Dopo essersi ritrovati per affrontare gli esami della maturità, i sette protagonisti del film decidono di organizzare quel famoso viaggio di fine scuola che non erano riusciti a fare ai tempi del liceo. Accompagnati, chi volontariamente e chi no, da mogli, fidanzate, genitori e figli, vivranno nuove avventure e nuovi percorsi di crescita in un'isola della Grecia, rivelando ognuno nuove debolezze, a dimostrazione che la vera "maturità" non si raggiunge mai completamente.
Giorgio è uno psichiatra infantile che va in crisi alla notizia che potrebbe diventare padre, Lorenzo un agente immobiliare che per nulla al mondo lascerebbe il letto a castello e la colazione a letto che gli assicura la permanenza in casa dei genitori, Luisa è una manager separata con una figlia meno distratta di lei, Francesca una chef che cerca di disintossicarsi dall'appetito sessuale, Piero un dj che ascolta ogni notte le nostalgie altrui vivendo immerso nelle proprie e Virgilio quello che con una bugia, vent'anni prima, ha disintegrato il gruppo. Ora però i sei ex compagni di liceo si ritrovano, alla soglia dei quarant'anni, quando una raccomandata del ministero della pubblica istruzione annulla il loro esame di maturità e li obbliga a rifarlo.
Danny ha trascorso una vacanza estiva romantica con la bionda e dolce Sandy. La ragazza però è ripartita per l'Australia o, almeno, così avrebbe dovuto essere. Invece Danny la ritrova nella sua scuola media superiore. Sandy è rimasta negli States ma Danny ha una fama da sciupa femmine da difendere e quindi quando la incontra deve fingere disinteresse. Ha inizio così un tira e molla tra i due attorno al quale si sviluppano altre vicende amorose. Prima fra tutte quella di Betty Rizzo, leader incontrastata delle Pink che, a sua volta si è costruita un'immagine spregiudicata ma che, come tutte, sogna l'amore che duri.
Enid e Rebecca sono due amiche che hanno appena finito le superiori e devono decidere che cosa fare delle loro vite. Enid vorrebbe andarsene di casa: è stanca del padre e della sua fidanzata Maxine. Rebecca è meno inquieta ma altrettanto indecisa sul proprio futuro. Durante l'estate le due amiche sono inseparabili e passano gran parte del tempo a corteggiare Josh, un loro coetaneo, che però non sembra essere particolarmente interessato. Enid si imbatte in Seymour, un collezionista di dischi molto più anziano di lei. I due finiscono per fare amicizia, anche se Rebecca esprime parere negativo.
Grecia, 1999. La giovane Sophie ha un sogno: conoscere suo padre e farsi condurre all'altare nell'incantevole isola di Kalokairi. Alla vigilia delle sue nozze con Sky ha scoperto il diario segreto e i segreti del cuore della madre, una donna indipendente e piena di vita che gestisce un piccolo hotel sul mare di Afrodite oggi. All'insaputa di Donna, Sophie invita a nozze i suoi potenziali padri: un uomo d'affari, un avventuriero e un banchiere impacciato. Scoperta molto presto la loro presenza sull'isola, Donna li invita "amabilmente" a rimettersi in mare ma niente andrà come previsto. Gli dei in cielo hanno lanciato i dadi e versato amore, tanto amore, nei calici."amabilmente" a rimettersi in mare ma niente andrà come previsto. Gli dei in cielo hanno lanciato i dadi e versato amore, tanto amore, nei calici.
Il famoso detective Benoit Blanc va in Grecia per risolvere un mistero che riguarda un miliardario della tecnologia e il suo eclettico gruppo di amici.
Sono passati alcuni anni e Sophie ha deciso di rimodernare l'hotel di famiglia, sull'isola greca di Kalokairi, per rendere omaggio a Donna, che l'ha cresciuta da sola in quel paradiso terrestre. Mentre soffre per la lontananza di Sky e si adopera perché l'inaugurazione dell'hotel sia memorabile, la giovane donna ripensa alla vita di sua madre, a quel pugno di giorni che le sconvolsero la vita e alla scelta di restare sull'isola, la stessa che sta maturando lei, tra entusiasmo e perplessità.
Il giovane gallo Alafolix è innamorato della principessa greca Irina che però è stata promessa in sposa al figlio di Cesare, Bruto. Decisa a non unirsi in matrimonio con un buzzurro e colpita nel profondo dalle romantiche lettere d'amore del gallo, Irina propone di sposare colui che vincerà le Olimpiadi. La missione di Asterix e Obelix sarà quella di portare Alafolix sul podio e smascherare lo sleale Bruto, che giocherà sporco pur di ottenere la vittoria e la mano della principessa.
Toula Portokalos è una trentenne di Chicago "prigioniera" di una famiglia di origine greca, completamente assoggettata alle tradizioni e soprattutto all'eterno desiderio del padre Gus di vederla sposata al più presto con un rispettabile giovanotto, naturalmente di origine greca anch'esso. La libertà per lei comincia il giorno in cui ottiene, con l'appoggio della furbissima madre Maria, il permesso di frequentare un corso d'informatica all'università, che la porta a uscire dal suo ristrettissimo guscio e a curarsi un po' di più, fino a diventare una ragazza carina ed indipendente.
Georgia è una piacente single dalla doppia nazionalità, greca e americana, trapiantata ad Atene per la forte passione che la lega all'arte ellenica. Non potendo insegnare in università a causa dei numerosi tagli, lavora come guida turistica per un'agenzia di viaggi, proponendo un tour del Peloponneso alla scoperta delle antiche rovine. La sua erudita sensibilità e i suoi modi piuttosto rigidi si scontrano abitualmente sia con la rozzezza dei turisti che con i ritmi rilassati della vita dei greci. In quello che intende essere il suo ultimo viaggio organizzato, ritrova all'improvviso, complice un simpatico vedovo e un amore a portata di mano, quello che i greci chiamano kefi, gioia di vita istintiva.
Toula Portokalos e Ian Miller tremano all'idea che la loro adorata figlia adolescente, Paris, possa lasciare Chicago per frequentare l'università altrove. Mentre sperano che la loro piccola famiglia possa rimanere unita il più a lungo possibile, replicando senza volerlo i costumi della scomoda tribù d'origine di Toula, usa a presenziare in massa ogni piccolo evento e a discutere in gruppo ogni accadimento privato, una nuova urgenza si apre proprio sul fronte di mamma e papà Portokalos. Sembra, infatti, che Maria e Kostas non risultino legalmente sposati e Maria, stanca di decenni di bisticci, considera l'ipotesi di cogliere al balzo l'occasione.