Dear Sidewalk tells the story of Gardner, a 24 year old mail-carrier, who is struggling to contend with his identity as his quarter-life crisis is in full swing. His regimented routine is thrown out the window when he meets Paige, a divorcee, enduring a mid-life crisis of her own. In this relationship there exists a synchronicity, as they find, despite their age difference, they're both confronting existential problems surrounding identity, love, and the choices in front of them.
PG
(Some material may not be suitable for children under 10. These films may contain some mild language, crude/suggestive humor, scary moments and/or violence. No drug content is present. There are a few exceptions to this rule. A few racial insults may also be heard.)
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Holly (alias Holiday Golightly) è una giovanissima ragazza di grande fascino e spontaneità che per vivere fa la prostituta d'alto bordo e chiama le sue prestazioni "fare la toletta". Questa sua attività le permette una vita mondana e la frequentazione dell'alta società, e per risolvere definitivamente i suoi numerosi problemi economici è decisa a rinunciare all'amore (o almeno a viverne uno fittizio) sposando un uomo ricco, che la renda soprattutto felice materialmente regalandole gioielli dell'amato negozio Tiffany.
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Dopo un licenziamento di alto profilo, la carriera di Jenna nel mondo della moda subisce una battuta d'arresto quando si innamora di un collega affascinante e molto più giovane, che si dà il caso sia il figlio del suo capo. Mentre le scintille volano, Jenna deve decidere se rischiare tutto in una storia d'amore segreta.
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Una produttrice televisiva sfortunata in amore trova finalmente il compagno ideale in un uomo molto piú giovane di lei, mentre la figlia scopre l'amore per la prima volta. E, guarda caso, anche la figlia dodicenne si innamora dello stesso uomo!
La vita tranquilla di un insegnante d’inglese è destinata a cambiare quando un suo ex-studente torna nella sua piccola città dopo aver cercato il successo come sceneggiatore a New York.
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Rafi è una donna di trentasette anni appena uscita da un divorzio, sola, depressa e in cura da una psichiatra. Incontra casualmente David, un giovane pittore di ventitré anni ed è amore a prima vista. Tra i due inizialmente sembra funzionare tutto alla perfezione, ma, con il passare del tempo, le diverse esigenze dovute alla differenza di età (Rafi vuole avere un figlio, David è attratto dalla playstation ed è ancora legato ai suoi amici), e le diverse culture di appartenenza (David è ebreo, Rafi no), rendono il percorso sentimentale della coppia difficile e accidentato. A complicare il tutto ci si mettono gli amici di Rafi che sono contrari a questa relazione e soprattutto Liza, la madre di David, che, guarda caso, è anche la psicoanalista di Rafi.
Sandy ha quarant'anni, due figli e un marito. O, meglio, lo aveva fino a quando ha scoperto una sua relazione e ha deciso di lasciare la sua comoda vita fuori New York per trasferirsi nella Grande Mela. Ha trovato un lavoro in un network sportivo e casa sopra un Coffe Shop dove lavora Aram. Costui, ebreo venticinquenne, è stato da poco lasciato da una moglie francese interessata a lui solo per ottenere la Green Card. Aram e Sandy sono entrambi disillusi e hanno una famiglia sulle spalle (lei i figli e lui i genitori che gli fanno pesare le aspettative mancate). Aram si ritroverà a fare il babysitter ai figli di Sandy e tra loro nascerà un sentimento. Il problema è definire di che tipo.
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Nella Londra anni Trenta, Julia Lambert è una diva del palcoscenico al culmine della carriera. Si innamora di Tom, un ragazzo americano, con il quale comincia una relazione intensa e appassionata. Ma quando scopre che in realtà lui le si è avvicinato solo per tentare l'arrampicata sociale, e che è innamorato della giovane attrice Avice Crichton, la gelosia la porta a elaborare un piano di spietata vendetta.
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