The story of a gentile who wants to marry a Jewish girl... so he'll never have to make another decision.
Chris e Adam, amici fin dall’infanzia, si ritrovano con lo scopo di aiutarsi a vicenda per conquistare la donna dei loro sogni. Chirs vorrebbe sposare Allison mentre Adam sta per sposarsi con Hanna. Quando Chris chiederà aiuto ad Adam per fingersi ebreo, così da conquistare Allison, nascerà uno scontro di culture e una gran confusione
Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.
Durante la propria vita, Harold, ispirato dal padre morente, ha sempre valutato solo l'aspetto esteriore delle donne, considerandole degne del suo interesse solo se avvenenti. Finché non viene ipnotizzato e la sua visione della vita cambia pesantemente.
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.
FDR Foster e il suo amico per la pelle Tuck sono due agenti della CIA che lavorano in coppia. Mentre Tuck è divorziato e ha un figlio, FDR (che sta per Franklin Delano Roosevelt) è un dongiovanni. Finiscono entrambi per essere attratti da Lauren, una single che non vorrebbe essere più tale e che non sa chi scegliere. A questo si aggiunga che i due, che si confidano tutto, si rivelano reciprocamente per chi sta battendo il loro cuore. Da quel momento si contrasteranno senza esclusione di colpi per conquistare senza rivali l'attenzione della giovane donna.
Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
Tre ragazzi single di Manhattan decidono di essere d'aiuto a un amico devastato dalla recente rottura con la fidanzata e fanno un patto con cui si ripromettono di rimanere liberi da complicazioni sentimentali il più a lungo possibile. La promessa però va a monte quando ognuno di loro si innamora e, in gran segreto, cerca di mantenere all'oscuro gli altri mentre tenta di destreggiarsi tra le difficoltà di una relazione del giorno d'oggi.
Dustin è innamorato della collega Alexis la quale però non è poi così interessata a lui tanto da chiedergli, dopo cinque settimane di appuntamenti, di restare buoni amici. Diventa quindi per lui indispensabile chiedere l'aiuto del compagno di appartamento Tank. Costui ha una sorta di specializzazione: se un uomo viene lasciato da una donna lui fa in modo di conoscerla, uscire con lei e disgustarla a tal punto che lei non vorrà fare altro che ritornare tra le protettive braccia di chi ormai considerava un ex. Tank entra quindi in azione con Alexis utilizzando l'ormai collaudata strategia. Ma le cose non vanno come previsto.
Il signor Chu, vedovo e chef di indubbia fama, vive in una grande casa a Taipei con le sue tre figlie non ancora sposate: Jia-Jen, un'insegnante di chimica convertita al Cristianesimo; Jia-Chien, una dirigente per una compagnia aerea; e Jia-Ning, una studentessa che lavora anche in un fast food. La vita nella casa ruota intorno all'abitudine di un cena raffinata ogni domenica e le vite sentimentali dei membri della famiglia.
Due diverse coppie di giovani si conoscono una sera in un locale. Quelli che sembravano due incontri occasionali destinati a una sola notte in camera da letto finiranno per trasformarsi in qualcosa di più concreto, che porterà le nuove coppie ad essere messe alla prova nella vita di tutti i giorni.