Spencer turns to his best friend who's planned an unorthodox "mantervention" filled with debauchery to convert him from hopeless romantic to forever player, and in the process they discover that being in love is not so bad after all.
Andy Stitzer è un quarantenne con una vita traquilla e piuttosto serena; ha una bella casa, un lavoro, dei buoni amici, una collezione di fumetti e di action figures di cui va fiero. C'è solo una cosa che proprio gli manca: non ha mai fatto sesso. Anche se questo per lui non sembra essere un problema, i suoi amici non la pensano così e tentano in tutti i modi di risolvere la questione, senza però avere successo. Fino al giorno in cui Andy conosce Trish. E' finalmente arrivato il momento giusto?
Jim e i suoi amici hanno appena finito il loro primo anno di college e si preparano per una rimpatriata estiva. Per i ragazzi le vacanze sembrano cominciare male, i quattro infatti si accorgono di non essere per niente cambiati rispetto all'anno precedente, e nonostante l'esperienza al college non risultano essere per niente più ambiti dalle ragazze più giovani. Il solo Oz è fidanzato con Heather, ma i due dovranno rimanere separati per le vacanze a causa della partecipazione a un progetto di studio all'estero della ragazza. Le feste dal solito Stifler sono ormai costantemente interrotte dalla polizia, così i ragazzi devono ingegnarsi per escogitare qualcosa per restare uniti e trascorrere comunque un'estate fantastica.
Van, che ha già trascorso sette anni al college, ne è diventato una specie di istituzione, al punto che la coscienziosa Gwen, studentessa di giornalismo, si interessa a lui per scriverne un articolo. In realtà Van è un furbo godereccio, che vive da anni all'ombra dei soldi del ricchissimo padre. Questi, quando si rende conto della verità riguardo al rampollo, gli taglia i viveri, convinto che questo lo obbligherà a studiare; Van non si perde d'animo, ed insieme ai suoi amici (e con la complicità, suo malgrado, di Gwen) organizzerà feste sempre più trasgressive per racimolare i soldi necessari al proprio mantenimento. Stupisce sempre la pervicacia della cinematografia statunitense, nel tentativo di far resuscitare un "genere" che ormai si considerava morto e sepolto.
Per la neo coppia di sposini, Carl e Molly, la vita si prospetta meravigliosa ed idilliaca, una bella casa, due belle carriere avviate, ma quando il migliore amico di Carl, nonché testimone delle loro nozze, si ritrova senza lavoro, i due non gli negano ospitalità. Come si può ben capire però la pace e la pazienza nello strano terzetto non durerà a lungo...
Tre ragazzi single di Manhattan decidono di essere d'aiuto a un amico devastato dalla recente rottura con la fidanzata e fanno un patto con cui si ripromettono di rimanere liberi da complicazioni sentimentali il più a lungo possibile. La promessa però va a monte quando ognuno di loro si innamora e, in gran segreto, cerca di mantenere all'oscuro gli altri mentre tenta di destreggiarsi tra le difficoltà di una relazione del giorno d'oggi.
Peter Klaven è un agente immobiliare di successo. Dopo aver chiesto alla sua fidanzata Zooey di sposarlo si accorge con disappunto di non avere nessun amico vero a cui chiedere di fargli da testimone. Comincia così la sua ricerca che lo porterà, dopo una serie di bizzarre avventure, a conoscere Sidney. Tra i due nasce subito un incredibile intesa. Man mano che il legame tra i due si rafforza, quello tra Klaven e la sua promessa sposa comincia ad incrinarsi, obbligandolo a fare una scelta tra l'amico trovato e la fidanzata...
Quando c'e' di mezzo Jason Biggs (l'eroe di American Pie) naturalmente ci sono di mezzo le "ragazze che rompono". È il pensiero di J.D. e Wayne, amici per la pelle, sempre pronti a dividersi tutto. Ecco che il loro compare Darren (Biggs, appunto) perde la testa per Judith, psicologa asettica e prepotente. La donna e' talmente invadente da costringere il gruppetto a sciogliere il loro complesso musicale. Il fatto e' che Judith vorrebbe sposarsi, dunque e' necessario correre ai ripari.
Jamie e Dylan hanno rotto con i rispettivi partner. Per Dylan ricominciare può sembrare facile: gli è stato offerto di lasciare Los Angeles per New York dove potrebbe diventare art director del magazine GQ. La cacciatrice di teste che lo ha contattato è Jamie. Dylan viene assunto e Jamie otterrà un bonus supplementare se lui non lascerà il lavoro almeno per un anno. I due fanno amicizia e si rivelano le reciproche disillusioni amorose. Decidono così che sia possibile, se c'è la chimica giusta, fare sesso quando ne avranno voglia senza alcun tipo di coinvolgimento sentimentale. La chimica c'è e i due scoprono di desiderarsi fisicamente. Potranno riuscire a fare in modo che la loro relazione resti stabilmente solo a quel livello?
Firenze, 1348. Durante la Peste Nera, sette uomini e sette donne vanno in una villa di campagna per trascorrere dieci giorni raccontandosi storie. La bella Pampinea si rifugia in un convento e si traveste da suora per preservare la sua castità. Qui incontra l'affascinante Lorenzo, oggetto delle lascive attenzioni della badessa. E in un istante tra i due giovani fanciulli si scatena la passione.
Finite le superiori un gruppo di amici un po' imbranati, che hanno tutti problemi a trovare una ragazza, decidono di fare una sfida per la festa di fine perdere la verginità prima di iscriversi al college. Non sarà facile.
L'avventura di Jim e della sua sgangherata compagnia, si conclude in questo terzo capitolo, in cui Jim chiederà alla sua fidanzata Michelle, di sposarlo. Purtroppo ci saranno dei piccoli inconvenienti senza contare la presenza costante dello "Stiffmeister" che farà la corte in contrapposizione a Finch, alla sorella di Michelle. Per fare la corte alla ragazza, i due, per assurdo, si scambiano i ruoli: Finch si atteggia a volgare e maniaco del sesso mentre Stifler si propone come acculturato e gentile.
Matthew ha diciotto anni, è un secchione e frequenta due amici alquanto sfigati. Quando la bella Danielle diviene la sua vicina di casa, Matthew non trova di meglio che innamorarsene perdutamente. La fanciulla apparentemente innocente e acqua e sapone, divertita dall'impacciato corteggiamento, nasconde un segreto dietro il suo dolce visino. Danielle è una pornostar.
Zack e Miriam condividono uno squallido appartamento alla periferia di Pittsburgh, oltre ad un rapporto d'amicizia platonica estremamente schietto e gioviale che dura fin dall'infanzia. Entrambi vicini ai trent'anni, continuano a vivere di piccoli lavori insignificanti con cui non arrivano neanche a pagarsi le bollette e di storie occasionali. Una sera, durante una festa di riunione coi vecchi compagni di liceo, Zack e Miri ritrovano Bobby Long, ex-stella del football e ragazzo più ammirato della scuola, diventato nel frattempo il partner di un famoso attore di gay porn californiano. Quest'ultimo riconosce Miri come la protagonista dalle mutande imbarazzanti di un filmato ripreso di nascosto che ha già fatto il pieno di contatti in rete. La serata fa venire a Zack un'idea: darsi al porno amatoriale su internet per sbarcare il lunario.
Joe e Jerry, due musicisti assistono per errore al massacro del giorno di San Valentino, a Chicago, nel 1929 e sono costretti a scappare. Per nascondersi si inseriscono un una piccola orchestra tutta femminile, fingendosi donne. Ma per per "Josephine" e "Daphne" sarà l'inizio di una lunga serie di equivoci...
Intrappolato in un animo adolescente troppo gentile e sensibile, Ian ha diciotto anni e una sessualità ancora immacolata. In famiglia è vessato sia da Rex, il fratello maggiore omofobo e razzista, che dal fratello minore che gli rinfaccia le sue conquiste, mentre al centro commerciale dove lavora, un goffo costume da ciambella messicana lo rende preda di insulti e scherni. Su internet, dove può fingersi un giocatore di football palestrato, riesce invece a conquistare la bella Miss Tasty e, dopo l'ennesima delusione amorosa, decide di rubare la Pontiac d'epoca di Rex e di partire alla volta del Tennessee per incontrarla. Compagni di questo viaggio che si rivelerà una lunga e folle avventura sono gli amici di sempre Lance, affabile conquistatore di giovani fanciulle, e Felicia, la vicina di casa punk di cui Ian è da sempre innamorato.
Christina è una ragazza molto estroversa nei confronti dell'altro sesso, abituata ad abbindolare gli uomini assieme alle sue amiche. Una sera però incontra in discoteca un ragazzo, Peter, che si trova lì per l'addio al celibato del fratello, e ne resta affascinata ma non sa cogliere l'occasione e lui le sfugge dalle mani. Unico indizio: data e luogo del matrimonio. Complice l'amica Courtney, Christina si reca così nel Sommerset, spinta da un impulso mai provato che nemmeno lei è in grado di comprendere: l'amore. Scoprirà tuttavia che lo sposo è Peter. Sconvolta e delusa, Christina si sente una sciocca e cerca di tornare alla sua vecchia vita, invano. Tre settimane dopo, tornando a casa, lei e le sue amiche scoprono che Peter la sta aspettando davanti alla porta. I due si chiariscono e si baciano, suggellando così il loro amore.
Andy, Jarod, Nico e Griff sono quattro amici gay appena diplomatisi al liceo: ossessionati dalla loro verginità, dopo l'ennesimo party in bianco si promettono di aiutarsi reciprocamente a trovare un partner sessuale entro la fine dell'estate, prima di arrivare al college. Durante la loro folle ricerca si imbattono nelle più assurde situazioni comiche ma, nel segno dell'amicizia, riusciranno tutti a coronare il loro sogno.
Un gruppo di giovani scapoli fa una scommessa, ogni anno devono mettere 200 dollari in un fondo comune e alla fine chi rimarrà scapolo prenderà tutto. Dopo molti anni tutti gli scapoli si sono sposati, tutti a parte Michael, che ha un grosso debito di gioco e Kyle, che vuole fare sesso con tutte le donne del mondo. Per prendersi la scommessa Michael convince Natalie , una donna che ha avuto rapporti con Kyle e che lui considera la donna della sua vita, a sposare Kyle cosi da dividersi la scommessa.
Andy, Nico, Jarod e Griff partono in aereo diretti a Fort Lauderdale per trascorrere la festa di primavera. Giunti a destinazione i quattro amici si ritroveranno a partecipare ad un'insolita competizione chiamata Gays Gone Wilde: per vincerla è necessario guadagnare il maggior numero di timbri attraverso rapporti sessuali fra i diversi contendenti del villaggio turistico.
Il film è articolato in 3 episodi, ambientati in 3 grandi città italiane (Napoli, Roma e Milano) tutti interpretati dalla coppia Sophia Loren - Marcello Mastroianni, diretti dal maestro Vittorio De Sica, su soggetti scritti da tre grandi autori della cultura italiana.
Kyle e Caleb sono due amici, uno gay e l'altro etero, che vivono sotto lo stesso tetto e hanno una cotta rispettivamente per Marc e per Gwen. Quando Caleb viene a sapere che Gwen ama i ragazzi gay si finge tale e accetta l'invito ad uscire di Marc, il migliore amico della ragazza. In questo modo pensa di poter abbordare Gwen. In tutto questo Caleb è appoggiato da Kyle che spera di poter essere notato da Marc.