Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.
Kat Valdez, celebre cantante, sta per sposare il fidanzato Bastian, una rock star, presso il Madison Square Garden. Quando scopre, a pochi minuti dalla cerimonia, che Bastian l'ha tradita, Kat sceglie un uomo a caso dalla folla, il divorziato e timido insegnante di matematica Charlie Gilbert, e lo sposa. Le conseguenze, inaspettate e comiche, non tarderanno ad arrivare.
Un attore, celebre per aver prestato il volto a un iconico supereroe, sta allestendo una commedia da portare in scena a Broadway. Nei giorni precedenti alla prima, si ritroverà però a fare i conti con il proprio ego, tentando di recuperare i rapporti con la sua famiglia, la carriera e, in un'ultima analisi, anche se stesso.
Cal Weaver e signora sono sposati da venticinque anni, hanno due figli e pochi problemi. Almeno fino a quando lei non lo informa di averlo tradito con un collega e di desiderare il divorzio. Improvvisamente single, Cal finisce ad ubriacarsi ogni sera di vodka al mirtillo in un bar dove non aveva mai messo piede prima, evitato da tutte tranne che dalla babysitter di suo figlio, una diciassettenne perseguitata dal ragazzino ma cotta del padre. L'autocommiserazione ostentata di Cal, al bancone del bar, infastidisce Jacob Palmer, giovane seduttore seriale, che si ripromette di aiutarlo a dimenticare la moglie e a tornare in pista.
Il docente Humbert, alloggiato presso la vedova Haze, la sposa pur di stare vicino alla figlia adolescente, di cui è innamorato. Quando la Haze muore, Humbert si mette finalmente con la ragazzina e con lei viaggia attraverso gli Stati Uniti. Lolita sparisce per poi riapparire tre anni dopo, sposata e incinta.
Siamo nel 1967, e Larry Gopnik, professore di fisica in una tranquilla università del Mid West, ha appena saputo da sua moglie Judith che lei ha deciso di lasciarlo poiché si è innamorata di Sy Ableman, un uomo a suo avviso molto più concreto e importante dell'inetto Larry. Il fratello disoccupato di Larry, Arthur dorme sul divano di casa loro, il figlio Danny ha seri problemi disciplinari e non combina nulla alla scuola ebraica mentre la figlia Sarah gli ruba costantemente i soldi dal portafogli per potersi rifare il naso. E mentre sua moglie e Sy Ableman progettano allegramente la loro nuova vita insieme, e suo fratello diventa un peso sempre più insostenibile, un anonimo gli scrive lettere minacciose e ostili che mettono a repentaglio la sua cattedra all'Università e uno studente tenta di corromperlo per ottenere la promozione minacciandolo al contempo di denunciarlo per diffamazione...
Jack Campbell è un uomo di successo di Wall Street. Le ragazze arrivano da lui senza che nemmeno debba chiedere, possiede una Ferrari, un attico e tutto sembra scorrere per il verso giusto.La vigilia di Natale, Jack incontra una sorta di "angelo" che lo obbliga a "dare un'occhiatina" a come sarebbe stata la sua vita se non avesse anteposto la carriera all'amore ed alla famiglia: la mattina dopo si risveglia in una vita diversa, dove ha sposato Kate, sua ex ragazza ai tempi dell'università e madre dei suoi figli, e dove vive vendendo pneumatici nella ditta del suocero. Jack capirà a sue spese di aver perso le cose migliori della vita.
I dipendenti del Super Club, un grande magazzino, lottano tra loro per vincere il titolo di miglior "Dipendente del mese" grazie al quale si ottiene, tra l'altro, di aver la propria fotografia appesa nella sala di soggiorno per i dipendenti. Sono in gara tra di loro Zack Bradley, il ragazzo che si occupa delle scatole, e Vince Downey, appena promosso cassiere capo, che è già stato premiato diciassette volte. Dal canto suo, Zack, è molto popolare tra i colleghi e non si è mai impegnato per il premio prima dell'arrivo di una nuova cassiera, Amy, che è disposta ad uscire solo con chi è stato in grado di vincere il premio. I due ragazzi cominciano a competere tra di loro e Zack cerca di mettere in campo tutto il suo fascino finché non si rende conto che l'unico modo per conquistare Amy è quello di diventare il miglior "Dipendente del mese".
Dan Foreman ha 51 anni, è direttore commerciale per la rivista "Sports America", è stimato dai suoi collaboratori, sposato, con la moglie in attesa del terzo figlio. La sua primogenita Alex è stata appena accettata in una prestigiosa università di New York. Andrebbe tutto bene, se non fosse che la società per cui lavora viene inglobata da una multinazionale, Dan viene degradato per far posto a Carter, 26enne tenuto in alta considerazione dalla nuova dirigenza. La sua giovane età è i suoi modi di fare (tagli al personale) non lo rendono simpatico agli occhi degli altri dipendenti, tutto peggiora quando il giovane dopo solo sette mesi di matrimonio viene scaricato dalla moglie, e si innamora di Alex.
Un'ambiziosa donna in carriera lasciata dal fidanzato poco prima del quarantesimo compleanno è costretta a ripensare alla propria vita caotica mentre il mondo le crolla addosso.
Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.
Richard e Maria si sono innamorati e sposati appena ventenni. Anni dopo. Maria ha un amante. Richard scopre la relazione ed è sospinto sul baratro della disperazione. Maria allora lo lascia ma non se va molto lontano: attraversa la strada e prende in affitto una camera nell'albergo di fronte casa sua, la 212. Da qual punto di osservazione privilegiato, può osservare il suo appartamento, il marito e la sua vita, chiedendosi cosa le sia realmente mancato. Molte persone che fanno parte della sua esistenza hanno le idee chiare in merito e hanno intenzione di farle conoscere anche a lei...
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