A struggling writer meets death and falls in love. He must decide if his true love is in this world or the next, and if his dreams of success are worth dying for.
Holly (alias Holiday Golightly) è una giovanissima ragazza di grande fascino e spontaneità che per vivere fa la prostituta d'alto bordo e chiama le sue prestazioni "fare la toletta". Questa sua attività le permette una vita mondana e la frequentazione dell'alta società, e per risolvere definitivamente i suoi numerosi problemi economici è decisa a rinunciare all'amore (o almeno a viverne uno fittizio) sposando un uomo ricco, che la renda soprattutto felice materialmente regalandole gioielli dell'amato negozio Tiffany.
È il desiderio del settimo anno. Rimasto solo in casa (la famiglia è in villeggiatura), funzionario editoriale è messo a dura prova dalla procace e svampita vicina di casa. Resisterà la sua virtù? Commedia satirica sulle ossessioni erotiche dell'americano medio con cui Wilder traccia una feroce critica del consumismo e dei miti del mezzo secolo sulla scorta di una commedia (1952) di George Axelrod di cui mantiene l'impianto teatrale, pur facendone il film più metacinematografico della sua carriera con frequenti citazioni e rimandi parodistici ad altri film. Una delle migliori interpretazioni di M. Monroe.
Lui è un misantropo razzista, villano, paranoico, ossessionato da tic e complessi. Ma nella sua eccentrica vita stanno per entrare un pittore omosessuale con il suo delizioso cagnolino e una ragazza-madre che fa la cameriera.
Mitch, un giornalista di Los Angeles con la passione per gli incontri occasionali, perde il lavoro e decide di scrivere una storia per trovarne un altro in tempi brevi. Tutto cambia quando incontra la escort Natalie, che lavora come accompagnatrice per pagarsi gli studi all’Università di Stanford. Data la sua vita imprevedibile, Mitch le chiede di poterla seguire per raccontare la sua storia, ma con il passare del tempo finisce per innamorarsene.
Frances Mayes, abbandonata dal marito, prende la decisione della vita: va a vivere in Toscana, terra che richiama emozioni lontane, dimenticate, fonte di ispirazione e rigenerazione. In questa atmosfera bucolica poteva mancare il sentimento per eccellenza? Ed ecco l'amore apparire, con il volto di Raoul Bova, un po' buttero e un po' latin lover, che conquista la bella scrittrice (la protagonista poteva fare un lavoro diverso?) e la conduce attraverso un mondo inesplorato.
L'odissea di Beverly ha inizio quando a 15 anni si sposa con un buono a nulla, drogato e ubriacone. Siamo nel 1968 e la ragazza deve gestire il ménage, bambino piccolo compreso. I genitori le vogliono bene ma non la capiscono. Mentre lei sogna di scrivere romanzi. Quando avrà il coraggio di liberarsi del marito le si porrà il problema del figlio. Tratto da una storia vera raccontata in un romanzo di Beverly D'Onofrio. Brava Drew Barrymore che riesce a gestire un ruolo difficile in bilico tra commedia e dramma. Rosie Perez in un cameo interpreta la nuova compagna del marito di Beverly, mentre il padre poliziotto è James Woods.
Debbie (Reese Witherspoon) e Peter (Ashton Kutcher) sono migliori amici e totalmente agli antipodi. Lei adora fare la solita routine con il figlio a Los Angeles, lui vive di cambiamenti a New York. Quando si scambiano casa e vita per una settimana, scoprono che ciò che pensano di volere potrebbe non corrispondere a ciò di cui hanno realmente bisogno.
Il ventiseienne Carter Webb è uno scrittore, che dopo essere stato lasciato dalla sua fidanzata Sophie, depresso, parte per il Michigan per prendersi cura della nonna. Una volta arrivato fa conoscenza dei vicini, tra cui la casalinga Sarah e sua figlia adolescente Lucy. Con Sarah instaura un rapporto fatto di passeggiate e chiacchiere in cui si confidano a vicenda. A Sarah viene diagnosticato un cancro al seno; in seguito alla malattia riuscirà a sbloccare il rapporto, da tempo in crisi, con la figlia. I rapporti che Carter instaura con Sarah, Lucy e la nonna, riusciranno a fargli vedere la vita in modo differente, dandogli la spinta per un futuro migliore e a fargli conoscere un nuovo amore.