Ben Stone è un ventitreenne che ha pochi soldi e vive con quattro amici una vita da eterno adolescente. Il loro obiettivo? Creare un sito Internet in cui informare sull'esatto minutaggio dei film in cui le star del cinema compaiono più o meno nude. Alison Scott è una giovane in carriera che ha appena avuto una promozione nel network dedicato ai divi di Hollywood presso cui lavora: passerà davanti alla telecamera per interviste. Si reca quindi la sera in un locale per festeggiare e lì incontra Ben. L'alcool fa il resto e i due si ritrovano a letto impegnati in un rapporto senza contraccettivi. Otto settimane dopo Alison scopre di essere incinta…
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
Lo spensierato Nyles e la riluttante damigella d'onore Sarah si incontrano per caso a un matrimonio a Palm Springs. Per entrambi le cose si complicano quando la mattina successiva non riescono in alcun modo ad andare via dal posto o a allontanarsi l'uno dall'altra.
Entusiasti di metter su famiglia, Jules, esperta di fitness in un famoso programma televisivo, ed il suo compagno Evan, ballerino di successo, devono riuscire a conciliare le loro brillanti carriere con le problematiche della gravidanza. Wendy, titolare di una boutique, è costretta a rivedere le sue idee sulla maternità e tenere a bada i suoi ormoni impazziti per la gravidanza, mentre suo marito Gary è in piena lotta e competizione con suo padre, anche lui in attesa di due gemelli dalla giovane moglie Skyler. La fotografa Holly e suo marito Alex sono invece alle prese con il desiderio dell'adozione di un bambino, anche se lui non sembra esserne pienamente convinto: per questo frequenta un gruppo di supporto per neo-papà dove viene adeguatamente istruito. Rosi e Marco, chef di food trucks rivali, hanno un dilemma: Cosa fare quando un figlio arriva prima del primo appuntamento?
Rachel è un ottimo avvocato, un'amica fedele e una single infelice, come le fa di continuo notare la sua miglior amica Darcy. Un giorno però - dopo un drink di troppo al suo trentesimo compleanno - finisce a letto con l'uomo che ha segretamente sempre inseguito: Dex, che guardacaso è anche il fidanzato di Darcy. Una situazione ovviamente esplosiva che apre a una serie di inneschi a catena.
Tra molte fantasticherie e inseguendo il sogno di diventare uno scrittore affermato, il giovane Garp guarda stralunato il mondo che lo circonda. Il ragazzo è convinto di poter modellare il mondo a sua immagine e somiglianza, ma, arrivato all'età adulta, è costretto a fare i conti con la realtà. Sul cammino per trovare se stesso c'è anche una madre ingombrante e poco ortodossa. Uno dei suoi figli muore e anche il successo letterario tarda ad arrivare.
Bridget è una ragazza perennemente in lotta con la bilancia, il suo lavoro, la mancanza di un uomo, gli anni che passano e le molte - a suo dire - sue imperfezioni. Come buon proposito per l'anno nuovo, decide di prendere in mano la sua vita tenendo un diario nel quale scrivere sempre tutta la verità. I fuochi d'artificio iniziano quando il suo affascinante, ma inaffidabile, capo comincia ad interessarsi alla 'bizzarra' miss Jones. Si getteranno nella mischia anche una banda di eccentrici amici e, soprattutto, una nuova conoscenza, che sembra poco simpatica ma in seguito riserverà delle sorprese.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
C'è una teoria secondo cui dovremmo nascere con una quota di alcol nel sangue. Tale modesta percentuale aprirebbe la nostra mente al mondo che ci circonda, diminuendo i problemi e aumentando la creatività. Incoraggiati da tale presupposto, Martin e tre suoi amici, tutti annoiati insegnanti di scuola superiore, intraprendono un esperimento teso a mantenere un livello costante di alcol nel sangue durante l'arco della giornata lavorativa. I risultati in un primo momento sono positivi e il piccolo progetto si trasforma in breve in vero studio accademico. Tuttavia, non passerà molto tempo prima che porti a conseguenze inaspettate.
La stella cinematografica Vincent Chase (Grenier), assieme ai suoi ragazzi Eric (Connolly), Turtle (Ferrara) e Johnny (Dillon) sono tornati... e sono di nuovo in affari con il super agente diventato presidente di uno studio Ari Gold (Piven). Alcune delle loro ambizioni sono cambiate, ma il loro legame rimane forte mentre navigano il mondo capriccioso e spesso spietato di Hollywood.
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