Jack Powell is about to tackle his biggest adventure ever... the fifth grade!
Karen è incinta ma la gravidanza è cominciata appena da due mesi, quando il figlio improvvisamente viene al mondo. Jack nasce e cresce a ritmo vertiginoso, a causa di una rarissima disfunzione genetica che accelera in maniera anomala la crescita e lo sviluppo fisico. Quando compie dieci anni, Jack ha l'aspetto di un quarantenne ma la mente di un bambino e questo crea non poche difficoltà a scuola, nei giochi, verso i compagni. I genitori lo hanno sempre tenuto al riparo dal mondo esterno, ma arriva il momento in cui Jack sente il bisogno di uscire, di fare esperienze, di stare con i bambini della sua età.
Bud Baxter, un impiegato che scalpita in una grande compagnia di assicurazioni di New York, ha trovato un modo rapido per scalare i vertici aziendali: prestare il suo appartamento ai dirigenti come luogo dove incontrare le loro amanti. L'uomo ha quindi spesso a che fare con le conseguenze delle loro visite e una notte si ritrova un grosso problema da risolvere.
Harry Sanborn, playboy impenitente, continua a fare la corte a donne più giovani. Harry ha un malore durante un weekend passato con la sua nuova fiamma, Marin, a casa della madre di lei, e tocca proprio alla riluttante Erica, scrittrice di successo, accudirlo nella convalescenza. Harry si innamora di Erica, ma deve fare i conti col suo giovane ed attraente dottore, anch'egli invaghito della bella signora.
In una sontuosa villa della provincia americana vive Harold, un adolescente cervellotico e pieno di problemi. Il giovane si diverte a simulare - come dirà al suo psicanalista - quindici suicidi per scuotere la madre, giovane avvenente e sventata, che ormai non lo sopporta più. Oltre ai tentativi di suicidio Harold coltiva tendenze necrofile: non si perde un funerale cui si reca con una macchina delle pompe funebri. In una di queste visite fa amicizia con Maude, una vecchina percorsa da fremiti di vita nonostante sia vicina al suo ottantesimo anno di età.
Russ Duritz è un manager quarantenne di successo: ha tutto ciò che, secondo lui, occorre avere, denaro, tutti i giocattoli possibili, nessun condizionamento sentimentale. Un giorno, in un salotto, vede un ragazzino di otto anni, grassottello, che gli ricorda qualcosa. Poi, decisamente sconvolto, realizza: trattasi nientemeno che di Russ stesso a quell'età. I due vengono dunque in contatto, l'adulto si vede quando tutto doveva ancora succedere e il bambino quando tutto è successo. Entrambi sono a disagio e delusi, perchè il "grande" si rivede goffo e timido, sempre sfottuto dai compagni di scuola e il bambino, nel proprio futuro, non trova niente di ciò che sognava, a cominciare da un cane e da una donna. Occorre dunque iniziare a pensare alla compagna.
Una normale famiglia inglese, divisa da gelosie, odi e antichi dissapori, si riunisce il giorno del funerale del patriarca. Il fidanzato della nipote del defunto assume, credendola Valium, una pastiglia allucinogena fabbricata dal fratello di lei. Uno dei due figli, apprendista scrittore, deve tenere il discorso funebre, ma è schiacciato dal confronto con suo fratello, un romanziere cinico e inaffidabile. Un nano misterioso è intenzionato a rivelare particolari torbidi riguardo il passato del morto, a meno che i suoi due discendenti non decidano di dividere con lui l'eredità…
Rafi è una donna di trentasette anni appena uscita da un divorzio, sola, depressa e in cura da una psichiatra. Incontra casualmente David, un giovane pittore di ventitré anni ed è amore a prima vista. Tra i due inizialmente sembra funzionare tutto alla perfezione, ma, con il passare del tempo, le diverse esigenze dovute alla differenza di età (Rafi vuole avere un figlio, David è attratto dalla playstation ed è ancora legato ai suoi amici), e le diverse culture di appartenenza (David è ebreo, Rafi no), rendono il percorso sentimentale della coppia difficile e accidentato. A complicare il tutto ci si mettono gli amici di Rafi che sono contrari a questa relazione e soprattutto Liza, la madre di David, che, guarda caso, è anche la psicoanalista di Rafi.
Pippa Lee (Robin Wright Penn) è una donna che conduce una vita affascinante e privilegiata. È la moglie devota di un editore (Alan Arkin), che ha tuttavia molti anni più di lei, ha due figli già cresciuti e un amico fidato con cui parla spesso di sé. Tuttavia quando accetta di trasferirsi con il marito in Connecticut, in una comunità di pensionati, il suo solido mondo viene messo alle prova. E l'immagine idilliaca che ha costruito intorno alla sua persona mostra fantasmi di un'altra Pippa Lee, che emerge dal passato e con la quale deve confrontarsi.
Jesse Fisher (Radnor), 35enne che lavora all'ufficio iscrizioni al Gotham college, decide di visitare l'Ohio. Qui incontra una studentessa diciannovenne di nome Zibby (Olsen) che cerca di avere una storia con lui.
Una madre, psicologa in carriera, e la figlia, rockettara incallita, non si capiscono: l’una vorrebbe voti migliori e disciplina, l’altra comprensione e maggiore appoggio. In seguito ad una furibonda lite al ristorante cinese, grazie a due biscotti della fortuna magici avverrà un incredibile scambio di corpi: nei panni l’una dell’altra le due cercheranno disperatamente una soluzione al problema, sperimentando in prima persona rispettive vite e problemi annessi.