The encounters of two people who run into each other on several occasions under circumstances ranging from friendly to hostile to loving. Along many years and countless run-ins, the two despise each other, befriend each other, and fall in love with each other—in no particular order.
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Sam rimane vedovo ed è inconsolabile, tanto da cambiare città portandosi dietro il figlioletto Jonah. Il bambino non trova di meglio che rivolgersi a una radio e il caso di Sam diventa nazionale tanto che affascina anche Annie, giornalista a Baltimora dall'altra parte degli Stati Uniti. Nel frattempo Sam comincia a ricevere una marea di lettere di aspiranti mogli e Jonah, tra tutte pesca quella di Annie. Dopo varie vicende ci si ritroverà tutti a New York in cima all'Empire State Building, il giorno di San Valentino.
Al quarto anniversario senza proposta di matrimonio, Anna decide di appellarsi a un'antichissima tradizione irlandese che consente alle donne di pronunciare la fatidica richiesta ai fidanzati che l'hanno tirata per le lunghe, ma solo il 29 di febbraio, vale a dire ogni quattro anni. Trattandosi di un anno bisestile e di 24 ore in tutto a disposizione, la ragazza lascia in fretta Boston per raggiungere Jeremy a Dublino, dov'è in trasferta per lavoro, e mettersi in ginocchio davanti a lui. Ma una turbolenza la catapulta in campagna, dall'altra parte dell'Irlanda, e la costringe ad affidarsi alla compagnia del rude Declan, che una donna ha ingannato e abbandonato, regalandogli un'avversione per la città e un abbonamento per la solitudine.
Dopo uno spiacevole soggiorno a bordo di una nota compagnia aerea americana, Nashawn, che sin da bambino ha sempre avuto la passione per il volo, decide di fare causa alla società. Ottenuti 100mila dollari per risarcimento dei danni fisici e morali, decide di fondare una sua compagnia privata. Carrozzeria carenata e sgargiante, interni lussuosissimi in moquette, piscina, discoteca e hostess sexy e conturbanti: una folle compagnia aerea per soli afroamericani, in cui tutto può accadere.
Greg è talmente innamorato di Pam che è pronto a chiedere la mano della ragazza ai genitori. Una telefonata che annuncia l’imminente matrimonio della sorella minore di Pam gli fa cambiare idea. Il viaggio a New York per il matrimonio della sorella diventa così l’occasione per presentarsi ai genitori di Pam. Al suo arrivo Greg si rende conto che dovrà faticare molto per ottenere il permesso di sposare Pam.
Siamo negli anni Sessanta. John Miller, Terry Fields, Steve Bilander e Curt Menderson sono quattro amici arrivati al confine tra l'adolescenza e la vera giovinezza. Il pensiero più importante per loro è di avere una ragazza di sera, ma naturalmente non c'è rosa senza spine. Tra spavalderia, entusiasmo di vivere, maturità millantata e ben più sincera maldestraggine, le loro aspettative e le loro insicurezze vengono collaudate da una serie di situazioni che trovano il loro coronamento nel più classico dei duelli automobilistici.
Ben è uno yuppie newyorchese che si sta recando nella cittadina di Savannah per sposare la fidanzata. Nel corso del viaggio l'uomo conosce Sarah, una ragazza madre incapace di relazioni stabili. I due s'incontrano per caso all'aeroporto, ma jumbo, treni, bus e noleggi auto vanno in tilt non appena Ben e Sarah gli si avvicinano. Intanto, sta arrivando un ciclone, la promessa sposa aspetta invano e gli invitati alle nozze aspettano.
La Air America è una compagnia aerea attivata dalla Cia che, durante la guerra del Vietnam, con la copertura di innocenti commerci, non solo rifornisce di armi le forze anticomuniste del Laos, ma si presta anche a trasportare droga per conto di un trafficante locale. In questo contesto capita l'ignaro pilota Billy Covington, in cerca di lavoro, il quale, resosi conto dei traffici poco puliti di cui è al servizio, tenta di opporvisi a suo rischio e pericolo.
Joan è una scrittrice di romanzi rosa, romantica e sprovveduta. Sua sorella Helen viene rapita e Joan dovrà recarsi in Colombia per pagare il riscatto: una mappa del tesoro che suo cognato le ha spedito prima di finire in pasto ai coccodrilli. In Colombia la scrittrice si ritroverà nei guai fin da subito, braccata da poliziotti corrotti e delinquenti imbranati. Per fortuna sul suo cammino incontrerà Jack, un avventuriero senza scrupoli che la salverà, finendo invischiato suo malgrado in una frenetica e delirante caccia al tesoro.
Assistente di volo per una compagnia aerea low cost, Cassandre vive alla giornata, viaggia e si diverte, fedele al suo soprannome di Tinder “Carpe Diem”. Un’esistenza senza legami e senza radici all’insegna del presente e della ricerca della libertà, tra vendita di profumi a bordo, feste e sesso occasionale durante gli scali, nell’ambizione un giorno di lavorare per una compagnia di alto livello. La sua routine viene però interrotta da un imprevisto che mette in crisi la sua visione della vita.
Donna Jensen (Gwyneth Paltrow), giovane donna piena di ideali, originaria di una piccola città in cui non succede mai nulla, sogna di diventare una hostess di prima classe e di entrare a far parte dello scintillante mondo del jet set internazionale. Scoprirà che la strada che porta al successo non è priva di ostacoli.
New York, in un pub chiassoso che profuma di birra, si forma la coppia di Garrett ed Erin: lui è un insoddisfatto produttore musicale, single da appena un giorno, che voleva sfogare la sua tristezza al bar con i suoi due strani migliori amici Box e Dan; lei è una stagista aspirante giornalista alla ricerca disperata di un posto fisso per poter cominciare finalmente una vita indipendente, con grande ritardo nella tabella di marcia proprio perché ha dovuto rinunciare a tutto per l'ennesimo grande amore, rivelatosi poi un enorme buco nell'acqua. Si piacciono e scoprono di avere ancora voglia di amoreggiare, di provare tutti quei piacevoli stati d'animo in cui riescono a entrare solo quando stanno l'uno con l'altra. Ma la loro storia dovrebbe essere destinata a durare solo sei mesi, visto che Erin deve tornare a San Francisco, a casa della sorella. Al termine di questo lasso di tempo, decisamente innamorati pazzi, decidono di proseguire la loro storia d'amore oltre i limiti geografici.
Dopo aver causato alla ditta per cui lavora danni per centinaia di milioni, Drew Baylor viene licenziato e spedito a casa, con conseguente rottura con la fidanzata, Ellen. Durante il viaggio ad Elizabethtown, sua citta' natale, incontra la hostess Claire che gli fara' ritrovare l'amore e la fiducia in se stesso.
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