Van, che ha già trascorso sette anni al college, ne è diventato una specie di istituzione, al punto che la coscienziosa Gwen, studentessa di giornalismo, si interessa a lui per scriverne un articolo. In realtà Van è un furbo godereccio, che vive da anni all'ombra dei soldi del ricchissimo padre. Questi, quando si rende conto della verità riguardo al rampollo, gli taglia i viveri, convinto che questo lo obbligherà a studiare; Van non si perde d'animo, ed insieme ai suoi amici (e con la complicità, suo malgrado, di Gwen) organizzerà feste sempre più trasgressive per racimolare i soldi necessari al proprio mantenimento. Stupisce sempre la pervicacia della cinematografia statunitense, nel tentativo di far resuscitare un "genere" che ormai si considerava morto e sepolto.
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Becca (Anna Kendrick) è una studentessa disadattata del college che, infelice della sua vita a scuola, si unisce a un gruppo di canto a cappella. Insieme alle sue nuove amiche, si ritroverà a competere nel mondo spietato dei gruppi a cappella del college.
Siamo nell'estate che precede la partenza di Elle (Joey King) per il college e lei nasconde un segreto. Infatti è stata accettata sia a Harvard, dove il ragazzo dei suoi sogni Noah (Jacob Elordi) andrà a studiare, sia a Berkeley, l'università che il suo migliore amico Lee (Joel Courtney) ha deciso di frequentare. Quale sarà la scelta di Elle?
C’era una volta... una graziosa ragazza chiamata Samantha. Aveva tutto quello che una ragazza può desiderare e viveva in una bellissima casa tutta bianca. La Casa Bianca…Katie Holmes interpreta il ruolo di Samantha Mackenzie – una ragazza che vorrebbe solo avere una esperienza di vita lontano dall’influenza dei super protettivi genitori. C’é un solo problema visto che il suo papà (Michael Keaton) è il Presidente degli Stati Uniti! Ma Samantha è decisa, e così tra servizi segreti e media indiscreti si innamora di un attraente collega… anche lui con un segreto da nascondere.
Shelley si ritrova espulsa dalla Mansion House di Playboy con lettera sottoscritta dallo stesso Hugh Hefner. Tutti i suoi sogni di playmate sembrano essersi così definitivamente infranti. Le si presenta però subito un'opportunità per mettere a frutto quanto appreso nel mondo delle conigliette. Infatti il gruppo delle ragazze appartenenti alla confraternita Zeta Alpha Zeta stanno per perdere il loro alloggio in favore delle rivali Phi Lota Mu. Se le seconde sanno come attrarre i ragazzi le prime riescono a farli girare mille miglia al largo. Ora tocca a Shelley insegnare loro l'arte della seduzione.
Benjamin Braddock, appartenente ad una facoltosa famiglia americana, ritorna a casa dopo la laurea. i genitori organizzano una grande festa in suo onore ma lui, infastidito, preferisce isolarsi nella sua stanza. Qui viene raggiunto dalla signora Robinson, una piacente quarantenne, moglie del capo di suo padre. Questa gli chiede di accompagnarla a casa sua dove cerca di sedurlo. Solo l'arrivo del signor Robinson salva Benjamin dall'imbarazzante situazione. Ma la signora Robinson non demorde e tra i due inizia una relazione che viene interrotta solo dall'arrivo di Elaine, figlia dei Robinson, di ritorno dal college. A questo punto i due ragazzi si innamorano sempre contrastati dalla madre di lei che minaccia Benjamin di raccontare tutto a sua figlia.
Van Wilder, appena diplomato, finisce per andare a Coolidge, seguendo la tradizione di famiglia, la quale ha persino il proprio nome su un edificio, il Wilder Hall, contenente i ritratti di 5 generazioni di Wilder laureati al Coolidge. Tuttavia, quando arriva, il Coolidge non è più una scuola amante del divertimento, come al tempo di suo padre, ma una istituzione militare gestita da Dean Reardon.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
Lauren Hynde (Shannyn Sossamon) perde la verginità durante una festa dall'altisonante nome di "End of the World Party", con uno sconosciuto, ripresa da uno studente di cinema che approfitta del suo svenimento per girare un filmato amatoriale pornografico. La stessa sera Paul Denton (Ian Somerhalder) offre dell'ecstasy ad Handsome Dunce, un ragazzo conosciuto alla festa che tenta inutilmente di baciare, ricevendo in cambio insulti e spintoni: "tre mesi dopo Handsome Dunce ebbe una storia con un mio amico, nel giro di un anno era un frocio totale e diceva di me ch'ero impotente". Sean Bateman (James Van Der Beek) si aggira per la stessa festa con il viso pesto, strappa delle lettere viola e si avvicina ad una biondina del primo anno, che pochi minuti dopo è nella sua stanza, commossa da un paio di canzoni strimpellate alla chitarra: "poco dopo sono nel letto di Sean, mentre lui si chiede quando sia stata l'ultima volta che l'ha fatto da sobrio".
A causa di un black out, Matthew (Jonathan Tucker) rimane intrappolato in un ascensore con una ragazza, nel buio i due fanno sesso senza riuscire a vedersi. Innamorato perdutamente, il giorno seguente Matthew, assieme all'amico Rod (James DeBello), inizia una spasmodica ricerca della misteriosa ragazza, ma l'impresa si presenta assai ardua visto che le ragazze che risiedono al college sono ben 100.
Dopo essersi laureato al Coolidge College, Taj decide di cambiare aria e Paese, trasferendosi in Inghilterra per frequentare l'England's Camford University. Le sue intenzioni sono chiare: farà di tutto infatti pur di emulare le gesta del padre, noto conquistatore e playboy. Ma, giunto nell'antica e prestigiosa università inglese, si rende conto che le cose non stanno come credeva. Per affermarsi sul gruppo di studenti, dovrà entrare a far parte di una sorta di clan esistente all'interno della scuola.
Per la neo coppia di sposini, Carl e Molly, la vita si prospetta meravigliosa ed idilliaca, una bella casa, due belle carriere avviate, ma quando il migliore amico di Carl, nonché testimone delle loro nozze, si ritrova senza lavoro, i due non gli negano ospitalità. Come si può ben capire però la pace e la pazienza nello strano terzetto non durerà a lungo...
I dipendenti del Super Club, un grande magazzino, lottano tra loro per vincere il titolo di miglior "Dipendente del mese" grazie al quale si ottiene, tra l'altro, di aver la propria fotografia appesa nella sala di soggiorno per i dipendenti. Sono in gara tra di loro Zack Bradley, il ragazzo che si occupa delle scatole, e Vince Downey, appena promosso cassiere capo, che è già stato premiato diciassette volte. Dal canto suo, Zack, è molto popolare tra i colleghi e non si è mai impegnato per il premio prima dell'arrivo di una nuova cassiera, Amy, che è disposta ad uscire solo con chi è stato in grado di vincere il premio. I due ragazzi cominciano a competere tra di loro e Zack cerca di mettere in campo tutto il suo fascino finché non si rende conto che l'unico modo per conquistare Amy è quello di diventare il miglior "Dipendente del mese".
Brodie e T.S. sono stati scaricati dalle loro rispettive ragazze. Decidono così di passare una giornata bighellonando in un centro commerciale dove, con l'aiuto di Jay e Silent Bob, due punk combinaguai, tenteranno di riconquistare le ex-ragazze.
Dopo uno spiacevole soggiorno a bordo di una nota compagnia aerea americana, Nashawn, che sin da bambino ha sempre avuto la passione per il volo, decide di fare causa alla società. Ottenuti 100mila dollari per risarcimento dei danni fisici e morali, decide di fondare una sua compagnia privata. Carrozzeria carenata e sgargiante, interni lussuosissimi in moquette, piscina, discoteca e hostess sexy e conturbanti: una folle compagnia aerea per soli afroamericani, in cui tutto può accadere.
Julia, dopo aver vinto la battaglia contro i chili di troppo, deve affrontare un'altra lotta cruenta: quella contro la ex fidanzata del suo amatissimo Grant Funkyerdoder che vuole impedire il loro matrimonio. Tra genitori multietnici e trovate demenziali, il sogno d'amore della coppia riuscirà a realizzarsi.
Un gruppo di giovani scapoli fa una scommessa, ogni anno devono mettere 200 dollari in un fondo comune e alla fine chi rimarrà scapolo prenderà tutto. Dopo molti anni tutti gli scapoli si sono sposati, tutti a parte Michael, che ha un grosso debito di gioco e Kyle, che vuole fare sesso con tutte le donne del mondo. Per prendersi la scommessa Michael convince Natalie , una donna che ha avuto rapporti con Kyle e che lui considera la donna della sua vita, a sposare Kyle cosi da dividersi la scommessa.
Joe Dirt è un uomo di mezza età dalla capigliatura stravagante e la storia mediamente triste: abbandonato dai genitori a soli otto anni, è ossessionato dall'idea di ritrovarli, anche solo per raccontare loro la sua vita. Che finirà, invece, per narrare a molti più spettatori dalla cabina di registrazione di un programma radiofonico: durante il suo viaggio alla disperata ricerca della famiglia, Joe viene infatti "scoperto" da un noto disc jockey...
Rebecca è giovane, bella e innamoratissima. Un giorno rientrando a casa trova però Richard, suo fidanzato nonché modello di successo, tra le gambe di un'altra. Rebecca è sconvolta, Richard un po' meno. Disperata, trova rifugio e conforto tra le braccia delle sue amiche. Mandy e Michelle cercheranno in ogni modo di aiutarla, di trovare una giusta punizione per il traditore e ovviamente di accoppiarla. Ma per Rebecca è difficile trovare l'uomo perfetto, soprattutto se si tratta di qualcuno che è sempre al suo fianco ma che lei non riesce a vedere.
Bob (Chris Klein) incontra una ragazza (Hether Graham) e i due si innamoranno follemente. La passione, però, viene bruscamente interrotta dal sospetto di essere fratello e sorella.
I dipendenti di un ristorante simile a Bennigan's (chiamato, in modo abbastanza creativo, Shenanigan's), ammazzano il tempo prima che inizi la loro vita reale. Ma nell'attesa, dovranno vedersela con clienti esigenti che vogliono la loro bistecca cucinata su ordinazione e con manager entusiasti che vogliono creare il personale di servizio perfetto. Per fortuna, questi dipendenti hanno a disposizione efficaci tattiche di vendetta.