Dear Sidewalk tells the story of Gardner, a 24 year old mail-carrier, who is struggling to contend with his identity as his quarter-life crisis is in full swing. His regimented routine is thrown out the window when he meets Paige, a divorcee, enduring a mid-life crisis of her own. In this relationship there exists a synchronicity, as they find, despite their age difference, they're both confronting existential problems surrounding identity, love, and the choices in front of them.
Cécile, Sonia ed Elise, tre amiche d'infanzia, partono verso il sud della Francia per svuotare la casa in vendita di una di loro. Durante i pochi giorni del viaggio, diventano l'obiettivo di tre giovani ragazzi che considerano le donne quarantenni come loro più attraenti delle giovani. Sarà così che le tre scopriranno il lato positivo di essere milf!
Holly (alias Holiday Golightly) è una giovanissima ragazza di grande fascino e spontaneità che per vivere fa la prostituta d'alto bordo e chiama le sue prestazioni "fare la toletta". Questa sua attività le permette una vita mondana e la frequentazione dell'alta società, e per risolvere definitivamente i suoi numerosi problemi economici è decisa a rinunciare all'amore (o almeno a viverne uno fittizio) sposando un uomo ricco, che la renda soprattutto felice materialmente regalandole gioielli dell'amato negozio Tiffany.
Benjamin Braddock, appartenente ad una facoltosa famiglia americana, ritorna a casa dopo la laurea. i genitori organizzano una grande festa in suo onore ma lui, infastidito, preferisce isolarsi nella sua stanza. Qui viene raggiunto dalla signora Robinson, una piacente quarantenne, moglie del capo di suo padre. Questa gli chiede di accompagnarla a casa sua dove cerca di sedurlo. Solo l'arrivo del signor Robinson salva Benjamin dall'imbarazzante situazione. Ma la signora Robinson non demorde e tra i due inizia una relazione che viene interrotta solo dall'arrivo di Elaine, figlia dei Robinson, di ritorno dal college. A questo punto i due ragazzi si innamorano sempre contrastati dalla madre di lei che minaccia Benjamin di raccontare tutto a sua figlia.
Dopo un licenziamento di alto profilo, la carriera di Jenna nel mondo della moda subisce una battuta d'arresto quando si innamora di un collega affascinante e molto più giovane, che si dà il caso sia il figlio del suo capo. Mentre le scintille volano, Jenna deve decidere se rischiare tutto in una storia d'amore segreta.
In una sontuosa villa della provincia americana vive Harold, un adolescente cervellotico e pieno di problemi. Il giovane si diverte a simulare - come dirà al suo psicanalista - quindici suicidi per scuotere la madre, giovane avvenente e sventata, che ormai non lo sopporta più. Oltre ai tentativi di suicidio Harold coltiva tendenze necrofile: non si perde un funerale cui si reca con una macchina delle pompe funebri. In una di queste visite fa amicizia con Maude, una vecchina percorsa da fremiti di vita nonostante sia vicina al suo ottantesimo anno di età.
Una produttrice televisiva sfortunata in amore trova finalmente il compagno ideale in un uomo molto piú giovane di lei, mentre la figlia scopre l'amore per la prima volta. E, guarda caso, anche la figlia dodicenne si innamora dello stesso uomo!
La vita tranquilla di un insegnante d’inglese è destinata a cambiare quando un suo ex-studente torna nella sua piccola città dopo aver cercato il successo come sceneggiatore a New York.
Doris (Sally Field), una solitaria sessantenne, viene spinta da un seminario di auto aiuto a corteggiare seriamente un collega più giovane, finendo così con il doversi dimenare nell'ambiente sociale hipster di Brooklyn.
Rafi è una donna di trentasette anni appena uscita da un divorzio, sola, depressa e in cura da una psichiatra. Incontra casualmente David, un giovane pittore di ventitré anni ed è amore a prima vista. Tra i due inizialmente sembra funzionare tutto alla perfezione, ma, con il passare del tempo, le diverse esigenze dovute alla differenza di età (Rafi vuole avere un figlio, David è attratto dalla playstation ed è ancora legato ai suoi amici), e le diverse culture di appartenenza (David è ebreo, Rafi no), rendono il percorso sentimentale della coppia difficile e accidentato. A complicare il tutto ci si mettono gli amici di Rafi che sono contrari a questa relazione e soprattutto Liza, la madre di David, che, guarda caso, è anche la psicoanalista di Rafi.
Sandy ha quarant'anni, due figli e un marito. O, meglio, lo aveva fino a quando ha scoperto una sua relazione e ha deciso di lasciare la sua comoda vita fuori New York per trasferirsi nella Grande Mela. Ha trovato un lavoro in un network sportivo e casa sopra un Coffe Shop dove lavora Aram. Costui, ebreo venticinquenne, è stato da poco lasciato da una moglie francese interessata a lui solo per ottenere la Green Card. Aram e Sandy sono entrambi disillusi e hanno una famiglia sulle spalle (lei i figli e lui i genitori che gli fanno pesare le aspettative mancate). Aram si ritroverà a fare il babysitter ai figli di Sandy e tra loro nascerà un sentimento. Il problema è definire di che tipo.
Richard e Maria si sono innamorati e sposati appena ventenni. Anni dopo. Maria ha un amante. Richard scopre la relazione ed è sospinto sul baratro della disperazione. Maria allora lo lascia ma non se va molto lontano: attraversa la strada e prende in affitto una camera nell'albergo di fronte casa sua, la 212. Da qual punto di osservazione privilegiato, può osservare il suo appartamento, il marito e la sua vita, chiedendosi cosa le sia realmente mancato. Molte persone che fanno parte della sua esistenza hanno le idee chiare in merito e hanno intenzione di farle conoscere anche a lei...
Nella Londra anni Trenta, Julia Lambert è una diva del palcoscenico al culmine della carriera. Si innamora di Tom, un ragazzo americano, con il quale comincia una relazione intensa e appassionata. Ma quando scopre che in realtà lui le si è avvicinato solo per tentare l'arrampicata sociale, e che è innamorato della giovane attrice Avice Crichton, la gelosia la porta a elaborare un piano di spietata vendetta.
Oscar Grubman non è decisamente un ragazzo comune. Quindicenne, è appassionato dei classici e in particolar modo di Voltaire, ama il francese molto più dell'inglese e - soprattutto - ha una gran passione per donne decisamente più mature di lui. Tra le quali Eve, effettivamente bella e di gran classe, che però ha la ventura di essere la sua matrigna. Tornato a casa per il Thanksgiving, si darà comunque da fare per sedurla. Ma i suoi sforzi lo condurranno a letto con Diane, migliore amica dell'amata. Tra equivoci e inutili tentativi di nascondere l'accaduto, Oscar tornerà all'accademia, forse avendo imparato qualcosa di più su se stesso.
Bertrand ed Elizabeth, una coppia di borghesi parigini, danno una festa alla vigilia delle vacanze estive. Nella cittadina di mare che li ospita per la villeggiatura, incontrano Jean-Pierre e Lulù, una strana coppia, e Maxime un impenitente dongiovanni. La settimana di vacanze scorrerà cadenzata da avventure, equivoci e tradimenti. Al termine delle vacanze ciascuno tornerà alle proprie occupazioni profondamente cambiato ed imprimerà una svolta alla propria vita.
Un giovane adolescente intraprende un lungo viaggio per incontrare la donna dei suoi sogni, Monica Velour, icona sexy del cinema degli anni '80, che adesso è una signora di cinquant'anni, alle prese con una difficile battaglia legale per la custodia di suo figlio.
Due diciottenni bocciati all'esame di maturità, Pollo e Curry, ebreo l'uno e indiano adottato da una famiglia italiana l'altro, partono per l'India, dove conoscono Chiara, una ginecologa che lavora per un'associazione onlus internazionale.
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