Dave Buznik, un tranquillo impiegato newyorkese, in seguito ad uno spiacevole equivoco a bordo di un aereoplano, viene scambiato per un soggetto estremamente irascibile. Condannato da un giudice a seguire le sessioni per la gestione della rabbia tenute dal Dottor Buddy Rydell, Dave si imbatte in un medico alquanto bizzarro che usa metodi poco ortodossi... e se fosse lui il matto da legare?
Ben e Kate sono sposati da 15 anni. Lui è uno scrittore che vive alla giornata, un padre divertente che fa della disorganizzazione il suo stile di vita. Lei un'editrice, attenta e precisa nel lavoro come in famiglia. I loro due figli, Josh ed Erin, sono l'unico elemento che li tiene insieme, ma approfittando del campeggio estivo la coppia si separa per un paio di settimane. Sarà il test per ripercorrere la loro storia fatta di momenti belli e brutti, di gioia e dolore.
Ellen Barkin è la stella in questa storia comica oscura, una sorta di montagne russe emotive su una riunione di famiglia. Alla vigilia del matrimonio di suo figlio (Michael Nardelli), Lynn (Barkin), una donna che ha sempre nascosto le sue emozioni, deve fare i conti con il suo ex-marito (Thomas Hayden Church) e la sua calda moglie (Demi Moore), il disprezzo della madre fredda (Ellen Burstyn) e il padre lontano (George Kennedy) e la sua ridicola sorella. E il fatto che lei porta con sé i suoi tre figli profondamente turbati (Ezra Miller, Daniel Yelsky, Kate Bosworth) non rendono le cose più facili per Lynn.
Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".
Beau è un uomo paranoico che non ha mai conosciuto il padre e ha un rapporto tormentato con la madre. Quando scopre che la madre è morta, Beau intraprende un viaggio verso casa che ben presto si trasforma in un’odissea surreale.
Charlie è uno scapolo convinto che le relazioni siano una cosa del passato, nonostante la sorella del suo analista e i suoi amici tentino di convincerlo del contrario. Per scommessa, decide di frequentare una donna per un mese per dimostrare di essere immune all’amore. Ben presto incontra la bella e misteriosa Eva e la convince ad avere una relazione disimpegnata. Ma più Charlie passa del tempo con Eva, più si rende conto che ciò che vuole veramente è forse qualcosa di più di una semplice scappatella.
Pur con un grosso conto in banca, frutto di molti omicidi a pagamento, Martin Q. Blank (Cusack) è insoddisfatto. È in cura da un riluttante psicanalista (Arkin) e quando la sua segretaria (Joan Cusack) gli passa l'invito di andare a Grosse Pointe per la riunione decennale dei suoi compagni di liceo, accetta. In quella cittadina, tra l'altro, ha un lavoretto da fare. Lì la sua crisi si aggrava nel conflitto tra passato e presente. "È una riflessione non troppo seria sul sistema di valori americano" (John Cusack, anche coproduttore e cosceneggiatore). Intelligente, però. Nonostante il versante pulp alla Tarantino (il dialogo tra Cusack e Aykroyd con le pistole sotto il tavolo), è una black comedy più seria di quel che appare: attraverso la parodia dei generi traspare la satira. Lo sguardo del regista è quello del cinema degli anni '70, la colonna sonora è degli anni '80 (Clash, Cure, Echo and the Bunnymen, Siouxsie and the Banshees). Armitage è un regista da rivalutare.
Il mafioso Paul Vitti, tornato in prigione, ha bisogno della seria consulenza di uno psicologo. Una volta uscito si rivolge quindi al suo vecchio analista Dr. Ben Sobel, ma scopre che è il dottore stesso ad aver bisogno di aiuto per eccesso di stress.
Adam Schwartz è un 25enne che conduce una vita tranquilla e felice; ha una bella fidanzata, Rachel, e lavora in un museo con il suoi migliore amico Kyle. Come un fulmine a ciel sereno, ad Adam viene diagnosticato un raro tipo di tumore: considerata la sua età e il suo stile di vita, il ragazzo fatica ad accettare la verità ma alla fine cede ai fatti e si rassegna a sottoporsi a chemioterapia. Pur supportato dalla famiglia e dagli amici, Adam trova compagnia in Katie, una giovane studentessa che lo aiuta a superare il trauma psicologico. Lentamente, Adam inizia a fare i conti con la realtà, a ripensare la sua vita in modo completamente nuovo, ad apprezzare le cose che dava per scontate.
Rafi è una donna di trentasette anni appena uscita da un divorzio, sola, depressa e in cura da una psichiatra. Incontra casualmente David, un giovane pittore di ventitré anni ed è amore a prima vista. Tra i due inizialmente sembra funzionare tutto alla perfezione, ma, con il passare del tempo, le diverse esigenze dovute alla differenza di età (Rafi vuole avere un figlio, David è attratto dalla playstation ed è ancora legato ai suoi amici), e le diverse culture di appartenenza (David è ebreo, Rafi no), rendono il percorso sentimentale della coppia difficile e accidentato. A complicare il tutto ci si mettono gli amici di Rafi che sono contrari a questa relazione e soprattutto Liza, la madre di David, che, guarda caso, è anche la psicoanalista di Rafi.
Bree è un transessuale. Alla vigilia dell'intervento chirurgico che la ridefinirà sessualmente, scopre di avere un figlio, Toby, nato vent'anni prima dal suo unico rapporto eterosessuale. La psicoterapeuta, che prepara Bree a "passare" alla sua nuova condizione sessuale, la costringe a confrontarsi con il ragazzo e con il passato. In caso contrario le negherà l'autorizzazione legale a procedere con l'operazione. Toby, intanto, arrestato per droga e prostituzione, ha bisogno di un padre. Abusato dal patrigno e precocemente orfano di madre, il ragazzo conduce una vita dissipata e promiscua. Sarà Bree a pagare la cauzione e il riscatto per una vita migliore, conducendo Toby in un viaggio di formazione attraverso l'America.
Un sicario, la cui missione è impedire la stampa di un libro verità scritto da un ex Mafioso, si innamora dell'impiegata che potrebbe perdere il lavoro se il libro non verrà pubblicato.
Danny è un ragazzo avvenente e simpatico, amato da tutti, che vive il suo stato di non vedente con filosofia. Le cose potrebbero cambiare se decidesse di sottoporsi a una delicata operazione del tutto sperimentale che gli darebbe (in parte) la vista. Ma non è la cecità a preoccupare Danny, quanto il fatto che a ventidue anni non ha ancora mai avuto un incontro romantico con una donna. Mentre il fratello maggiore si offre di organizzargli una serie di veri e propri blind date - che finiscono però per rivelarsi disastrosi - Danny fa la conoscenza di una ragazza indiana di cui si innamora.