Dopo una vita passata da una ragazza all'altra, lo scapolo per eccellenza sta per incontrare qualcosa di nuovo.
Harry Sanborn, playboy impenitente, continua a fare la corte a donne più giovani. Harry ha un malore durante un weekend passato con la sua nuova fiamma, Marin, a casa della madre di lei, e tocca proprio alla riluttante Erica, scrittrice di successo, accudirlo nella convalescenza. Harry si innamora di Erica, ma deve fare i conti col suo giovane ed attraente dottore, anch'egli invaghito della bella signora.
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L'aspirante attore Edward si sottopone a una radicale procedura medica per trasformare drasticamente il suo aspetto. Ma il suo nuovo volto da sogno si trasforma rapidamente in un incubo, poiché perde il ruolo per cui è nato e diventa ossessionato dal recupero di ciò che è stato perso.
A New York le aspirazioni di un ragazzo che sogna un futuro nell'editoria, magari anche da scrittore, si infrangono contro le infinite vessazioni del suo capo, la classica donna tutto lavoro e niente divertimento. Il giorno in cui però il capo rischia di essere deportato nel natio Canada per problemi di visto si presenta l'occasione per un matrimonio di interesse, operazione di certo rischiosa ma potenzialmente foriera della sospirata promozione. L'unico problema sarà tenere in piedi la rappresentazione senza che nessuno, nemmeno l'immigrazione, se ne accorga.
Un eccentrico scienziato newyorkese sessantenne abbandona la sua vita agiata per darsi a un'esistenza bohemien. Sul suo percorso incontra un'incolta giovane del sud in cerca di fortuna e decide di sposarla.
Jesse Fisher (Radnor), 35enne che lavora all'ufficio iscrizioni al Gotham college, decide di visitare l'Ohio. Qui incontra una studentessa diciannovenne di nome Zibby (Olsen) che cerca di avere una storia con lui.
La serie si concentra sulla vita quotidiana di un gruppo di tassisti di New York e su Louie De Palma, il direttore della Sunshine Cab Company, la compagnia di taxi. Fra i tassisti, solo Alex Rieger, deluso dalla vita, considera quella di tassista la sua professione. Gli altri lo vedono come un lavoro temporaneo che possono lasciarsi alle spalle non appena avranno successo nella carriera che ognuno di loro ha come obiettivo. Elaine Nardo è una receptionist presso una galleria d'arte. Tony Banta è un pugile con un record da perdente. Bobby Wheeler è un attore in difficoltà. Tutti cercano di aiutare "Reverend Jim" Ignatowski, un ex hippy bruciato dalla droga, a diventare un tassista.
Creata da Jesse Armstrong, la pluripremiata serie sulle vicende dell'anziano proprietario di un impero delle comunicazioni, che deve decidere a chi lasciare la sua eredità.
Dopo essersi laureata con successo nella cittadina di provincia nella quale ha sempre vissuto, Andy si trasferisce a New York dove riesce ad essere assunta come assistente di Miranda Priestly, direttrice di Runaway, rivista di moda per eccellenza, che detta legge anche agli stilisti. I modi dispotici di Miranda e la mancanza di feeling con le ambiziosissime colleghe impongono ad Andy di cambiare se stessa tanto nell'aspetto, quanto nell'animo, per poter sopravvivere alla giungla dell'ambiente di lavoro. Pian piano conquista la fiducia di Miranda, a scapito delle amicizie e dell'amore...
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Un poliziotto vince quattro milioni di dollari alla lotteria di New York. Per mantenere una promessa ne consegna la metà ad una dolce e squattrinata cameriera. Mentre la moglie dell'agente scatena la vendetta, la stampa porta alle stelle il gesto dell'eroe.
Un attore, celebre per aver prestato il volto a un iconico supereroe, sta allestendo una commedia da portare in scena a Broadway. Nei giorni precedenti alla prima, si ritroverà però a fare i conti con il proprio ego, tentando di recuperare i rapporti con la sua famiglia, la carriera e, in un'ultima analisi, anche se stesso.
Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".
Incredibile ma vero, Carrie e Mr. Big fanno coppia fissa e si avviano verso il gran rito del matrimonio. Charlotte e il marito Harry hanno felicemente adottato in Cina la piccola Lily, Miranda si barcamena come al solito tra il lavoro di avvocatessa rampante, il buon Steve e il piccolo Brady, e Samantha, che si è trasferita a Malibu con il giovane Smith per fargli da manager, vince se stessa raggiungendo i cinque anni di monogamia assoluta. Questo lo status quo iniziale, destinato ad esser analizzato, vivisezionato e sovvertito nel corso di 145 minuti di risatine, lacrime e margaritas.
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