Autoerotic follows four interconnected Chicago couples as they explore the boundaries of self-pleasure and sexual exploration. Through a unique blend of outrageous comedy and in-your-face sex, Autoerotic insightfully illuminates the private sexual lives of America’s urbanites.
Frances vive a New York ma non ha un vero appartamento, è un'aspirante ballerina ma non fa veramente parte della compagnia con cui danza. La sua migliore amica, Sophie, è per lei un'altra se stessa "con capelli differenti", ma quando Sophie conosce Patch e si trasferisce da lui, Frances deve imparare a badare se stessa da sola.
Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) si sono incontrati al liceo, si sposati giovani ma stanno crescendo separati. Ora trentenne, Celeste è la determinata proprietaria di una società di consulenza media, Jesse è ancora una volta disoccupato e non ha fretta di fare nulla con la sua vita. Celeste è convinta che divorziare da Jesse sia la cosa giusta da fare - lei sta andando per la sua strada, lui non sta andando da nessuna parte, e se lo fanno ora, invece di dopo, possono rimanere degli amici che si sostengono. Jesse accetta passivamente questa transizione in amicizia, anche se lui è ancora innamorato di lei. Quando la realtà della loro separazione comincia a farsi sentire, Celeste lentamente e dolorosamente si rende conto che è stata superba circa il loro rapporto, e la sua decisione, che una volta sembrava matura e progressiva, ora sembra impulsiva ed egoista...
La ventottenne Megan sembra bloccata in uno stato di adolescenza permanente. Incapace di trovare il lavoro della sua vita, uscendo sempre con gli stessi amici e vivendo con il fidanzato del liceo, Megan deve finalmente prendere in mano le redini del proprio futuro quando una inaspettata proposta di matrimonio la manda nel panico.
Aubrey Plaza, Jake M. Johnson e Mark Duplass sono i protagonisti della commedia surreale Safety Not Guaranteed. Il film, scritto da Derek Connolly e diretto da Colin Trevorrow, è basato su una storia decisamente bizzarra: un uomo crea un annuncio molto serio su un giornale, dove scrive che è alla ricerca di un compagno per un viaggio nel tempo, affermando che chi ha intenzione di accettare deve portarsi dietro le proprie armi e avverte che la “sicurezza non è garantita". Generando un vero e proprio tormentone su internet, uno scrittore per una rivista di Seattle decide di andare ad intervistare l’uomo in questione, portando con sé la sua stagista e un altro giornalista.
A sette anni dalla fine del suo matrimonio, John (John C. Reilly) è ancora single, ma non ha perso né la speranza né la tendenza al romanticismo. Un giorno, controvoglia, accetta la richiesta della sua ex moglie e miglior amica Jamie (Catherine Keener) di accompagnare lei ed il suo fidanzato Tim (Matt Walsh) a una festa. Lì, con sua grande sorpresa, s'innamora a prima vista, ricambiato, della esuberante Molly (Marisa Tomei). Tra i due nasce subito una relazione, ma dopo qualche tempo John inizia ad essere perplesso di fronte ad alcune bizzarre ritrosie di Molly; deciso a capire quale sia il suo segreto, scopre che c'è un altro uomo nella vita della donna: il figlio 21enne Cyrus (Jonah Hill), che ha con la madre un rapporto strettissimo e personale, e che non sembra avere alcuna intenzione di dividerla con John.
Luke e Kate lavorano in una birreria e sono fatti l'uno per l'altra. Ma l'uno e l'altra sono già impegnati, anche se male assortiti. L'intesa tra i due li porterà al passo che trasforma amicizia in amore o rimarrà desiderio represso?
La scoperta di uno scheletro e una pistola sepolte sotto terra da anni non sono il modo migliore per iniziare una vacanza per una giovane coppia sposata. Incuriosito dai reperti, Tim (Jake Johnson) vuole continuare a indagare sullo scheletro misterioso, mentre sua moglie Lee (Rosemarie DeWitt) è contraria. Il ritrovamento finisce per "dissotterrare" anche le loro incompatibilità. Così Lee parte per una "pausa di riflessione" e suggerisce a Tim di fare altrettanto. Quando si rincontreranno, si renderanno conto che tutto è inaspettatamente cambiato…
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