Dopo un pessimo appuntamento al buio, Lauren (Drew Barrymore) e Jim (Adam Sandler), entrambi genitori single, si ripromettono di non incontrarsi mai più. Il destino gioca però loro un brutto scherzo quando si ritrovano bloccati insieme per una settimana in un lussuoso resort sudafricano. Durante la vacanza forzata, aumenterà la loro reciproca attrazione e a beneficiare della nascente relazione saranno soprattutto i rispettivi figli.
Anni dopo, la storia si sposta su Maggie Peyton (Lindsay Lohan), una ragazza neo-laureata prossima ad andare a lavorare a New York. Lei ha l'automobilismo nel sangue, grazie a suo nonno, un pluricampione nelle gare di stock car: anche suo padre aveva ereditato dal nonno la passione per l'automobilismo, diventando un pilota della NASCAR. Purtroppo lei, da giovane, ebbe un incidente e per questo il padre le vieta di correre, per paura di perderla. Quando, dopo la laurea, il padre decide di comprarle una macchina, si recano da uno sfasciacarrozze che, tra i vari modelli, ha con sé proprio Herbie, che lo sta facendo impazzire non accettando di essere demolito. Maggie si ritrova a dover badare al maggiolino tutto matto, divisa fra la passione per le corse e le promesse fatte a suo padre.
Moderna rivisitazione di "La dodicesima notte" di William Shakespeare. Duke è innamorato di Olivia che non lo contraccambia. Viola, prendendo il nome di Cesario, veste i panni del fratello gemello Sebastian per giocare nella squadra di calcio della sua nuova scuola. Olivia si innamora di Cesario, Viola si innamora di Duke che la crede però un ragazzo.
Jerry Maguire, spregiudicato procuratore sportivo dalla vita frenetica, viene licenziato dall'agenzia per cui lavora. Cercherà di ricostruirsi una nuova vita con l'aiuto di Rod Tidwell, atleta in declino, e di Dorothy, una deliziosa ragazza che decide di seguirlo nel suo futuro incerto.
Ogni estate, i giocatori di baseball di maggior talento vanno a Cape Cod, in Massachusetts, per competere e aggiudicarsi un posto in una delle squadre più importanti del posto, trampolino di lancio per pochi verso le formazioni più rinomate. Quest'anno, Ryan Dunne avrà una rara seconda opportunità. Tuttavia, la rivalità con un aggressivo compagno di squadra e gli stratagemmi di una ricca ragazza sensuale e sofisticata potrebbero impedire a Ryan di realizzare il suo sogno.
Leslie Wright è una fisioterapista che ottiene il lavoro della vita quando si trova a doversi prendere cura della star dell'NBA Scott McKnight. Le cose vanno a gonfie vele fino a quando Leslie non si rende conto di essersi innamorata di Scott, sconvolgendo il proprio equilibrio emotivo.
Roy McAvoy, soprannominato "Tin Cup", è un ex giocatore di golf, che per guadagnarsi da vivere dà lezioni in un club in una sperduta cittadina del Texas. La carriera da golfista avrebbe potuto essere notevole, ma così non è stato a causa del suo carattere impulsivo. I suoi amici gli sono rimasti vicino, primo fra tutti il suo caddie Romeo. Tra gli allievi di Roy c'è anche Molly Griswold, psicologa e fidanzata col suo rivale di sempre, David Simms, campione di golf di fama mondiale. Roy si innamora di lei, e per conquistarla decide di cercare di vincere l'US Open: comincia quindi il lungo iter delle qualificazioni.
Miles, aspirante romanziere e grande intenditore di vini, decide di fare un viaggio con il suo migliore amico Jack, un attore fallito, tra i vigneti della Santa Ynez Valley la settimana prima che Jack si sposi.