Home for a visit, Henry finds a love letter written in high school for best friend Claire. Still in love with her, he decides to finally share the letter only to find it's missing and in the hands of Claire's new boyfriend.
Dopo anni trascorsi con una mansione umile in una delle migliori riviste di moda, Lauren decide di lasciare il lavoro per via di una promozione che non arriva mai e di trasferirsi. Con poco tempo a disposizione per andarsene, Lauren ha la fortuna di conoscere Rob, il cugino del suo capo con cui fa un accordo. Mentre Lauren promette di aiutarlo con il suo prossimo lavoro, Rob si propone di mostrarle tre cose della città di Seattle che la spingeranno a non voler più andarsene dalla città. Finiranno inevitabilmente per innamorarsi.
Jane Grant, singola e ambiziosa redattrice di una rivista, ha appena ricevuto un invito a un matrimonio quando si rende conto che la partecipazione è estesa anche a un ipotetico fidanzato. Del resto, è stata lei stessa a raccontare a chiunque di essere alle prese con una relazione seria. Ha così solo due mesi di tempo per trovare un fidanzato da portare con sé e salvare la faccia.
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