Diciamolo subito: di esordi di questa qualità, nel genere 'commedia romantica', ce ne vorrebbero di più. Marc Webb, che ha alle spalle numerosi videoclip musicali, dirige con mano sicura e forte senso dell'humor che nasce dall'osservazione (un po' amara ma veridica) del comportamento umano. Il punto di vista è quello di Tom (così non mancherà chi accuserà il film di posizioni maschiliste) e già da questa scelta prende l'avvio il ribaltamento di alcuni stereotipi. Il romantico è lui, quello che sogna il matrimonio è sempre lui, quello che soffre di più è ancora lui. Intendiamoci: Summer non è affatto una cinica distruggiuomini. È semmai una giovane donna dei nostri giorni con barriere difensive che dovrebbero proteggerla dal dolore e con una contraddittorietà che fa parte del suo stesso essere e di cui finisce con il divenire consapevole.
Lo stile narrativo di Webb ci mette in situazione a partire dalla fine del rapporto (la prima risata la ottiene da subito con la scritta che compare sullo schermo in apertura di film) per poi farci surfare tra le onde di dinamiche di coppia in cui più d'uno potrà riconoscersi. Lo fa omaggiando il cinema che ama (da Il laureato a Il settimo sigillo) e regalandosi anche un'incursione nel musical con tanto di animazione incorporata. Senza mai perdere di vista il fil rouge che attraversa tutti i 500 giorni: è difficile (oggi forse più che mai) non fare confusione tra ciò che si vorrebbe che fosse e ciò che è nella realtà. In particolare nel rapporto di coppia perché, come cantava Eugenio Finardi, "l'amore è vivere insieme, l'amore è sì volersi bene ma l'amore è fatto di gioia ma anche di noia". Webb riesce a comunicare il concetto senza mai annoiare il suo pubblico. Neppure per un minuto. E non è poco.