Due diverse coppie di giovani si conoscono una sera in un locale. Quelli che sembravano due incontri occasionali destinati a una sola notte in camera da letto finiranno per trasformarsi in qualcosa di più concreto, che porterà le nuove coppie ad essere messe alla prova nella vita di tutti i giorni.
Grecia, 1999. La giovane Sophie ha un sogno: conoscere suo padre e farsi condurre all'altare nell'incantevole isola di Kalokairi. Alla vigilia delle sue nozze con Sky ha scoperto il diario segreto e i segreti del cuore della madre, una donna indipendente e piena di vita che gestisce un piccolo hotel sul mare di Afrodite oggi. All'insaputa di Donna, Sophie invita a nozze i suoi potenziali padri: un uomo d'affari, un avventuriero e un banchiere impacciato. Scoperta molto presto la loro presenza sull'isola, Donna li invita "amabilmente" a rimettersi in mare ma niente andrà come previsto. Gli dei in cielo hanno lanciato i dadi e versato amore, tanto amore, nei calici."amabilmente" a rimettersi in mare ma niente andrà come previsto. Gli dei in cielo hanno lanciato i dadi e versato amore, tanto amore, nei calici.
Danny è un rinomato chirurgo plastico di Beverly Hills. Dopo che il suo matrimonio è finito ancora prima di principiare, ha imparato a fare della fede al dito un'esca per attrarre le belle donne per una notte, impietosendole con i suoi falsi racconti di come la moglie lo maltratti o lo tradisca. Quando, però, incontra Palmer e s'invaghisce seriamente, non dimentica certo di togliersi l'anello. Peccato che lei lo scovi comunque, nella tasca dei pantaloni. Danny, a questo punto, può trarsi d'impaccio solo in un modo: inventando un'ex moglie e cedendo alla richiesta di Palmer di fare la sua conoscenza. La prescelta è la donna che è sempre stata al fianco di Danny, nel bene e nel male, la sua assistente sul lavoro, Katherine, madre single di due teneri e furbi marmocchi.
Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.
Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Quattro amiche quarantenni si ritrovano per fare un bilancio della loro esistenza.Jane, Franny, Christine e Olivia sono quattro amiche inseparabili. Jane è una stilista piuttosto inquieta, Christine è una sceneggiatrice in crisi con il marito, Olivia non riesce ad avere una relazione stabile e cerca di mantenersi facendo la donna delle pulizie. Solo Franny, moglie e madre, sembra soddisfatta della sua vita. Giunte intorno ai quarant'anni, tentano di fare il punto sui propri percorsi... Un cast di grande livello non basta a sostenere un film caratterizzato da dialoghi superficiali e da una regia piuttosto impersonale. La pellicola costituisce il terzo episodio di una trilogia della Holofcener sulla donna contemporanea.
Tra Lindsay e Ben è stato amore a prima vista. Tutto sembra perfetto finché non inizia la stagione del baseball e la donna è costretta ad entrare in competizione con il primo vero amore del fidanzato: i Boston Red Sox. Ben, insegnante di liceo, è un uomo pieno di qualità, affascinante, divertente e bravissimo con i bambini. Lindsey è un’ambiziosa consulente aziendale il cui spirito rifulge quanto la sua bellezza. Lei è una stacanovista, lui ama le lunghe vacanze estive. Lui vive e respira per i Red Sox, lei non distingue Carl Yastrzemski da Johnny Damon. Ma il vero amore supera tutte le differenze… almeno finché i Red Sox non iniziano la preparazione primaverile...
Tracy Turnblad è un'adolescente estroversa e cicciottella che insieme alla sua amica del cuore, Penny Pingleton, si presenta ad un provino per il Corny Collins Show e viene scritturata per apparire in televisione. Tracy però non sa che la perfida Amber Von Tussle e sua madre hanno deciso di distruggerla...
Scott Hastings è un campione di ballo da sala, ma i passi imposti dalla Federazione gli stanno stretti. Alle gare azzarda delle coreografie originali che mandano su tutte le furie la madre, vecchia gloria del ballo liscio, che sogna per il figlio un futuro da star. Il ragazzo, tuttavia, ha intenzione di danzare a modo suo anche nella prestigiosa competizione del Pan-Pacific Grand Prix e, mollato dalla partner ufficiale, decide di allenarsi con una giovane principiante di origine spagnola, Fran. La madre tenta di far desistere Scott con l'inganno, raccontando che è stata proprio la ribellione ai passi regolari a rovinare la sua carriera e quella del timido padre. Ma alla gara Scott e Fran scelgono lo stesso la libertà e si esibiscono in un appassionato paso-doble, conquistando il pubblico.
Michelle e Allen, giunti a un punto della loro relazione in cui stanno valutando le prossime mosse, decidono di invitare i loro genitori a incontrarsi finalmente e a offrire una comprensione del perché il matrimonio funziona.
Solo che i genitori si conoscono già abbastanza bene e questo porta ad avere opinioni molto diverse sul valore del matrimonio.
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