Kelly Leone, produttrice di un programma televisivo mattutino, decide per il nuovo anno di non dire di no a nessun invito sociale che riceverà per un mese intero. Quando con riluttanza accetta di far diventare la sua decisione oggetto di un esperimento televisivo, Kelly esce dalla sua comfort zone e comincia a partecipare a serate, attività ed eventi che normalmente scanserebbe. Tuttavia, ha sottovalutato la possibilità di poter nel frattempo innamorarsi di qualcuno come il carismatico uomo d'affari Tom Malone.
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Ashley Harrison, artigiana di San Francisco, è disperata all'idea di trascorrere le vacanze di Natale con la famiglia a Seattle. Incontrando inspiegabilmente dei problemi con la sua prenotazione aerea, decide di noleggiare un'auto ma, con un'unica vettura a disposizione, ha un incontro/scontro con il bel Dash Sutherland. Con molta riluttanza, Ashley offre a Dash di partire insieme, iniziando un viaggio su strada pieno di imprevisti che aprirà il cuore di entrambi.
Kristin, bella ed elegante donna da poco divorziata, è una stilista di talento oltre che madre della giovanissima Emily. Costretta a chiudere la sua piccola boutique di Manhattan per far ritorno nella natia cittadina in Ohio, deve vivere nell'ex casa dei genitori quando si imbatte in Melissa, la rivale dei tempi del liceo. Presidente dell'associazione insegnanti-genitori, Melissa farà di tutto per rendere la vita impossibile a Kristin ma la donna e la figlia troveranno un valido supporto nel maestro di canto Danny e in zia Sarah, proprietaria di un bar.
Alice è agitata per l'imminente incontro con i suoi futuri suoceri. Il viaggio ricco di imprevisti, fra bagagli smarriti e cellulari non funzionanti, renderà il suo Natale ancora più rocambolesco.
Melody Gerard è una donna in carriera che si ritrova, dopo un incidente, a vivere una realtà alternativa, dove non ha mai lasciato la sua città e si è sposata con il ragazzo del liceo.
Per Susan Chandler le vacanze di Natale rappresentano un momento molto difficile. Dopo la tragica scomparsa del marito Tom, la donna si ritrova a crescere da sola il figlio Jonathan e, a distanza di un anno dal lutto, è ancora molto provata dal dolore. La sua amica del cuore, Michelle, decide di aiutare Susan iscrivendola ad un concorso radiofonico di incontri, con la speranza che ricominci a vivere. Jonathan, che comunica con lo spirito del padre, aiuterà la madre nella scelta del pretendente giusto da poter baciare sotto il vischio e da amare per il resto della sua vita.
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