Ambientata nella New York degli anni '60, questa serie premiata narra le vicende di un'agenzia pubblicitaria in un’epoca attratta dal fascino degli affari senza scrupoli.
Season 5 takes place between Memorial Day 1966 and spring 1967. The season explores Don Draper's new marriage to Megan, which leads him to ignore his work at the Sterling Cooper Draper Pryce advertising agency. Meanwhile, Lane, Pete, Roger, Joan, and Peggy learn that it is "every man for himself" in their personal and professional lives, as they each face painful new beginnings.
Il disinvolto direttore creativo Don Draper si dedica alla neonata agenzia, anche quando la sua vita privata assume contorni sempre più autodistruttivi.
Mentre i cambiamenti si susseguono nell'agenzia pubblicitaria Sterling Cooper, il brillante Don Draper capisce di dover lavorare sodo per restare al comando.