Dopo una vita passata da una ragazza all'altra, lo scapolo per eccellenza sta per incontrare qualcosa di nuovo.
Harry Sanborn, playboy impenitente, continua a fare la corte a donne più giovani. Harry ha un malore durante un weekend passato con la sua nuova fiamma, Marin, a casa della madre di lei, e tocca proprio alla riluttante Erica, scrittrice di successo, accudirlo nella convalescenza. Harry si innamora di Erica, ma deve fare i conti col suo giovane ed attraente dottore, anch'egli invaghito della bella signora.
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