Gerontophilia [jə-ˌrän-tō-ˈfil-ē-ə] noun - the love or sexual preference for the elderly.
Lake è un diciottenne impegnato con una ragazza che presto scopre di avere una passione per le persione anziane. Dopo aver rimediato un lavoro estivo in un centro di assistenza, Lake sviluppa un tenero rapporto con il signor Peabody, uno degli ospiti, quando scopre che gli assistiti vengono riempiti di farmaci per renderli più calmi e gestibili. Lake decide così di togliere lentamente il farmaco a Peabody e aiutarlo a fuggire attraverso il paese.
Bud Baxter, un impiegato che scalpita in una grande compagnia di assicurazioni di New York, ha trovato un modo rapido per scalare i vertici aziendali: prestare il suo appartamento ai dirigenti come luogo dove incontrare le loro amanti. L'uomo ha quindi spesso a che fare con le conseguenze delle loro visite e una notte si ritrova un grosso problema da risolvere.
Harry Sanborn, playboy impenitente, continua a fare la corte a donne più giovani. Harry ha un malore durante un weekend passato con la sua nuova fiamma, Marin, a casa della madre di lei, e tocca proprio alla riluttante Erica, scrittrice di successo, accudirlo nella convalescenza. Harry si innamora di Erica, ma deve fare i conti col suo giovane ed attraente dottore, anch'egli invaghito della bella signora.
In una sontuosa villa della provincia americana vive Harold, un adolescente cervellotico e pieno di problemi. Il giovane si diverte a simulare - come dirà al suo psicanalista - quindici suicidi per scuotere la madre, giovane avvenente e sventata, che ormai non lo sopporta più. Oltre ai tentativi di suicidio Harold coltiva tendenze necrofile: non si perde un funerale cui si reca con una macchina delle pompe funebri. In una di queste visite fa amicizia con Maude, una vecchina percorsa da fremiti di vita nonostante sia vicina al suo ottantesimo anno di età.
Di ritorno dalle vacanze, Reggie scopre che il marito è stato assassinato. Un uomo affascinante conosciuto in villeggiatura, Peter, le offre il suo aiuto. Gli amici del defunto cominciano ad angosciarla con richieste di denaro poco ortodosse e anche Peter sembra ora meno amichevole di quanto aveva dato a vedere.
Due giocatori di una squadra di baseball di provincia (il trentenne Crash e il ventenne Nuke) sono concupiti da una professoressa, da parecchi anni l'ape regina della compagine. Nuke fa carriera e se ne va. Crash si aggiudicherà la ragazza. Commedia tutt'altro che priva di spirito e di acutezza, anche se il canovaccio è troppo tenue per fornire un significato al di là del puro divertimento.
Rafi è una donna di trentasette anni appena uscita da un divorzio, sola, depressa e in cura da una psichiatra. Incontra casualmente David, un giovane pittore di ventitré anni ed è amore a prima vista. Tra i due inizialmente sembra funzionare tutto alla perfezione, ma, con il passare del tempo, le diverse esigenze dovute alla differenza di età (Rafi vuole avere un figlio, David è attratto dalla playstation ed è ancora legato ai suoi amici), e le diverse culture di appartenenza (David è ebreo, Rafi no), rendono il percorso sentimentale della coppia difficile e accidentato. A complicare il tutto ci si mettono gli amici di Rafi che sono contrari a questa relazione e soprattutto Liza, la madre di David, che, guarda caso, è anche la psicoanalista di Rafi.
Un eccentrico scienziato newyorkese sessantenne abbandona la sua vita agiata per darsi a un'esistenza bohemien. Sul suo percorso incontra un'incolta giovane del sud in cerca di fortuna e decide di sposarla.
Pippa Lee (Robin Wright Penn) è una donna che conduce una vita affascinante e privilegiata. È la moglie devota di un editore (Alan Arkin), che ha tuttavia molti anni più di lei, ha due figli già cresciuti e un amico fidato con cui parla spesso di sé. Tuttavia quando accetta di trasferirsi con il marito in Connecticut, in una comunità di pensionati, il suo solido mondo viene messo alle prova. E l'immagine idilliaca che ha costruito intorno alla sua persona mostra fantasmi di un'altra Pippa Lee, che emerge dal passato e con la quale deve confrontarsi.
Jesse Fisher (Radnor), 35enne che lavora all'ufficio iscrizioni al Gotham college, decide di visitare l'Ohio. Qui incontra una studentessa diciannovenne di nome Zibby (Olsen) che cerca di avere una storia con lui.
Lauren Hynde (Shannyn Sossamon) perde la verginità durante una festa dall'altisonante nome di "End of the World Party", con uno sconosciuto, ripresa da uno studente di cinema che approfitta del suo svenimento per girare un filmato amatoriale pornografico. La stessa sera Paul Denton (Ian Somerhalder) offre dell'ecstasy ad Handsome Dunce, un ragazzo conosciuto alla festa che tenta inutilmente di baciare, ricevendo in cambio insulti e spintoni: "tre mesi dopo Handsome Dunce ebbe una storia con un mio amico, nel giro di un anno era un frocio totale e diceva di me ch'ero impotente". Sean Bateman (James Van Der Beek) si aggira per la stessa festa con il viso pesto, strappa delle lettere viola e si avvicina ad una biondina del primo anno, che pochi minuti dopo è nella sua stanza, commossa da un paio di canzoni strimpellate alla chitarra: "poco dopo sono nel letto di Sean, mentre lui si chiede quando sia stata l'ultima volta che l'ha fatto da sobrio".
Due giovani amici, Holden e Banky, si stanno godendo il successo raggiunto come creatori del fumetto di culto "Bluntman and Chronic". Un giorno incontrano una collega, Alyssa, per la quale Holden prova subito un forte desiderio. I ragazzi si frequentano, e Holden ha la sorpresa di vedere che Alyssa ha tendenze omosessuali che manifesta apertamente; tuttavia decide di passare molto tempo con lei. Quando sente di non poterne più fare a meno, le dice di essere innamorato, e la cosa scatena irritate reazioni da parte di Alyssa...
Sulla costa del Mar Baltico, dove il nord della Germania incontra la Polonia, gli amici Felix e Leon si rifugiano per qualche giorno nella casa della famiglia del primo. L'idea è di dedicarsi al lavoro, un progetto fotografico per Felix e gli ultimi ritocchi a un romanzo per Leon, ma la quiete in casa è turbata da Nadja, presenza sfuggente percepita attraverso gli incontri amorosi e notturni, il cibo sulla tavola e la silhouette in bicicletta. Mentre il caldo inaridisce l'aria e gli incendi mangiano l'entroterra, Leon fatica ad accettare la leggerezza che lo circonda e si ritrova sempre più chiuso nella sua mente