A young couple is reunited 7 years after having broken. Filled with insecurities, frustrations and dreams that have not been fulfilled, they decide to spend a day together that is slowly becoming an excuse to reopen wounds that they believed were closed and see if they are able to leave their past behind in order to move forward.
Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) si sono incontrati al liceo, si sposati giovani ma stanno crescendo separati. Ora trentenne, Celeste è la determinata proprietaria di una società di consulenza media, Jesse è ancora una volta disoccupato e non ha fretta di fare nulla con la sua vita. Celeste è convinta che divorziare da Jesse sia la cosa giusta da fare - lei sta andando per la sua strada, lui non sta andando da nessuna parte, e se lo fanno ora, invece di dopo, possono rimanere degli amici che si sostengono. Jesse accetta passivamente questa transizione in amicizia, anche se lui è ancora innamorato di lei. Quando la realtà della loro separazione comincia a farsi sentire, Celeste lentamente e dolorosamente si rende conto che è stata superba circa il loro rapporto, e la sua decisione, che una volta sembrava matura e progressiva, ora sembra impulsiva ed egoista...
La ventottenne Megan sembra bloccata in uno stato di adolescenza permanente. Incapace di trovare il lavoro della sua vita, uscendo sempre con gli stessi amici e vivendo con il fidanzato del liceo, Megan deve finalmente prendere in mano le redini del proprio futuro quando una inaspettata proposta di matrimonio la manda nel panico.
A sette anni dalla fine del suo matrimonio, John (John C. Reilly) è ancora single, ma non ha perso né la speranza né la tendenza al romanticismo. Un giorno, controvoglia, accetta la richiesta della sua ex moglie e miglior amica Jamie (Catherine Keener) di accompagnare lei ed il suo fidanzato Tim (Matt Walsh) a una festa. Lì, con sua grande sorpresa, s'innamora a prima vista, ricambiato, della esuberante Molly (Marisa Tomei). Tra i due nasce subito una relazione, ma dopo qualche tempo John inizia ad essere perplesso di fronte ad alcune bizzarre ritrosie di Molly; deciso a capire quale sia il suo segreto, scopre che c'è un altro uomo nella vita della donna: il figlio 21enne Cyrus (Jonah Hill), che ha con la madre un rapporto strettissimo e personale, e che non sembra avere alcuna intenzione di dividerla con John.
Luke e Kate lavorano in una birreria e sono fatti l'uno per l'altra. Ma l'uno e l'altra sono già impegnati, anche se male assortiti. L'intesa tra i due li porterà al passo che trasforma amicizia in amore o rimarrà desiderio represso?