Ed and Alice are two months shy of getting married when she realizes that she wishes she'd had a more active love life while still single. Reluctantly, Ed agrees to have an open relationship in the months before their wedding, and initially this seems to improve their connection, particularly in the bedroom. However, as Ed and Alice get more involved in their own flings, the experiment goes awry.
Rachel è un ottimo avvocato, un'amica fedele e una single infelice, come le fa di continuo notare la sua miglior amica Darcy. Un giorno però - dopo un drink di troppo al suo trentesimo compleanno - finisce a letto con l'uomo che ha segretamente sempre inseguito: Dex, che guardacaso è anche il fidanzato di Darcy. Una situazione ovviamente esplosiva che apre a una serie di inneschi a catena.
Christina è una ragazza molto estroversa nei confronti dell'altro sesso, abituata ad abbindolare gli uomini assieme alle sue amiche. Una sera però incontra in discoteca un ragazzo, Peter, che si trova lì per l'addio al celibato del fratello, e ne resta affascinata ma non sa cogliere l'occasione e lui le sfugge dalle mani. Unico indizio: data e luogo del matrimonio. Complice l'amica Courtney, Christina si reca così nel Sommerset, spinta da un impulso mai provato che nemmeno lei è in grado di comprendere: l'amore. Scoprirà tuttavia che lo sposo è Peter. Sconvolta e delusa, Christina si sente una sciocca e cerca di tornare alla sua vecchia vita, invano. Tre settimane dopo, tornando a casa, lei e le sue amiche scoprono che Peter la sta aspettando davanti alla porta. I due si chiariscono e si baciano, suggellando così il loro amore.
Il racconto segue la storia di Allison (Florence Pugh), una giovane donna la cui vita va in mille pezzi quando sopravvive a un terribile incidente e che prova a riprendersi da una dipendenza da oppiacei e da un dolore irrisolto. Anni dopo, stringe un'improbabile amicizia con il suo aspirante suocero, Daniel (Morgan Freeman), che le darà la possibilità di combattere per rimettere insieme la propria vita e andare avanti.
Sam rimane vedovo ed è inconsolabile, tanto da cambiare città portandosi dietro il figlioletto Jonah. Il bambino non trova di meglio che rivolgersi a una radio e il caso di Sam diventa nazionale tanto che affascina anche Annie, giornalista a Baltimora dall'altra parte degli Stati Uniti. Nel frattempo Sam comincia a ricevere una marea di lettere di aspiranti mogli e Jonah, tra tutte pesca quella di Annie. Dopo varie vicende ci si ritroverà tutti a New York in cima all'Empire State Building, il giorno di San Valentino.
Kate è una ex-americana in attesa di ottenere la cittadinanza canadese e vive a Toronto con il fidanzato Charlie. Quando Charlie si reca a Parigi per alcuni giorni per motivi di lavoro, Kate resta in Canada, poiché non può spostarsi dal paese finché non avrà ottenuto la cittadinanza. Da Parigi riceve una telefonata da Charlie che, ubriaco, le dice di essersi innamorato di una bellissima francese, Juliette, e di non avere più intenzione di tornare a casa. Disperata e decisa a riconquistare il suo fidanzato, Kate prende un aereo, soffocando la sua paura di volare, e parte per Parigi
Jane e Jake Adler hanno tre figli ormai grandi e sono divorziati da dieci anni. Lei gestisce con successo una caffetteria a Santa Barbara, lui prova a gestire la nuova moglie, di venticinque anni più giovane e il capriccioso figlio di lei. La trasferta a New York per il diploma di uno dei loro figli, riunisce Jane e Jake sotto le lenzuola e dà inizio ad una complicata relazione extraconiugale tra gli ex-coniugi, proprio quando Adam, un architetto neodivorziato, si sta teneramente affacciando nella vita da single di Jane.
Quando c'e' di mezzo Jason Biggs (l'eroe di American Pie) naturalmente ci sono di mezzo le "ragazze che rompono". È il pensiero di J.D. e Wayne, amici per la pelle, sempre pronti a dividersi tutto. Ecco che il loro compare Darren (Biggs, appunto) perde la testa per Judith, psicologa asettica e prepotente. La donna e' talmente invadente da costringere il gruppetto a sciogliere il loro complesso musicale. Il fatto e' che Judith vorrebbe sposarsi, dunque e' necessario correre ai ripari.
Cinque anni dopo avere abbandonato la sua fidanzata incinta nel giorno delle loro nozze, il bolso Dennis decide di correre una maratona per riconquistarla..
New York è una città piena di cuori solitari che cercano il giusto abbinamento, che potrebbe essere una relazione d’amore, o una semplice frequentazione, o qualcosa a metà tra le due. E da qualche parte tra le prese in giro e le avventure di una notte, tutto ciò che queste persone hanno in comune è imparare ad essere single in un mondo in cui le definizioni della parola amore sono in continua evoluzione. Dormire in giro per una città che non dorme mai non è mai stato così divertente, una commedia ricca di disavventure e colpi di scena.
Ben Stone è un ventitreenne che ha pochi soldi e vive con quattro amici una vita da eterno adolescente. Il loro obiettivo? Creare un sito Internet in cui informare sull'esatto minutaggio dei film in cui le star del cinema compaiono più o meno nude. Alison Scott è una giovane in carriera che ha appena avuto una promozione nel network dedicato ai divi di Hollywood presso cui lavora: passerà davanti alla telecamera per interviste. Si reca quindi la sera in un locale per festeggiare e lì incontra Ben. L'alcool fa il resto e i due si ritrovano a letto impegnati in un rapporto senza contraccettivi. Otto settimane dopo Alison scopre di essere incinta…
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
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