Shanté Smith dedica la sua vita a rendere felice il suo uomo e le sue amiche si rivolgono a lei per qualsiasi problema riguardi la vita di coppia. Ma quando Keith, il suo fidanzato, viene scoperto ad uscire con un'altra donna, Shanté dovrà ricorrere a tutte le sue armi per riportare l'uomo ai suoi piedi. Sfortunatamente il lieto fine auspicato da Shantè va a rotoli quando Keith inizia a seguire i consigli dell'amico Tony. Shantè si renderà conto che non esistono regole in amore.
R
(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Dustin è innamorato della collega Alexis la quale però non è poi così interessata a lui tanto da chiedergli, dopo cinque settimane di appuntamenti, di restare buoni amici. Diventa quindi per lui indispensabile chiedere l'aiuto del compagno di appartamento Tank. Costui ha una sorta di specializzazione: se un uomo viene lasciato da una donna lui fa in modo di conoscerla, uscire con lei e disgustarla a tal punto che lei non vorrà fare altro che ritornare tra le protettive braccia di chi ormai considerava un ex. Tank entra quindi in azione con Alexis utilizzando l'ormai collaudata strategia. Ma le cose non vanno come previsto.
Percie Jones è un uomo di successo, sicuro di sé, certo di avere sempre ragione e di conoscere la verità sulle cose. Quando sua figlia Theresa, l'artistoide della famiglia, si presenta a casa in occasione del 25mo anniversario di matrimonio dei genitori con Simon, un ragazzo bianco, la sorpresa è grande e Pierce non può far altro che cercare di strapazzare il malcapitato…
Lui è astronomo abituato a lavorare con cannocchiali e telescopi; lei gira di preferenza in motocicletta. Entrambi sono stati abbandonati dai fidanzati, entrambi si incontrano in una fabbrica abbandonata dove spiano i loro ex partner intervenendo sulla loro vita con lo scopo di distruggerla. E si accaniscono soprattutto con il rivale, un francese trasferito in America per gestire un ristorante di lusso.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
Due diverse coppie di giovani si conoscono una sera in un locale. Quelli che sembravano due incontri occasionali destinati a una sola notte in camera da letto finiranno per trasformarsi in qualcosa di più concreto, che porterà le nuove coppie ad essere messe alla prova nella vita di tutti i giorni.
Tra Lindsay e Ben è stato amore a prima vista. Tutto sembra perfetto finché non inizia la stagione del baseball e la donna è costretta ad entrare in competizione con il primo vero amore del fidanzato: i Boston Red Sox. Ben, insegnante di liceo, è un uomo pieno di qualità, affascinante, divertente e bravissimo con i bambini. Lindsey è un’ambiziosa consulente aziendale il cui spirito rifulge quanto la sua bellezza. Lei è una stacanovista, lui ama le lunghe vacanze estive. Lui vive e respira per i Red Sox, lei non distingue Carl Yastrzemski da Johnny Damon. Ma il vero amore supera tutte le differenze… almeno finché i Red Sox non iniziano la preparazione primaverile...
Tom Hansen vive a Los Angeles, è un giovane scrittore di cartoline presso una società di biglietti d’auguri che si esercita anche per diventare un architetto. Alla società di cartoline arriva Sole Finn, la nuova assistente del capo, e viene presentata a Tom: per lui è subito colpo di fulmine, ma i due punti di vista nettamente contrari sull’idea di rapporti privati si fanno subito vedere e saranno alla causa della loro rottura.
Danny ha trascorso una vacanza estiva romantica con la bionda e dolce Sandy. La ragazza però è ripartita per l'Australia o, almeno, così avrebbe dovuto essere. Invece Danny la ritrova nella sua scuola media superiore. Sandy è rimasta negli States ma Danny ha una fama da sciupa femmine da difendere e quindi quando la incontra deve fingere disinteresse. Ha inizio così un tira e molla tra i due attorno al quale si sviluppano altre vicende amorose. Prima fra tutte quella di Betty Rizzo, leader incontrastata delle Pink che, a sua volta si è costruita un'immagine spregiudicata ma che, come tutte, sogna l'amore che duri.
Da quando suo padre è morto, Sam Martin è costretta a subire continue angherie da parte della sua matrigna e delle sorellastre. Anche a scuola la situazione non è delle migliori. Un giorno però le cose per Sam cambiano: un ragazzo misterioso sembra interessarsi a lei. I due si scambiano messaggi e e-mail con la promessa di incontrarsi la sera del ballo scolastico di Halloween...
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