Spencer turns to his best friend who's planned an unorthodox "mantervention" filled with debauchery to convert him from hopeless romantic to forever player, and in the process they discover that being in love is not so bad after all.
Andy Stitzer è un quarantenne con una vita traquilla e piuttosto serena; ha una bella casa, un lavoro, dei buoni amici, una collezione di fumetti e di action figures di cui va fiero. C'è solo una cosa che proprio gli manca: non ha mai fatto sesso. Anche se questo per lui non sembra essere un problema, i suoi amici non la pensano così e tentano in tutti i modi di risolvere la questione, senza però avere successo. Fino al giorno in cui Andy conosce Trish. E' finalmente arrivato il momento giusto?
Jim e i suoi amici hanno appena finito il loro primo anno di college e si preparano per una rimpatriata estiva. Per i ragazzi le vacanze sembrano cominciare male, i quattro infatti si accorgono di non essere per niente cambiati rispetto all'anno precedente, e nonostante l'esperienza al college non risultano essere per niente più ambiti dalle ragazze più giovani. Il solo Oz è fidanzato con Heather, ma i due dovranno rimanere separati per le vacanze a causa della partecipazione a un progetto di studio all'estero della ragazza. Le feste dal solito Stifler sono ormai costantemente interrotte dalla polizia, così i ragazzi devono ingegnarsi per escogitare qualcosa per restare uniti e trascorrere comunque un'estate fantastica.
Van, che ha già trascorso sette anni al college, ne è diventato una specie di istituzione, al punto che la coscienziosa Gwen, studentessa di giornalismo, si interessa a lui per scriverne un articolo. In realtà Van è un furbo godereccio, che vive da anni all'ombra dei soldi del ricchissimo padre. Questi, quando si rende conto della verità riguardo al rampollo, gli taglia i viveri, convinto che questo lo obbligherà a studiare; Van non si perde d'animo, ed insieme ai suoi amici (e con la complicità, suo malgrado, di Gwen) organizzerà feste sempre più trasgressive per racimolare i soldi necessari al proprio mantenimento. Stupisce sempre la pervicacia della cinematografia statunitense, nel tentativo di far resuscitare un "genere" che ormai si considerava morto e sepolto.
Per la neo coppia di sposini, Carl e Molly, la vita si prospetta meravigliosa ed idilliaca, una bella casa, due belle carriere avviate, ma quando il migliore amico di Carl, nonché testimone delle loro nozze, si ritrova senza lavoro, i due non gli negano ospitalità. Come si può ben capire però la pace e la pazienza nello strano terzetto non durerà a lungo...
Tre ragazzi single di Manhattan decidono di essere d'aiuto a un amico devastato dalla recente rottura con la fidanzata e fanno un patto con cui si ripromettono di rimanere liberi da complicazioni sentimentali il più a lungo possibile. La promessa però va a monte quando ognuno di loro si innamora e, in gran segreto, cerca di mantenere all'oscuro gli altri mentre tenta di destreggiarsi tra le difficoltà di una relazione del giorno d'oggi.
Peter Klaven è un agente immobiliare di successo. Dopo aver chiesto alla sua fidanzata Zooey di sposarlo si accorge con disappunto di non avere nessun amico vero a cui chiedere di fargli da testimone. Comincia così la sua ricerca che lo porterà, dopo una serie di bizzarre avventure, a conoscere Sidney. Tra i due nasce subito un incredibile intesa. Man mano che il legame tra i due si rafforza, quello tra Klaven e la sua promessa sposa comincia ad incrinarsi, obbligandolo a fare una scelta tra l'amico trovato e la fidanzata...
Quando c'e' di mezzo Jason Biggs (l'eroe di American Pie) naturalmente ci sono di mezzo le "ragazze che rompono". È il pensiero di J.D. e Wayne, amici per la pelle, sempre pronti a dividersi tutto. Ecco che il loro compare Darren (Biggs, appunto) perde la testa per Judith, psicologa asettica e prepotente. La donna e' talmente invadente da costringere il gruppetto a sciogliere il loro complesso musicale. Il fatto e' che Judith vorrebbe sposarsi, dunque e' necessario correre ai ripari.
Jamie e Dylan hanno rotto con i rispettivi partner. Per Dylan ricominciare può sembrare facile: gli è stato offerto di lasciare Los Angeles per New York dove potrebbe diventare art director del magazine GQ. La cacciatrice di teste che lo ha contattato è Jamie. Dylan viene assunto e Jamie otterrà un bonus supplementare se lui non lascerà il lavoro almeno per un anno. I due fanno amicizia e si rivelano le reciproche disillusioni amorose. Decidono così che sia possibile, se c'è la chimica giusta, fare sesso quando ne avranno voglia senza alcun tipo di coinvolgimento sentimentale. La chimica c'è e i due scoprono di desiderarsi fisicamente. Potranno riuscire a fare in modo che la loro relazione resti stabilmente solo a quel livello?
Firenze, 1348. Durante la Peste Nera, sette uomini e sette donne vanno in una villa di campagna per trascorrere dieci giorni raccontandosi storie. La bella Pampinea si rifugia in un convento e si traveste da suora per preservare la sua castità. Qui incontra l'affascinante Lorenzo, oggetto delle lascive attenzioni della badessa. E in un istante tra i due giovani fanciulli si scatena la passione.
Finite le superiori un gruppo di amici un po' imbranati, che hanno tutti problemi a trovare una ragazza, decidono di fare una sfida per la festa di fine perdere la verginità prima di iscriversi al college. Non sarà facile.
L'avventura di Jim e della sua sgangherata compagnia, si conclude in questo terzo capitolo, in cui Jim chiederà alla sua fidanzata Michelle, di sposarlo. Purtroppo ci saranno dei piccoli inconvenienti senza contare la presenza costante dello "Stiffmeister" che farà la corte in contrapposizione a Finch, alla sorella di Michelle. Per fare la corte alla ragazza, i due, per assurdo, si scambiano i ruoli: Finch si atteggia a volgare e maniaco del sesso mentre Stifler si propone come acculturato e gentile.
Matthew ha diciotto anni, è un secchione e frequenta due amici alquanto sfigati. Quando la bella Danielle diviene la sua vicina di casa, Matthew non trova di meglio che innamorarsene perdutamente. La fanciulla apparentemente innocente e acqua e sapone, divertita dall'impacciato corteggiamento, nasconde un segreto dietro il suo dolce visino. Danielle è una pornostar.
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