Jon Martello è un don Giovanni dei nostri giorni, che oggettifica tutto nella vita: a partire ovviamente dalle donne. I suoi amici lo chiamano Don Jon per la sua infallibilità nel portarsi a letto una bellissima ragazza ogni weekend: ma la sua dipendenza dalla pornografia lo ha reso insoddisfatto della sua vita, e decide allora d'intraprendere un cammino che gli resttuisca gratificazione e gioia anche dalla sua vita sessuale. Finirà con il considerare un quadro più ampio e per imparare molto sulla vita e sull'amore grazie all'aiuto di due donne.
Nella Los Angeles degli anni ‘70, libertina, stravagante e decisamente trendy, un investigatore privato, Holland March (Ryan Gosling), e un detective senza scrupoli, Jackson Healy (Russell Crowe), si alleano per risolvere il caso di una ragazza scomparsa e la morte di una porno star che apparentemente non sembrerebbero correlate: scopriranno che un semplice omicidio nasconde il caso del secolo!
Zack e Miriam condividono uno squallido appartamento alla periferia di Pittsburgh, oltre ad un rapporto d'amicizia platonica estremamente schietto e gioviale che dura fin dall'infanzia. Entrambi vicini ai trent'anni, continuano a vivere di piccoli lavori insignificanti con cui non arrivano neanche a pagarsi le bollette e di storie occasionali. Una sera, durante una festa di riunione coi vecchi compagni di liceo, Zack e Miri ritrovano Bobby Long, ex-stella del football e ragazzo più ammirato della scuola, diventato nel frattempo il partner di un famoso attore di gay porn californiano. Quest'ultimo riconosce Miri come la protagonista dalle mutande imbarazzanti di un filmato ripreso di nascosto che ha già fatto il pieno di contatti in rete. La serata fa venire a Zack un'idea: darsi al porno amatoriale su internet per sbarcare il lunario.
Anna è una giovane costumista, concentrata sul suo lavoro e diffidente nei confronti di relazioni sentimentali. Ha appena trovato un nuovo appartamento ed è tentata di far trasferire da lei il suo ultimo fidanzato, Frank. Invece, trova un'inquilina: la stravagante e amante del divertimento Camilla, che condivide le opinioni di Anna su amore e impegno. Per entrambe, è tutto una questione di divertimento.
Deacon, Matt e Fred sono tre studenti ossessionati dal sesso che passano le loro giornate a guardare film hard rubati al videonoleggio dove lavora Fred. Ma quando vengono scoperti e il loro amico licenziato, la pacchia sembra proprio finita. I tre però non si danno per vinti ed elaborano un piano così brillante che li farà entrare nella leggenda come i ragazzi piú geniali della scuola: realizzare da soli un film a luci rosse.
Le cronache di Jack Harris, uno dei pionieri del commercio via Internet, che lotta con la sua morale e si sforza di non annegare in un mare di truffatori, mafiosi, tossicodipendenti e pornostar.
Heidi, la star di "Meet The Feebles Variety Hour" scopre che il suo amante Bletch, The Walrus, la tradisce. E con tutto il mondo in attesa dello spettacolo, i vari co-protagonisti devono fare i conti con la dipendenza dalla droga, l'estorsione, la rapina, la malattia, lo spaccio di droga e l'omicidio. Nel frattempo l'amore tra le due star è minacciato da Trevor il Topo, che desidera sfruttare la giovane stellina per usarla nel suo film porno.
Hollywood. Joe, giovane e innocente mormone, sta per trasferirsi in Utah, dove sposerà la bella e altrettanto casta Lisa. Un giorno un produttore cinematografico gli fa una ricchissima proposta di lavoro; il problema è però che si tratta di girare un porno, nel quale Joe avrebbe la parte del supereroe Orgazmo.
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