Don Johnston, scapolo impenitente sulla sessantina, viene lasciato dalla sua ultima conquista. Contemporaneamente riceve una lettera anonima in cui una sua ex compagna gli rivela che il figlio ormai diciannovenne avuto da lui si e' messo sulle sue tracce. L'amico Winston, detective dilettante, lo spinge a chiarire il "mistero". Don parte così controvoglia alla ricerca della possibile mittente. Avrà modo di confrontarsi con una parte del suo passato e di riflettere sul presente.
Il proiezionista di un cinema sogna di diventare un detective. L'occasione di mettere in pratica le sue qualità si presenta quando un suo rivale in amore lo fa accusare di avere rubato l'orologio della donna contesa. L'aspirante investigatore mette in atto i consigli del suo manuale seppur con scarsi risultati. Afflitto dai suoi fallimenti torna al suo lavoro e durante una proiezione si addormenta sognando di essere il grande detective "Sherlock, Jr." e di risolvere il caso di un furto di una collana di perle. Si risveglierà all'arrivo della sua amata che dopo aver scoperto il complotto ordito dall'altro pretendente, lo scagionerà da ogni accusa riguardo al furto dell'orologio del padre.
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Jenny Johnson sembra la ragazza perfetta: ironica, spigliata, intelligente e determinata al punto giusto, oltre che, naturalmente, bellissima. Matt crede davvero di aver incontrato la donna della sua vita e per qualche tempo il loro rapporto appare idilliaco. Purtroppo però la giovane Jenny comincia a essere un po' troppo possessiva e a Matt viene a mancare il desiderio. Motivo questo sufficiente per lasciarla, ma come fare a "scaricare" una ragazza capace di sollevare un camion, volare e perforare l'acciaio? Jenny infatti è G Girl, una super eroina che proprio non ne vuol sapere di essere rifiutata...
Dopo un licenziamento di alto profilo, la carriera di Jenna nel mondo della moda subisce una battuta d'arresto quando si innamora di un collega affascinante e molto più giovane, che si dà il caso sia il figlio del suo capo. Mentre le scintille volano, Jenna deve decidere se rischiare tutto in una storia d'amore segreta.
Dom e Yas, due ventenni entrambi sconvolti da brutte rotture. Si incontrano nel corso di una giornata intensa a South London. Si aiutano a vicenda per affrontare i loro ex da incubo e ripristinare la loro fede nel romanticismo.
Le vicende sentimentali di sei giovani di Seattle, che vivono nello stesso condominio. La ventitreenne cameriera Janet Livermore si è innamorata di Cliff Poncier (membro di un piccolo gruppo rock di non largo successo), mentre prima era stata la ragazza di Steve, del quale è però restata sincera amica. Altri, come un impiegato d'albergo e la rossa Debbie Hunt, si rimettono al caso (o lei a videotape di forte effetto), per trovare la compagnia che gli occorre.
Rick sta cercando, fra molte difficoltà, di rifarsi una nuova vita, protetto dalla polizia federale, dopo aver collaborato a smantellare un traffico di droga. Un giorno incontra la sua ex ragazza, Marianne e cominciano i guai...
Sam rimane vedovo ed è inconsolabile, tanto da cambiare città portandosi dietro il figlioletto Jonah. Il bambino non trova di meglio che rivolgersi a una radio e il caso di Sam diventa nazionale tanto che affascina anche Annie, giornalista a Baltimora dall'altra parte degli Stati Uniti. Nel frattempo Sam comincia a ricevere una marea di lettere di aspiranti mogli e Jonah, tra tutte pesca quella di Annie. Dopo varie vicende ci si ritroverà tutti a New York in cima all'Empire State Building, il giorno di San Valentino.