Charlie è uno scapolo convinto che le relazioni siano una cosa del passato, nonostante la sorella del suo analista e i suoi amici tentino di convincerlo del contrario. Per scommessa, decide di frequentare una donna per un mese per dimostrare di essere immune all’amore. Ben presto incontra la bella e misteriosa Eva e la convince ad avere una relazione disimpegnata. Ma più Charlie passa del tempo con Eva, più si rende conto che ciò che vuole veramente è forse qualcosa di più di una semplice scappatella.
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Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".
Rafi è una donna di trentasette anni appena uscita da un divorzio, sola, depressa e in cura da una psichiatra. Incontra casualmente David, un giovane pittore di ventitré anni ed è amore a prima vista. Tra i due inizialmente sembra funzionare tutto alla perfezione, ma, con il passare del tempo, le diverse esigenze dovute alla differenza di età (Rafi vuole avere un figlio, David è attratto dalla playstation ed è ancora legato ai suoi amici), e le diverse culture di appartenenza (David è ebreo, Rafi no), rendono il percorso sentimentale della coppia difficile e accidentato. A complicare il tutto ci si mettono gli amici di Rafi che sono contrari a questa relazione e soprattutto Liza, la madre di David, che, guarda caso, è anche la psicoanalista di Rafi.
Un irreprensibile gentleman inglese, Mr. Fogg, scommette con alcuni amici del suo club che riuscirà a compiere il giro del mondo in ottanta giorni. La posta in palio ammonta a 30.000 sterline. Accompagnato dal suo giovane cameriere Passepartout l'uomo inizia immediatamente l'avventuroso viaggio. Arrivato dopo varie peripezie in India, sottrae al rogo una giovane principessa locale, che doveva essere sacrificata alla dea Kalì. Ben presto si aggiunge alla comitiva un detective inglese che crede di aver ravvisato in Mr Fogg l'autore di un audace furto alla Banca d'Inghilterra
Dopo anni trascorsi con una mansione umile in una delle migliori riviste di moda, Lauren decide di lasciare il lavoro per via di una promozione che non arriva mai e di trasferirsi. Con poco tempo a disposizione per andarsene, Lauren ha la fortuna di conoscere Rob, il cugino del suo capo con cui fa un accordo. Mentre Lauren promette di aiutarlo con il suo prossimo lavoro, Rob si propone di mostrarle tre cose della città di Seattle che la spingeranno a non voler più andarsene dalla città. Finiranno inevitabilmente per innamorarsi.
Ben e Kate sono sposati da 15 anni. Lui è uno scrittore che vive alla giornata, un padre divertente che fa della disorganizzazione il suo stile di vita. Lei un'editrice, attenta e precisa nel lavoro come in famiglia. I loro due figli, Josh ed Erin, sono l'unico elemento che li tiene insieme, ma approfittando del campeggio estivo la coppia si separa per un paio di settimane. Sarà il test per ripercorrere la loro storia fatta di momenti belli e brutti, di gioia e dolore.
Pur con un grosso conto in banca, frutto di molti omicidi a pagamento, Martin Q. Blank (Cusack) è insoddisfatto. È in cura da un riluttante psicanalista (Arkin) e quando la sua segretaria (Joan Cusack) gli passa l'invito di andare a Grosse Pointe per la riunione decennale dei suoi compagni di liceo, accetta. In quella cittadina, tra l'altro, ha un lavoretto da fare. Lì la sua crisi si aggrava nel conflitto tra passato e presente. "È una riflessione non troppo seria sul sistema di valori americano" (John Cusack, anche coproduttore e cosceneggiatore). Intelligente, però. Nonostante il versante pulp alla Tarantino (il dialogo tra Cusack e Aykroyd con le pistole sotto il tavolo), è una black comedy più seria di quel che appare: attraverso la parodia dei generi traspare la satira. Lo sguardo del regista è quello del cinema degli anni '70, la colonna sonora è degli anni '80 (Clash, Cure, Echo and the Bunnymen, Siouxsie and the Banshees). Armitage è un regista da rivalutare.
Danny è un ragazzo avvenente e simpatico, amato da tutti, che vive il suo stato di non vedente con filosofia. Le cose potrebbero cambiare se decidesse di sottoporsi a una delicata operazione del tutto sperimentale che gli darebbe (in parte) la vista. Ma non è la cecità a preoccupare Danny, quanto il fatto che a ventidue anni non ha ancora mai avuto un incontro romantico con una donna. Mentre il fratello maggiore si offre di organizzargli una serie di veri e propri blind date - che finiscono però per rivelarsi disastrosi - Danny fa la conoscenza di una ragazza indiana di cui si innamora.
Il matrimonio di lunga data di una scrittrice viene improvvisamente sconvolto quando lei sente suo marito dare la sua onesta reazione al suo ultimo libro.
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