Ambientata nella New York degli anni '60, questa serie premiata narra le vicende di un'agenzia pubblicitaria in un’epoca attratta dal fascino degli affari senza scrupoli.
Peggy commette un imbarazzante errore il giorno di San Valentino. Cutler aiuta Joan a fare un passo avanti e due segreti creano un legame fra Don e Sally.
Megan caccia di casa Don che si stordisce di lavoro per cercare di riguadagnare terreno alla SC&P. Betty cerca di legare con Bobby durante la gita scolastica.
Don usa le maniere forti con un cliente per consolidare la sua posizione in agenzia, mentre Henry fa pressione su Betty perché questa moderi le sue opinioni politiche.
Cutler e Roger si scontrano sul futuro della Sperling Cooper Draper Pryce e sul ruolo di Don. Megan è pronta a porre fine al suo matrimonio e Ted ha un crollo.
Don ha dei déjà vu ed è scosso da alcune notizie. Dopo aver affrontato con Joan un meeting difficile, Peggy si lancia in un appuntamento al buio. Ken si trova a un bivio.
Joan si ritrova con un appuntamento per colpa di uno scambio di identità. Don pensa alle sue aspirazioni personali e professionali. Sally riceve notizie sconvolgenti.
Un cambiamento logistico allarma i soci dell'agenzia. Trudy chiede a Pete di gestire un problema domestico, mentre Peggy si apre con Stan sul suo passato.
Don parte per un lungo viaggio alla ricerca di qualcosa. Peggy mantiene le sue posizioni in attesa di quanto le spetta e Joan rimpiange di aver chiesto aiuto.
Betty e Henry ricevono notizie sconvolgenti. Duck Phillips chiede a Pete di restituirgli un favore. Don confessa qualcosa del suo passato, togliendosi un peso.
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