Debbie (Reese Witherspoon) e Peter (Ashton Kutcher) sono migliori amici e totalmente agli antipodi. Lei adora fare la solita routine con il figlio a Los Angeles, lui vive di cambiamenti a New York. Quando si scambiano casa e vita per una settimana, scoprono che ciò che pensano di volere potrebbe non corrispondere a ciò di cui hanno realmente bisogno.
PG-13
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A New York le aspirazioni di un ragazzo che sogna un futuro nell'editoria, magari anche da scrittore, si infrangono contro le infinite vessazioni del suo capo, la classica donna tutto lavoro e niente divertimento. Il giorno in cui però il capo rischia di essere deportato nel natio Canada per problemi di visto si presenta l'occasione per un matrimonio di interesse, operazione di certo rischiosa ma potenzialmente foriera della sospirata promozione. L'unico problema sarà tenere in piedi la rappresentazione senza che nessuno, nemmeno l'immigrazione, se ne accorga.
Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".
Incredibile ma vero, Carrie e Mr. Big fanno coppia fissa e si avviano verso il gran rito del matrimonio. Charlotte e il marito Harry hanno felicemente adottato in Cina la piccola Lily, Miranda si barcamena come al solito tra il lavoro di avvocatessa rampante, il buon Steve e il piccolo Brady, e Samantha, che si è trasferita a Malibu con il giovane Smith per fargli da manager, vince se stessa raggiungendo i cinque anni di monogamia assoluta. Questo lo status quo iniziale, destinato ad esser analizzato, vivisezionato e sovvertito nel corso di 145 minuti di risatine, lacrime e margaritas.
Dopo un pessimo appuntamento al buio, Lauren (Drew Barrymore) e Jim (Adam Sandler), entrambi genitori single, si ripromettono di non incontrarsi mai più. Il destino gioca però loro un brutto scherzo quando si ritrovano bloccati insieme per una settimana in un lussuoso resort sudafricano. Durante la vacanza forzata, aumenterà la loro reciproca attrazione e a beneficiare della nascente relazione saranno soprattutto i rispettivi figli.
Danny è un rinomato chirurgo plastico di Beverly Hills. Dopo che il suo matrimonio è finito ancora prima di principiare, ha imparato a fare della fede al dito un'esca per attrarre le belle donne per una notte, impietosendole con i suoi falsi racconti di come la moglie lo maltratti o lo tradisca. Quando, però, incontra Palmer e s'invaghisce seriamente, non dimentica certo di togliersi l'anello. Peccato che lei lo scovi comunque, nella tasca dei pantaloni. Danny, a questo punto, può trarsi d'impaccio solo in un modo: inventando un'ex moglie e cedendo alla richiesta di Palmer di fare la sua conoscenza. La prescelta è la donna che è sempre stata al fianco di Danny, nel bene e nel male, la sua assistente sul lavoro, Katherine, madre single di due teneri e furbi marmocchi.
Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Un poliziotto vince quattro milioni di dollari alla lotteria di New York. Per mantenere una promessa ne consegna la metà ad una dolce e squattrinata cameriera. Mentre la moglie dell'agente scatena la vendetta, la stampa porta alle stelle il gesto dell'eroe.
C'era una volta in un bosco "animato" una principessa in attesa del suo principe, un principe impaziente di baciare una principessa, una matrigna determinata a impedire il loro incontro. Il destino decide altrimenti e i due giovani si trovano e si innamorano. Deciso a sposarla, Edward conduce Giselle al castello ma la regina malvagia, con un inganno, la spinge in un pozzo profondo verso un mondo senza lieto fine. Scaraventata nella realtà e spaventata dal traffico di New York, Giselle trova rifugio nel castello di un cartellone pubblicitario. In suo aiuto accorre Robert, un avvocato divorzista che non crede alle favole ma che finirà per vivere "felice e contento".
Jenna Rink è una ragazzina insoddisfatta della propria vita. Infatti è sfruttata dalle ragazze del "sestetto", di cui vorrebbe fare parte, e ha una cotta non corrisposta per Chris Grandy, il ragazzo più carino della scuola. Alla festa per i suoi 13 anni, delusa, si chiude nello sgabuzzino e desidera di avere 30 anni. Grazie alla polvere magica che il suo migliore amico Matt, segretamente innamorato di lei, ha sparso sulla casa delle bambole che le ha regalato, Jenna si ritrova improvvisamente all'età di 30 anni.Allo sconvolgimento seguito al fatto di ritrovarsi nel corpo di una trentenne, in un mondo profondamente cambiato, farà seguito la consapevolezza di aver realizzato tutti i suoi sogni di ragazzina. Ma con gli occhi e la testa da tredicenne Jenna si accorgerà di aver raggiunto tutti quegli obiettivi lasciando dietro di sé troppe cose, in quei 17 anni che è come se non avesse vissuto. Così cerca di recuperare il rapporto con i genitori e soprattutto con Matt.
New York è una città piena di cuori solitari che cercano il giusto abbinamento, che potrebbe essere una relazione d’amore, o una semplice frequentazione, o qualcosa a metà tra le due. E da qualche parte tra le prese in giro e le avventure di una notte, tutto ciò che queste persone hanno in comune è imparare ad essere single in un mondo in cui le definizioni della parola amore sono in continua evoluzione. Dormire in giro per una città che non dorme mai non è mai stato così divertente, una commedia ricca di disavventure e colpi di scena.
Dopo aver passato una folle notte a Las Vegas, Abby e Travis si ritrovano sposati e decidono di partire per il Messico per festeggiare la loro luna di miele insieme ad amici e parenti.
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