sposa pur di stare vicino alla figlia adolescente, di cui è innamorato. Quando la Haze muore, Humbert si mette finalmente con la ragazzina e con lei viaggia attraverso gli Stati Uniti. Lolita sparisce per poi riapparire tre anni dopo, sposata e incinta.
La Statua della Libertà. New York. All'interno dei molti grattacieli prendono corpo storie di vita quotidiana. Una terapista sessuale non è mai riuscita ad avere un orgasmo. Una giovane coppia di ragazzi omosessuali vuole allargare la propria vita sessuale, intraprendendo un menage a trois. Una ragazza non riesce ad avere rapporti interpersonali e si prostituisce con clienti masochisti che disprezza. Tutta questa umanità s’incontra allo Shortbus, colorato locale notturno underground dove tutto è permesso, dove è possibile trovar rifugio senza sentirsi diversi.
Anna è una giovane costumista, concentrata sul suo lavoro e diffidente nei confronti di relazioni sentimentali. Ha appena trovato un nuovo appartamento ed è tentata di far trasferire da lei il suo ultimo fidanzato, Frank. Invece, trova un'inquilina: la stravagante e amante del divertimento Camilla, che condivide le opinioni di Anna su amore e impegno. Per entrambe, è tutto una questione di divertimento.
Carlo, Giulia, Valentina e Paolo. Una famiglia come tante, lui agente assicurativo e scrittore mancato, lei insegnante che ha dovuto mettere da parte il sogno di fare l'attrice; due figli rispettivamente di diciassette e diciannove anni, una che sogna di fare la velina in un programma televisivo, l'altro che sta per finire la scuola, tra insicurezze e una generale sensazione di essere perennemente fuori posto. Un equilibrio precario, che nasconde incomprensioni, rancori troppo a lungo taciuti, questioni irrisolte; basterà l'incontro di Carlo con una vecchia amica a far precipitare il tutto.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.
La principessa Mia sta proseguendo il suo "addestramento reale", quando scopre che non solo le toccherà diventare regina prima del previsto, ma anche andare in moglie ad uno spasimante inglese...
Un impenitente single trentenne ha una vera e propria avversione per i matrimoni, tanto che riesce ad arrivare sempre in ritardo. Un giorno però proprio ad un matrimonio incontra la bella americana Carrie e ne rimane affascinato...
Christina è una ragazza molto estroversa nei confronti dell'altro sesso, abituata ad abbindolare gli uomini assieme alle sue amiche. Una sera però incontra in discoteca un ragazzo, Peter, che si trova lì per l'addio al celibato del fratello, e ne resta affascinata ma non sa cogliere l'occasione e lui le sfugge dalle mani. Unico indizio: data e luogo del matrimonio. Complice l'amica Courtney, Christina si reca così nel Sommerset, spinta da un impulso mai provato che nemmeno lei è in grado di comprendere: l'amore. Scoprirà tuttavia che lo sposo è Peter. Sconvolta e delusa, Christina si sente una sciocca e cerca di tornare alla sua vecchia vita, invano. Tre settimane dopo, tornando a casa, lei e le sue amiche scoprono che Peter la sta aspettando davanti alla porta. I due si chiariscono e si baciano, suggellando così il loro amore.
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