When widowed mom Megan returns home for Christmas, she and her two sisters Audrey and Bethany are surprised to learn their parents are selling their childhood home, making this their last Christmas together in Vermont. Megan is even more surprised to discover that the buyer is her high school sweetheart, Nash, who plans to use the house as an investment property.
Ambientato nella Londra contemporanea, il film racconta una storia nella quale si intrecciano un numero spettacolare di storie d'amore, alcune romantiche, alcune pazze, alcune stupide ma tutte divertenti nel loro modo di essere.
Phil, giornalista televisivo, si reca a Punxsutawney in Pennsylvania, per il "Groundhog Day", il giorno della marmotta. Realizzato il servizio, vorrebbe partire subito, ma una tempesta di neve lo blocca. Prende alloggio in una locanda e, la mattina, svegliandosi rivive tutti i fatti del giorno prima. Così anche le mattine successive. Dapprima incredulo, quindi allarmato, poi atterrito, Phil volge però a suo favore la situazione.
Seconda metà dell'Ottocento. Jo e le sue tre sorelle vengono allevate a Concord, negli USA, dalla loro madre durante l'assenza del padre richiamato alle armi.
Ebenezer Scrooge è un vecchio avaro che non festeggia il Natale e disprezza i poveri. La notte della Vigilia di Natale, Scrooge riceve la visita dello spirito del suo defunto socio Marley, che vuole indicargli una possibile strada di salvezza. Gli annuncia perciò la visita di tre spiriti, che gli mostreranno i suoi Natali passati, presente e futuri facendolo alla fine redimere e iniziare una nuova vita all'insegna della gentilezza e dell'onestà.
Il pubblicista Will Randall si vede soffiare sotto il naso il suo lavoro e sua moglie da un collega più giovane. Una sera, guidando su un'autostrada del New England, vede un lupo disteso sulla carreggiata, si ferma e scende per vedere cosa sia successo, ma il lupo lo morde e poi scappa via. I giorni successivi Will ritrova tutta l'energia perduta, si sente più competitivo che mai ed i sensi gli sono acuiti in modo sorprendente. Nel frattempo, la splendida figlia del suo capo s'innamora di lui, senza rendersi conto che Will si sta trasformando giorno dopo giorno in una creatura mostruosa...
Carl Nargle, il pittore numero uno della televisione pubblica del Vermont, è convinto di avere tutto: una permanente firmata, un furgone personalizzato e fan che pendono dalle sue labbra... fino a quando un artista più giovane e più bravo non gli ruba tutto (e tutti)
New York. J.C. Wiatt (Diane Keaton), è una donna in carriera che lavora per un’importante compagnia. Imprevedibilmente scopre di essere la beneficiaria di un’eredità che non è altro che la piccola Elizabeth, figlia del defunto. L’incompatibilità tra le cure alla bambina e lo stile di vita della protagonista emerge immediatamente.
Un poeta di campagna, Deeds, riceve un'eredità di venti milioni di dollari. Arrivato a New York si difende sagacemente dalla rapacità di diversi avvoltoi che mirano alla sua ricchezza. Ma resta facile vittima delle seduzioni di una giornalista che, nascondendo il suo vero essere, si spaccia per una povera fanciulla. Deeds s'innamora, ma quando comprende che la ragazza ha invece avuto per solo scopo di poterlo avvicinare per redigere quelle cronache sul conto di lui che lo hanno reso lo zimbello della città, decide di dividere tutto il suo patrimonio tra i poveri e ritornarsene al suo paese. Quindi intervengono altri pretendenti all'eredità che cercano di farlo interdire. Il poeta non vuol difendersi e si avvierebbe alla rovina se - convintosi del pentimento della giornalista e dell'affetto che ella ora sente per lui - non si decidesse finalmente a parlare dinanzi ai giudici. La causa è vinta e con essa vince anche, su ogni altra cosa, l'affetto tra i due giovani.
Angela Young, giovane scrittrice di successo, necessita di allontanarsi dal circo mediatico che ruota intorno al suo ultimo libro. Brad, il fidanzato manager, è troppo impegnato a far affari per ascoltare le sue richieste. Decisa a prendersi una pausa, Angela decide di scomparire per qualche momento e di vedere da vicino i colori dell'autunno. La sua piccola fuga prende però una piega imprevista quando, vittima di un banale incidente, si risveglia senza memoria in una cittadina del Vermont. Avrà così modo di conoscere il vero amore grazie all'affascinante dottor Jeff Callan.
Fiona, agente immobiliare di New York, è stata appena lasciata dal fidanzato Nate quando decide di fuggire per qualche giorno nella pittoresca locanda di famiglia in Vermont e rivalutare tutta la sua vita. Quando Nate si presenta sul posto in compagnia della nuova fidanzata, Fiona escogita rapidamente un piano per riconquistarlo, fingendo che il bel cuoco Derek sia il suo nuovo amore.
In seguito alla morte della madre, Duncan, quattordicenne disturbato del Vermont rurale, subisce un notevole tracollo psichico. Incapace a rassegnarsi al lutto, inizia a parlare con la voce della madre e a vestirsi come lei. I suoi coetanei lo emarginano ed Edgar, il padre sessantenne, non riesce a comprendere la sua patologia. Il disagio di Duncan continuerà fino all'incontro con il giovane Perry, fatto oggetto di attenzioni morbose...