New York è una città piena di cuori solitari che cercano il giusto abbinamento, che potrebbe essere una relazione d’amore, o una semplice frequentazione, o qualcosa a metà tra le due. E da qualche parte tra le prese in giro e le avventure di una notte, tutto ciò che queste persone hanno in comune è imparare ad essere single in un mondo in cui le definizioni della parola amore sono in continua evoluzione. Dormire in giro per una città che non dorme mai non è mai stato così divertente, una commedia ricca di disavventure e colpi di scena.
Ben Stone è un ventitreenne che ha pochi soldi e vive con quattro amici una vita da eterno adolescente. Il loro obiettivo? Creare un sito Internet in cui informare sull'esatto minutaggio dei film in cui le star del cinema compaiono più o meno nude. Alison Scott è una giovane in carriera che ha appena avuto una promozione nel network dedicato ai divi di Hollywood presso cui lavora: passerà davanti alla telecamera per interviste. Si reca quindi la sera in un locale per festeggiare e lì incontra Ben. L'alcool fa il resto e i due si ritrovano a letto impegnati in un rapporto senza contraccettivi. Otto settimane dopo Alison scopre di essere incinta…
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
Entusiasti di metter su famiglia, Jules, esperta di fitness in un famoso programma televisivo, ed il suo compagno Evan, ballerino di successo, devono riuscire a conciliare le loro brillanti carriere con le problematiche della gravidanza. Wendy, titolare di una boutique, è costretta a rivedere le sue idee sulla maternità e tenere a bada i suoi ormoni impazziti per la gravidanza, mentre suo marito Gary è in piena lotta e competizione con suo padre, anche lui in attesa di due gemelli dalla giovane moglie Skyler. La fotografa Holly e suo marito Alex sono invece alle prese con il desiderio dell'adozione di un bambino, anche se lui non sembra esserne pienamente convinto: per questo frequenta un gruppo di supporto per neo-papà dove viene adeguatamente istruito. Rosi e Marco, chef di food trucks rivali, hanno un dilemma: Cosa fare quando un figlio arriva prima del primo appuntamento?
Da bambino Charlie Logan è stato colpito da una maledizione: ogni donna con cui andrà a letto sposerà immediatamente un altro uomo. Ma non tutto il male viene per nuocere... da quando si è sparsa la voce, infatti, tutte le single in cerca di marito fanno a gara per conquistarlo! Ma cosa succede quando Charlie incontra la ragazza perfetta per diventare sua moglie?
Devastato dalla rottura con la starlette televisiva Sarah Marshall dopo un fidanzamento durato sei anni, Peter decide di concedersi una vacanza alle Hawaii per cercare di distrarsi. Quello che non si aspetta è di ritrovarsi Sarah nello stesso villaggio turistico, per di più in compagnia della sua nuova fiamma, il cantante rock Aldous.
Tom è affascinante, ricco e occupato a sciupar femmine, nel rispetto delle regole che si è autoimposto, per cui non si accompagna mai due volte alla settimana con la stessa donna e non richiama mai una nuova conoscenza nelle prime 24 ore. La verità è che non si è mai innamorato e non contempla il matrimonio. Il suo unico punto di riferimento è la migliore amica Hannah, da dieci anni porto di dolcezza e comprensione.
Rachel è un ottimo avvocato, un'amica fedele e una single infelice, come le fa di continuo notare la sua miglior amica Darcy. Un giorno però - dopo un drink di troppo al suo trentesimo compleanno - finisce a letto con l'uomo che ha segretamente sempre inseguito: Dex, che guardacaso è anche il fidanzato di Darcy. Una situazione ovviamente esplosiva che apre a una serie di inneschi a catena.
Dustin è innamorato della collega Alexis la quale però non è poi così interessata a lui tanto da chiedergli, dopo cinque settimane di appuntamenti, di restare buoni amici. Diventa quindi per lui indispensabile chiedere l'aiuto del compagno di appartamento Tank. Costui ha una sorta di specializzazione: se un uomo viene lasciato da una donna lui fa in modo di conoscerla, uscire con lei e disgustarla a tal punto che lei non vorrà fare altro che ritornare tra le protettive braccia di chi ormai considerava un ex. Tank entra quindi in azione con Alexis utilizzando l'ormai collaudata strategia. Ma le cose non vanno come previsto.
Un gruppo di giovani scapoli fa una scommessa, ogni anno devono mettere 200 dollari in un fondo comune e alla fine chi rimarrà scapolo prenderà tutto. Dopo molti anni tutti gli scapoli si sono sposati, tutti a parte Michael, che ha un grosso debito di gioco e Kyle, che vuole fare sesso con tutte le donne del mondo. Per prendersi la scommessa Michael convince Natalie , una donna che ha avuto rapporti con Kyle e che lui considera la donna della sua vita, a sposare Kyle cosi da dividersi la scommessa.
La vita perfetta di Alice, un’ingenua cameriera di provincia, viene sconvolta quando a causa di un incidente bizzarro, si ritrova ad avere un chiodo infilato nella testa alla vigilia del suo matrimonio. Dopo aver scoperto che il chiodo non può essere rimosso perché Alice non ha un’assicurazione sanitaria e i costi dell’intervento sono molto alti, il fidanzato di Alice rompe il fidanzamento. La ragazza, a causa degli imprevedibili effetti causati dal chiodo, tra cui un impetuoso appetito sessuale, si ritrova nelle braccia di Howard Birdwell, un giovane e inesperto parlamentare, che però si offre di perorare la sua causa. Ma cosa succede quando l’amore interferisce con quello in cui credi?
L’avventura di una sola notte combinata tramite un sito di appuntamenti on line, si trasforma in un incubo del giorno dopo per Megan e Alec quando una bufera di neve paralizza New York! Bloccati nell’appartamento di lui, i due realizzano di avere però un’opportunità unica per ripetere tutto rivedendo le brutte impressioni che si erano fatti l’uno dell’altra, aiutandosi a soddisfare le reciproche aspettative e a trascorrere un giorno di neve davvero hot.
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