Zack e Miriam condividono uno squallido appartamento alla periferia di Pittsburgh, oltre ad un rapporto d'amicizia platonica estremamente schietto e gioviale che dura fin dall'infanzia. Entrambi vicini ai trent'anni, continuano a vivere di piccoli lavori insignificanti con cui non arrivano neanche a pagarsi le bollette e di storie occasionali. Una sera, durante una festa di riunione coi vecchi compagni di liceo, Zack e Miri ritrovano Bobby Long, ex-stella del football e ragazzo più ammirato della scuola, diventato nel frattempo il partner di un famoso attore di gay porn californiano. Quest'ultimo riconosce Miri come la protagonista dalle mutande imbarazzanti di un filmato ripreso di nascosto che ha già fatto il pieno di contatti in rete. La serata fa venire a Zack un'idea: darsi al porno amatoriale su internet per sbarcare il lunario.