Kat Valdez, celebre cantante, sta per sposare il fidanzato Bastian, una rock star, presso il Madison Square Garden. Quando scopre, a pochi minuti dalla cerimonia, che Bastian l'ha tradita, Kat sceglie un uomo a caso dalla folla, il divorziato e timido insegnante di matematica Charlie Gilbert, e lo sposa. Le conseguenze, inaspettate e comiche, non tarderanno ad arrivare.
Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.
Un impenitente single trentenne ha una vera e propria avversione per i matrimoni, tanto che riesce ad arrivare sempre in ritardo. Un giorno però proprio ad un matrimonio incontra la bella americana Carrie e ne rimane affascinato...
Christina è una ragazza molto estroversa nei confronti dell'altro sesso, abituata ad abbindolare gli uomini assieme alle sue amiche. Una sera però incontra in discoteca un ragazzo, Peter, che si trova lì per l'addio al celibato del fratello, e ne resta affascinata ma non sa cogliere l'occasione e lui le sfugge dalle mani. Unico indizio: data e luogo del matrimonio. Complice l'amica Courtney, Christina si reca così nel Sommerset, spinta da un impulso mai provato che nemmeno lei è in grado di comprendere: l'amore. Scoprirà tuttavia che lo sposo è Peter. Sconvolta e delusa, Christina si sente una sciocca e cerca di tornare alla sua vecchia vita, invano. Tre settimane dopo, tornando a casa, lei e le sue amiche scoprono che Peter la sta aspettando davanti alla porta. I due si chiariscono e si baciano, suggellando così il loro amore.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
La principessa Mia sta proseguendo il suo "addestramento reale", quando scopre che non solo le toccherà diventare regina prima del previsto, ma anche andare in moglie ad uno spasimante inglese...
Una settimana da scapoli, liberi di fare quel che gli pare. È questo il "pass" che viene concesso ai due protagonisti dalle rispettive mogli. Ma quello che sembra un sogno per i due, prende una piega diversa quando si accorgono che ovviamente la libera uscita vale anche per le loro signore, che non stanno certo con le mani in mano.
Bob Munro è un uomo sulla cinquantina: una bella casa in un quartiere residenziale, un lavoro frustrante ma redditizio, una moglie attraente e due figli che, arrivati nella fase adolescenziale, non lo considerano più. A causa di un'irrinunciabile - pena il licenziamento - riunione di lavoro, decide di spostare la meta delle sue vacanze e di portare tutta la famiglia, invece che alle agognate Hawaii, in Colorado, luogo in cui si svolgerà proprio la riunione. Mezzo di locomozione un immenso e colorato camper difficilmente manovrabile e super accessoriato. Le disavventure durante la vacanza si susseguiranno una dopo l'altra e il nucleo familiare, anche grazie alla conoscenza di una famiglia felice e post hippy di camperisti, ritroverà la condivisione di certi ideali nonché il piacere e il gusto di stare insieme.
Tom lavora alla radio dove si occupa di bollettini stradali notturni: è un bel ragazzo, ha una vita normale e un'insana passione per lo sport. Sarah invece è un'esperta d'arte dallo spirito libero con una famiglia tanto benestante quanto snob. I due, vittime del classico colpo di fulmine, decidono di sposarsi in tutta fretta e dopo il matrimonio partono per il viaggio di nozze in Italia, convinti di vivere un'esperienza che sarà l'idilliaco coronamento del loro sogno d'amore. Grazie al ricco ex fidanzato di Sarah , però, e ad un'irriducibile sfortuna, gli sposini sperimenteranno una luna di miele d'inferno che metterà a dura prova il loro acerbo rapporto.
Will Hayes è un giovane padre di una bambina di dieci anni, Maya, e sta attraversando un momento delicato della sua vita: sta divorziando dalla moglie e deve spiegare la cosa alla figlia senza recarle dei traumi. Incalzato dalle domande di Maya, Will ripercorre la sua vita da quando nel 1992 era un giovane idealista di provincia con aspirazioni politiche e toccando inoltre le tre relazioni più importanti della sua vita. I racconti di Will sono decisamente romanzati e la piccola Maya si ritrova a dover capire chi dei tre grandi amori del padre è poi diventata la sua mamma.
Vive con la sua famiglia snob sull'orlo del fallimento, Anne Elliot è una donna anticonformista con una sensibilità moderna. Quando Frederick Wentworth - l'impetuoso personaggio che una volta aveva mandato via - irrompe nella sua vita, Anne deve scegliere tra lasciarsi il passato alle spalle o ascoltare il suo cuore quando si tratta di una seconda possibilità.
Jack e Sally stanno per divorziare e chiedono aiuto a una coppia di amici, Gabe e Judy. Dopo aver sperimentato avventure extraconiugali, il loro progetto di divorzio rientra, ma paradossalmente alla fine del film sono Gabe e Judy a decidere di separarsi.
Romy White (Mira Sorvino) e Michelle Weinberger (Lisa Kudrow) sono amiche per la pelle fin dai tempi dell'High school Sagebrush di Tucson e si sono trasferite insieme a L.A. Impazziscono per "Pretty woman", vanno in discoteca, sono single ed attentissime all'abbigliamento e alla cura di sé. ..
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