Per Susan Chandler le vacanze di Natale rappresentano un momento molto difficile. Dopo la tragica scomparsa del marito Tom, la donna si ritrova a crescere da sola il figlio Jonathan e, a distanza di un anno dal lutto, è ancora molto provata dal dolore. La sua amica del cuore, Michelle, decide di aiutare Susan iscrivendola ad un concorso radiofonico di incontri, con la speranza che ricominci a vivere. Jonathan, che comunica con lo spirito del padre, aiuterà la madre nella scelta del pretendente giusto da poter baciare sotto il vischio e da amare per il resto della sua vita.
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Seconda metà dell'Ottocento. Jo e le sue tre sorelle vengono allevate a Concord, negli USA, dalla loro madre durante l'assenza del padre richiamato alle armi.
Everett è il primogenito dei cinque figli dei coniugi Stone, dalla mentalità piuttosto aperta e bohèmienne. Il ragazzo torna a casa per le feste di Natale e decide di annunciare alla propria famiglia, gli Stone, l'imminente matrimonio, e presentare loro la fidanzata Meredith (Sarah Jessica Parker), donna in carriera con poche affinità a queste situazioni. Le conseguenze non sono delle migliori, e la convivenza con gli Stone è più difficile del previsto. Meredith decide così di chiamare e coinvolgere la sorella Julie (Claire Danes) per avere un supporto morale e rompere gli equilibri.
St.Louis, Missouri. Inizio del Novecento. La numerosa famiglia Smith deve trasferirsi controvoglia a New York al seguito del capofamiglia, un avvocato.
Ashley Harrison, artigiana di San Francisco, è disperata all'idea di trascorrere le vacanze di Natale con la famiglia a Seattle. Incontrando inspiegabilmente dei problemi con la sua prenotazione aerea, decide di noleggiare un'auto ma, con un'unica vettura a disposizione, ha un incontro/scontro con il bel Dash Sutherland. Con molta riluttanza, Ashley offre a Dash di partire insieme, iniziando un viaggio su strada pieno di imprevisti che aprirà il cuore di entrambi.
Kristin, bella ed elegante donna da poco divorziata, è una stilista di talento oltre che madre della giovanissima Emily. Costretta a chiudere la sua piccola boutique di Manhattan per far ritorno nella natia cittadina in Ohio, deve vivere nell'ex casa dei genitori quando si imbatte in Melissa, la rivale dei tempi del liceo. Presidente dell'associazione insegnanti-genitori, Melissa farà di tutto per rendere la vita impossibile a Kristin ma la donna e la figlia troveranno un valido supporto nel maestro di canto Danny e in zia Sarah, proprietaria di un bar.
Alice è agitata per l'imminente incontro con i suoi futuri suoceri. Il viaggio ricco di imprevisti, fra bagagli smarriti e cellulari non funzionanti, renderà il suo Natale ancora più rocambolesco.
Melody Gerard è una donna in carriera che si ritrova, dopo un incidente, a vivere una realtà alternativa, dove non ha mai lasciato la sua città e si è sposata con il ragazzo del liceo.
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