Meet Jane. She's always one date away from finding the perfect guy.
Jane Grant, singola e ambiziosa redattrice di una rivista, ha appena ricevuto un invito a un matrimonio quando si rende conto che la partecipazione è estesa anche a un ipotetico fidanzato. Del resto, è stata lei stessa a raccontare a chiunque di essere alle prese con una relazione seria. Ha così solo due mesi di tempo per trovare un fidanzato da portare con sé e salvare la faccia.
PG
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Dustin è innamorato della collega Alexis la quale però non è poi così interessata a lui tanto da chiedergli, dopo cinque settimane di appuntamenti, di restare buoni amici. Diventa quindi per lui indispensabile chiedere l'aiuto del compagno di appartamento Tank. Costui ha una sorta di specializzazione: se un uomo viene lasciato da una donna lui fa in modo di conoscerla, uscire con lei e disgustarla a tal punto che lei non vorrà fare altro che ritornare tra le protettive braccia di chi ormai considerava un ex. Tank entra quindi in azione con Alexis utilizzando l'ormai collaudata strategia. Ma le cose non vanno come previsto.
Danny è un ragazzo avvenente e simpatico, amato da tutti, che vive il suo stato di non vedente con filosofia. Le cose potrebbero cambiare se decidesse di sottoporsi a una delicata operazione del tutto sperimentale che gli darebbe (in parte) la vista. Ma non è la cecità a preoccupare Danny, quanto il fatto che a ventidue anni non ha ancora mai avuto un incontro romantico con una donna. Mentre il fratello maggiore si offre di organizzargli una serie di veri e propri blind date - che finiscono però per rivelarsi disastrosi - Danny fa la conoscenza di una ragazza indiana di cui si innamora.
Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.
Due diverse coppie di giovani si conoscono una sera in un locale. Quelli che sembravano due incontri occasionali destinati a una sola notte in camera da letto finiranno per trasformarsi in qualcosa di più concreto, che porterà le nuove coppie ad essere messe alla prova nella vita di tutti i giorni.
Debbie (Reese Witherspoon) e Peter (Ashton Kutcher) sono migliori amici e totalmente agli antipodi. Lei adora fare la solita routine con il figlio a Los Angeles, lui vive di cambiamenti a New York. Quando si scambiano casa e vita per una settimana, scoprono che ciò che pensano di volere potrebbe non corrispondere a ciò di cui hanno realmente bisogno.
Dopo un pessimo appuntamento al buio, Lauren (Drew Barrymore) e Jim (Adam Sandler), entrambi genitori single, si ripromettono di non incontrarsi mai più. Il destino gioca però loro un brutto scherzo quando si ritrovano bloccati insieme per una settimana in un lussuoso resort sudafricano. Durante la vacanza forzata, aumenterà la loro reciproca attrazione e a beneficiare della nascente relazione saranno soprattutto i rispettivi figli.
David, che crea giardini per mestiere, affitta un appartamento nel centro di San Francisco. Una sera, dopo l’ennesima birra, si materializza nel suo salotto una giovane donna, Elizabeth, che reclama la proprietà della casa e di ogni singolo oggetto che l’adorna. Improvvisamente, così come è apparsa la ragazza svanisce, per tornare subito dopo a tormentare David e la sua discutibile condotta casalinga. Superato lo sconcerto iniziale e convintosi della sua sanità mentale, David dà ‘vita’ a una curiosa convivenza tra il fisico e il metafisico con Elizabeth, finendo irrimediabilmente per innamorarsene. Ma perché il loro amore si ‘concretizzi’, letteralmente, David dovrà scoprire la ragione dello stato di sospensione di Elizabeth tra questa e un’altra vita e convincerla a materializzarsi trattenendola per sempre.
Tim invita la donna dei suoi sogni a un evento aziendale alle Hawaii, ma si accorge troppo tardi di aver contattato la ragazza di un passato appuntamento da incubo.
Una giovane assistente sociale, incinta di un figlio dal suo "detestato" compagno, decide di allevare il figlio con l'aiuto del coinquilino gay, del quale si innamorerà.
Appuntamento fra un manager e una bella ragazza. Timida e adorabile quando non beve, scatenata ninfomane se si ubriaca. La serata pazza pazza finisce per sconvolgere (ma in definitiva positivamente) la vita d'entrambi.
Kenya McQueen, un avvocato aziendale, trova l'amore nel posto più inaspettato quando accetta di andare a un appuntamento al buio con Brian Kelly, un paesaggista sexy e dallo spirito libero.
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