In three separate segments, set respectively in 1966, 1911, and 2005, three love stories unfold between three sets of characters, under three different periods of Taiwanese history and governance.
Eddie è un giocatore di biliardo giovane e ambizioso. Riesce a sfidare il grande Minnesota Fats, ma perde. È necessario un lungo e poco onorevole tirocinio nel giro delle scommesse prima di poter rinnovare la sfida. Questa scelta però lo porta a trascurare i sentimenti di Sara. Dopo avere finalmente battuto "il migliore", Eddie prende coscienza di quanto sia caduto in basso per raggiungere il suo scopo.
Nel 1958, Mimma decide di lavorare in un bordello per un breve periodo, la cosiddetta "quindicina", per aiutare economicamente il fidanzato, e assume così il nome d'arte "Paprika" dopo avere assaggiato un gulasch. Quando scopre che in realtà il fidanzato è un poco di buono, non le resta che proseguire la professione, considerata poi la schedatura giudiziaria per tutte le operatrici, frequentando diverse case dentro e fuori l'Italia, conoscendo i più diversi personaggi, sia benevoli che sordidi, fino a quando, con l'avvento della legge Merlin, riesce a sistemarsi sposando un anziano e ricco cliente.
Tokyo, 1936. Il legame tra la giovane cameriera Abe Sada e Kichi, il proprietario della pensione presso cui presta servizio, è fatto di un amore totalmente dominato dai sensi. La relazione parte dall’attrazione reciproca, si evolve attraverso l’estasi sensuale per precipitare, nel finale, in un baratro erotico.
La piccola Chiyo, a soli 9 anni è costretta a lasciare la famiglia e il povero villaggio di pescatori dove è nata. Venduta ad una scuola per geishe di Kyoto, viene istruita sui riti, le danze, la musica, la cerimonia del tè e l'abbigliamento adatto. Costretta a subire vessazioni e umiliazioni dalle colleghe e soprattutto dalla geisha più importante, Hatsumomo, gelosa della sua bellezza, dopo un tentativo di fuga viene retrocessa a serva. A salvarla ci penserà Mameha, geisha esperta e generosa, rivale di Hatsumomo, che la prende sotto la sua protezione.
Nella cornice parigina degli anni Sessanta del Novecento, Séverine, la moglie di un medico, è afflitta da alcuni problemi psicologici. La doppia personalità della donna e l’oscillare tra realtà e finzione sono il filo conduttore delle circostanze. Vince, nel 1967, il Leone d'Oro alla 32ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia.
Fine del secolo scorso. Joseph e Shannon, due giovani irlandesi appartenenti a differenti classi sociali, sono accomunati dagli stessi sogni. Decidono così di partire per l'america per trovare della terra da coltivare. Arrivati a Boston, Joseph, si da per un pò di tempo alla boxe, ma alla fine decidono di partire per l'Oklahoma, dove, dopo tanti sacrifici riusciranno a realizzare i loro sogni.
Siamo al parco, e un uomo si avventa su una ragazza per darle un bacio. Lei si ribella, urla. Il suo fidanzato rimane esterrefatto. L'arrivo delle forze di un gruppo di militari, allontana il molestatore. Kim Ki-Duk ci introduce così, il “Bad guy” Han-Gi e la apparentemente angelica Sun-Hwa. I due si incontreranno tempo dopo in posizioni antitetiche. Lui a gestire un bordello negli “slums” di Seul, lei come prostituta alle prime armi.
Università di Harvard, anno 1870. James Averill e Billy Irvine, compagni di studi e grandi amici, si laureano nello stesso giorno. Entrambi di buona famiglia, scelgono però strade ben diverse.
Approfittando di un viaggio dei genitori Joe, liceale d'assalto, trasforma la propria casa in luogo d'appuntamenti mercenari, complice la bella Lana, che lo introduce nel "giro". Questo naturalmente non va giù al protettore di Lana che dichiara guerra ai due, rubando tutto il mobilio di casa al povero Joe, il quale riesce a recuperare la situazione appena un attimo prima dell'arrivo dei genitori. Ovvero come si diventa yuppy senza saperlo.
Congedato dall'esercito, il ventenne Antoine Doinel cerca di ricostruire il rapporto con la vecchia fidanzata, Christine, senza riuscirci. Dopo una breve esperienza come portiere d'albergo, trova lavoro come investigatore privato, attività per cui non è assolutamente portato. Tuttavia, tra un pedinamento e l'altro, tra un'indagine e l'altra, riuscirà a dare un senso alla sua ricerca di stabilità interiore, ritrovando l'amore della vecchia fiamma e una più matura consapevolezza di sé.
New York, I Love You è composto da vari episodi, ognuno ambientato in un quartiere diverso di New York. Vedremo storie di tanti innamorati mentre lottano, si dilettano e cercano amore.