Eva Dandridge is a very uptight young woman who constantly meddles in the affairs of her sisters and their significant others. Her brothers-in-law, who are tired of Eva interfering in their lives, decide to set her up with someone so she can leave them alone. They end up paying Ray, the local "playboy," $5,000 to date her. The plan goes by smoothly, but trouble comes when Ray actually falls in love with Eva.
R
(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Dopo un licenziamento di alto profilo, la carriera di Jenna nel mondo della moda subisce una battuta d'arresto quando si innamora di un collega affascinante e molto più giovane, che si dà il caso sia il figlio del suo capo. Mentre le scintille volano, Jenna deve decidere se rischiare tutto in una storia d'amore segreta.
Danny è un rinomato chirurgo plastico di Beverly Hills. Dopo che il suo matrimonio è finito ancora prima di principiare, ha imparato a fare della fede al dito un'esca per attrarre le belle donne per una notte, impietosendole con i suoi falsi racconti di come la moglie lo maltratti o lo tradisca. Quando, però, incontra Palmer e s'invaghisce seriamente, non dimentica certo di togliersi l'anello. Peccato che lei lo scovi comunque, nella tasca dei pantaloni. Danny, a questo punto, può trarsi d'impaccio solo in un modo: inventando un'ex moglie e cedendo alla richiesta di Palmer di fare la sua conoscenza. La prescelta è la donna che è sempre stata al fianco di Danny, nel bene e nel male, la sua assistente sul lavoro, Katherine, madre single di due teneri e furbi marmocchi.
Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.
Durante la propria vita, Harold, ispirato dal padre morente, ha sempre valutato solo l'aspetto esteriore delle donne, considerandole degne del suo interesse solo se avvenenti. Finché non viene ipnotizzato e la sua visione della vita cambia pesantemente.
Due diverse coppie di giovani si conoscono una sera in un locale. Quelli che sembravano due incontri occasionali destinati a una sola notte in camera da letto finiranno per trasformarsi in qualcosa di più concreto, che porterà le nuove coppie ad essere messe alla prova nella vita di tutti i giorni.
Wren Butler accompagna la sua amica Lily in gita a Bali: si sono entrambe da poco laureate all'Univeristà di Chicago e il viaggio è una sorta di premio e di pausa, prima di riprendere la vita e inserirsi nella società. Ma a Bali Lily incontra un ragazzo del posto, se en innamora e decide su due piedi di sposarlo. I suoi genitori venuti a conoscenza della decisione che appare davvero improvvida, si precipitano a Bali e, nonostante siano divorziati, fanno squadra nel tentativo di impedire che la loro figlia commetta il loro medesimo errore.
Jenny Johnson sembra la ragazza perfetta: ironica, spigliata, intelligente e determinata al punto giusto, oltre che, naturalmente, bellissima. Matt crede davvero di aver incontrato la donna della sua vita e per qualche tempo il loro rapporto appare idilliaco. Purtroppo però la giovane Jenny comincia a essere un po' troppo possessiva e a Matt viene a mancare il desiderio. Motivo questo sufficiente per lasciarla, ma come fare a "scaricare" una ragazza capace di sollevare un camion, volare e perforare l'acciaio? Jenny infatti è G Girl, una super eroina che proprio non ne vuol sapere di essere rifiutata...
Amanda Riley lavora come dirigente nel settore turistico e dopo un inaspettato break-up con il suo fidanzato decide di accettare un incarico "sotto copertura" per spiare l'industria del turismo locale in Vietnam. Il piano prende una piega avventurosa quando decide di alterare l'itinerario del bus turistico insieme alla sua guida vietnamita, Sinh Thach.
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