Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.
Brodie e T.S. sono stati scaricati dalle loro rispettive ragazze. Decidono così di passare una giornata bighellonando in un centro commerciale dove, con l'aiuto di Jay e Silent Bob, due punk combinaguai, tenteranno di riconquistare le ex-ragazze.
Lo staff del Plaza Hotel è in fibrillazione per le imminenti nozze di Rachel Peabody, la figlia del proprietario, con il piacente Brooks Oliver. Quando Eloise scopre le vere intenzioni del promesso sposo tenta di convincere Rachel ad accettare la corte di Bill, cameriere di buon cuore.
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