Longtime single friends Ben and Alice agree to be each other's respective plus one at every wedding they're invited to during a busy summer of wedding fever.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Un impenitente single trentenne ha una vera e propria avversione per i matrimoni, tanto che riesce ad arrivare sempre in ritardo. Un giorno però proprio ad un matrimonio incontra la bella americana Carrie e ne rimane affascinato...
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Jenny Johnson sembra la ragazza perfetta: ironica, spigliata, intelligente e determinata al punto giusto, oltre che, naturalmente, bellissima. Matt crede davvero di aver incontrato la donna della sua vita e per qualche tempo il loro rapporto appare idilliaco. Purtroppo però la giovane Jenny comincia a essere un po' troppo possessiva e a Matt viene a mancare il desiderio. Motivo questo sufficiente per lasciarla, ma come fare a "scaricare" una ragazza capace di sollevare un camion, volare e perforare l'acciaio? Jenny infatti è G Girl, una super eroina che proprio non ne vuol sapere di essere rifiutata...
Dopo un licenziamento di alto profilo, la carriera di Jenna nel mondo della moda subisce una battuta d'arresto quando si innamora di un collega affascinante e molto più giovane, che si dà il caso sia il figlio del suo capo. Mentre le scintille volano, Jenna deve decidere se rischiare tutto in una storia d'amore segreta.
Amanda Riley lavora come dirigente nel settore turistico e dopo un inaspettato break-up con il suo fidanzato decide di accettare un incarico "sotto copertura" per spiare l'industria del turismo locale in Vietnam. Il piano prende una piega avventurosa quando decide di alterare l'itinerario del bus turistico insieme alla sua guida vietnamita, Sinh Thach.
La storia segue un'assistente di volo trentacinquenne che parte per una missione di 30 giorni in una ricerca a 30000 miglia per trovare un marito in tempo per la festa di fidanzamento di sua sorella alla viglia di Natale. Lungo la strada incontra alcuni sorprendenti pretendenti un produttore hip-hop, un reverendo, un deputato in ascesa e un magnate tessile.
Dom e Yas, due ventenni entrambi sconvolti da brutte rotture. Si incontrano nel corso di una giornata intensa a South London. Si aiutano a vicenda per affrontare i loro ex da incubo e ripristinare la loro fede nel romanticismo.
Attanagliata da gelosia e curiosità, una giovane produttrice televisiva finirà per usare i mezzi del network per indagare sulle ex del proprio ragazzo. Sfortunatamente per la giovane, che intanto si sarà fatta prendere la mano, alla rete televisiva l'idea sembrerà perfetta per un nuovo show.
Don Johnston, scapolo impenitente sulla sessantina, viene lasciato dalla sua ultima conquista. Contemporaneamente riceve una lettera anonima in cui una sua ex compagna gli rivela che il figlio ormai diciannovenne avuto da lui si e' messo sulle sue tracce. L'amico Winston, detective dilettante, lo spinge a chiarire il "mistero". Don parte così controvoglia alla ricerca della possibile mittente. Avrà modo di confrontarsi con una parte del suo passato e di riflettere sul presente.
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