After turning 40, filmmaker Anna confronts her future. She has no job and it's been ten years since her last girlfriend. No goals, plans or any idea of what she wants. And she's living in a garage. Just when she's about to give up, she meets Katia, who inspires her to set out on a new path of creativity.
Cal Weaver e signora sono sposati da venticinque anni, hanno due figli e pochi problemi. Almeno fino a quando lei non lo informa di averlo tradito con un collega e di desiderare il divorzio. Improvvisamente single, Cal finisce ad ubriacarsi ogni sera di vodka al mirtillo in un bar dove non aveva mai messo piede prima, evitato da tutte tranne che dalla babysitter di suo figlio, una diciassettenne perseguitata dal ragazzino ma cotta del padre. L'autocommiserazione ostentata di Cal, al bancone del bar, infastidisce Jacob Palmer, giovane seduttore seriale, che si ripromette di aiutarlo a dimenticare la moglie e a tornare in pista.
Il docente Humbert, alloggiato presso la vedova Haze, la sposa pur di stare vicino alla figlia adolescente, di cui è innamorato. Quando la Haze muore, Humbert si mette finalmente con la ragazzina e con lei viaggia attraverso gli Stati Uniti. Lolita sparisce per poi riapparire tre anni dopo, sposata e incinta.
Jack Campbell è un uomo di successo di Wall Street. Le ragazze arrivano da lui senza che nemmeno debba chiedere, possiede una Ferrari, un attico e tutto sembra scorrere per il verso giusto.La vigilia di Natale, Jack incontra una sorta di "angelo" che lo obbliga a "dare un'occhiatina" a come sarebbe stata la sua vita se non avesse anteposto la carriera all'amore ed alla famiglia: la mattina dopo si risveglia in una vita diversa, dove ha sposato Kate, sua ex ragazza ai tempi dell'università e madre dei suoi figli, e dove vive vendendo pneumatici nella ditta del suocero. Jack capirà a sue spese di aver perso le cose migliori della vita.
I dipendenti del Super Club, un grande magazzino, lottano tra loro per vincere il titolo di miglior "Dipendente del mese" grazie al quale si ottiene, tra l'altro, di aver la propria fotografia appesa nella sala di soggiorno per i dipendenti. Sono in gara tra di loro Zack Bradley, il ragazzo che si occupa delle scatole, e Vince Downey, appena promosso cassiere capo, che è già stato premiato diciassette volte. Dal canto suo, Zack, è molto popolare tra i colleghi e non si è mai impegnato per il premio prima dell'arrivo di una nuova cassiera, Amy, che è disposta ad uscire solo con chi è stato in grado di vincere il premio. I due ragazzi cominciano a competere tra di loro e Zack cerca di mettere in campo tutto il suo fascino finché non si rende conto che l'unico modo per conquistare Amy è quello di diventare il miglior "Dipendente del mese".
Dan Foreman ha 51 anni, è direttore commerciale per la rivista "Sports America", è stimato dai suoi collaboratori, sposato, con la moglie in attesa del terzo figlio. La sua primogenita Alex è stata appena accettata in una prestigiosa università di New York. Andrebbe tutto bene, se non fosse che la società per cui lavora viene inglobata da una multinazionale, Dan viene degradato per far posto a Carter, 26enne tenuto in alta considerazione dalla nuova dirigenza. La sua giovane età è i suoi modi di fare (tagli al personale) non lo rendono simpatico agli occhi degli altri dipendenti, tutto peggiora quando il giovane dopo solo sette mesi di matrimonio viene scaricato dalla moglie, e si innamora di Alex.
Un'ambiziosa donna in carriera lasciata dal fidanzato poco prima del quarantesimo compleanno è costretta a ripensare alla propria vita caotica mentre il mondo le crolla addosso.
La vita di Gary è totalmente in crisi, sono lontani tempi in cui era noto chitarrista di successo, ormai è costretto a comporre banali melodie per spot pubblicitari; come se non bastasse la vita matrimoniale con la moglie Dora è in bilico ed è costretto ad assistere alla brillante carriera dell'amico Paul. La vita di Gary cambia quando incontra la bella e sensuale Anna, la donna perfetta dei suoi sogni, peccato che solamente nei propri sogni può incontrarla.
Don Johnston, scapolo impenitente sulla sessantina, viene lasciato dalla sua ultima conquista. Contemporaneamente riceve una lettera anonima in cui una sua ex compagna gli rivela che il figlio ormai diciannovenne avuto da lui si e' messo sulle sue tracce. L'amico Winston, detective dilettante, lo spinge a chiarire il "mistero". Don parte così controvoglia alla ricerca della possibile mittente. Avrà modo di confrontarsi con una parte del suo passato e di riflettere sul presente.
Toula Portokalos è una trentenne di Chicago "prigioniera" di una famiglia di origine greca, completamente assoggettata alle tradizioni e soprattutto all'eterno desiderio del padre Gus di vederla sposata al più presto con un rispettabile giovanotto, naturalmente di origine greca anch'esso. La libertà per lei comincia il giorno in cui ottiene, con l'appoggio della furbissima madre Maria, il permesso di frequentare un corso d'informatica all'università, che la porta a uscire dal suo ristrettissimo guscio e a curarsi un po' di più, fino a diventare una ragazza carina ed indipendente.