Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".
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Charlie è uno scapolo convinto che le relazioni siano una cosa del passato, nonostante la sorella del suo analista e i suoi amici tentino di convincerlo del contrario. Per scommessa, decide di frequentare una donna per un mese per dimostrare di essere immune all’amore. Ben presto incontra la bella e misteriosa Eva e la convince ad avere una relazione disimpegnata. Ma più Charlie passa del tempo con Eva, più si rende conto che ciò che vuole veramente è forse qualcosa di più di una semplice scappatella.
A New York le aspirazioni di un ragazzo che sogna un futuro nell'editoria, magari anche da scrittore, si infrangono contro le infinite vessazioni del suo capo, la classica donna tutto lavoro e niente divertimento. Il giorno in cui però il capo rischia di essere deportato nel natio Canada per problemi di visto si presenta l'occasione per un matrimonio di interesse, operazione di certo rischiosa ma potenzialmente foriera della sospirata promozione. L'unico problema sarà tenere in piedi la rappresentazione senza che nessuno, nemmeno l'immigrazione, se ne accorga.
Incredibile ma vero, Carrie e Mr. Big fanno coppia fissa e si avviano verso il gran rito del matrimonio. Charlotte e il marito Harry hanno felicemente adottato in Cina la piccola Lily, Miranda si barcamena come al solito tra il lavoro di avvocatessa rampante, il buon Steve e il piccolo Brady, e Samantha, che si è trasferita a Malibu con il giovane Smith per fargli da manager, vince se stessa raggiungendo i cinque anni di monogamia assoluta. Questo lo status quo iniziale, destinato ad esser analizzato, vivisezionato e sovvertito nel corso di 145 minuti di risatine, lacrime e margaritas.
Un irreprensibile gentleman inglese, Mr. Fogg, scommette con alcuni amici del suo club che riuscirà a compiere il giro del mondo in ottanta giorni. La posta in palio ammonta a 30.000 sterline. Accompagnato dal suo giovane cameriere Passepartout l'uomo inizia immediatamente l'avventuroso viaggio. Arrivato dopo varie peripezie in India, sottrae al rogo una giovane principessa locale, che doveva essere sacrificata alla dea Kalì. Ben presto si aggiunge alla comitiva un detective inglese che crede di aver ravvisato in Mr Fogg l'autore di un audace furto alla Banca d'Inghilterra
Dopo anni trascorsi con una mansione umile in una delle migliori riviste di moda, Lauren decide di lasciare il lavoro per via di una promozione che non arriva mai e di trasferirsi. Con poco tempo a disposizione per andarsene, Lauren ha la fortuna di conoscere Rob, il cugino del suo capo con cui fa un accordo. Mentre Lauren promette di aiutarlo con il suo prossimo lavoro, Rob si propone di mostrarle tre cose della città di Seattle che la spingeranno a non voler più andarsene dalla città. Finiranno inevitabilmente per innamorarsi.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Un poliziotto vince quattro milioni di dollari alla lotteria di New York. Per mantenere una promessa ne consegna la metà ad una dolce e squattrinata cameriera. Mentre la moglie dell'agente scatena la vendetta, la stampa porta alle stelle il gesto dell'eroe.
C'era una volta in un bosco "animato" una principessa in attesa del suo principe, un principe impaziente di baciare una principessa, una matrigna determinata a impedire il loro incontro. Il destino decide altrimenti e i due giovani si trovano e si innamorano. Deciso a sposarla, Edward conduce Giselle al castello ma la regina malvagia, con un inganno, la spinge in un pozzo profondo verso un mondo senza lieto fine. Scaraventata nella realtà e spaventata dal traffico di New York, Giselle trova rifugio nel castello di un cartellone pubblicitario. In suo aiuto accorre Robert, un avvocato divorzista che non crede alle favole ma che finirà per vivere "felice e contento".
Jenna Rink è una ragazzina insoddisfatta della propria vita. Infatti è sfruttata dalle ragazze del "sestetto", di cui vorrebbe fare parte, e ha una cotta non corrisposta per Chris Grandy, il ragazzo più carino della scuola. Alla festa per i suoi 13 anni, delusa, si chiude nello sgabuzzino e desidera di avere 30 anni. Grazie alla polvere magica che il suo migliore amico Matt, segretamente innamorato di lei, ha sparso sulla casa delle bambole che le ha regalato, Jenna si ritrova improvvisamente all'età di 30 anni.Allo sconvolgimento seguito al fatto di ritrovarsi nel corpo di una trentenne, in un mondo profondamente cambiato, farà seguito la consapevolezza di aver realizzato tutti i suoi sogni di ragazzina. Ma con gli occhi e la testa da tredicenne Jenna si accorgerà di aver raggiunto tutti quegli obiettivi lasciando dietro di sé troppe cose, in quei 17 anni che è come se non avesse vissuto. Così cerca di recuperare il rapporto con i genitori e soprattutto con Matt.
New York è una città piena di cuori solitari che cercano il giusto abbinamento, che potrebbe essere una relazione d’amore, o una semplice frequentazione, o qualcosa a metà tra le due. E da qualche parte tra le prese in giro e le avventure di una notte, tutto ciò che queste persone hanno in comune è imparare ad essere single in un mondo in cui le definizioni della parola amore sono in continua evoluzione. Dormire in giro per una città che non dorme mai non è mai stato così divertente, una commedia ricca di disavventure e colpi di scena.