Nella Baltimora degli anni Cinquanta, Cry Baby è un ragazzo dalla lacrima facile sempre in sella alla sua moto e vestito di pelle nera. Ha molti amici, successo con le ragazze e trascorre la sua vita per strada. Allison, invece, è una brava ragazza, bellissima e studentessa modello. Ha un fidanzato di nome Baldwin che i suoi genitori adorano, ma il suo sogno proibito è proprio Cry Baby. Vincerà l'educazione che le hanno impartito o il bisogno di trasgredire?
Si tratta, in gran parte, della ripresa dell'omonima stand-up comedy di Eddie Murphy messa in scena al Felt Forum, un teatro all'interno del Madison Square Garden di New York, nel 1987. Nello show, l'attore intrattiene il pubblico semplicemente parlando dei suoi argomenti preferiti, sesso e donne, adottando un linguaggio molto crudo (per l'appunto, il «raw» del titolo originale) e sboccato. Lo spettacolo dal vivo è inoltre introdotto da una breve sequenza filmata, ambientata durante l'infanzia di Murphy e legata ai suoi primi momenti d'interesse per la comicità.