Una giovane coppia, legata da un amore apparentemente ideale, inizia a scoprire opportunità inaspettate intraprendendo un percorso instabile e violento, che minaccia il futuro che avevano sempre immaginato.
Joel e Clementine sono una coppia molto innamorata. Un giorno però, la ragazza, stanca della sua relazione ormai in fase di declino, decide, mediante un esperimento scientifico, di farsi asportare dalla mente la parte relativa alla storia con Joel. Il giovane, una volta venuto a conoscenza di questo fatto, sceglie di fare altrettanto ma durante il procedimento cambia idea.
Lai Tiu-Fi e Ho-Po Wing sono innamorati quando lasciano la natìa Hong Kong per recarsi in Argentina. Ma qualcosa non va per il verso giusto infatti, mentre i due si stanno dirigendo verso il sud del paese, Ho-Po Wing abbandona il suo amante. Lai decide di stabilirsi a Buenos Aires, trova lavoro come buttafuori in un tango bar e sta mettendo insieme i soldi per tornare finalmente a casa. Ma un giorno Ho riappare nella sua vita.
Due amanti che trascorrono le ferie in una villa vengono raggiunti da un ex spasimante di lei e da quella che lui presenta come sua figlia. Ben presto i due uomini diventano rivali, soprattutto a causa delle premurose attenzioni che il nuovo arrivato rivolge alla donna. L'altro, dopo essere andato a letto con la ragazza per vendicarsi, litiga con il "padre" di costei e lo uccide annegandolo. La polizia non trova le prove dell'omicidio e l'uomo resterà per sempre con l'amante, legata a lui dal silenzio complice.
La ragazza di Ian Wyndham, un uomo d'affari inglese, muore in un incidente poco dopo un litigio tra i due. Ma si è trattato solo di un incubo, che però è destinato ad avverarsi quello stesso giorno mentre Ian cerca disperatamente di influenzare il fato. I suoi sforzi risultano vani e i due finiscono comunque per litigare, con conseguente morte di lei. Eppure non è finita, perchè di nuovo Wyndham, finalmente più saggio e conscio dei propri errori, si risveglia in quella stessa fatidica giornata...
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Annie è bloccata in una relazione a lungo termine con Duncan - un ossessivo fan del oscuro rocker Tucker Crowe. Quando la demo acustica del disco di successo di Tucker di 25 anni fa emerge, la sua scoperta conduce a un incontro che cambia la vita con l'inafferrabile rocker stesso.
Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) si sono incontrati al liceo, si sposati giovani ma stanno crescendo separati. Ora trentenne, Celeste è la determinata proprietaria di una società di consulenza media, Jesse è ancora una volta disoccupato e non ha fretta di fare nulla con la sua vita. Celeste è convinta che divorziare da Jesse sia la cosa giusta da fare - lei sta andando per la sua strada, lui non sta andando da nessuna parte, e se lo fanno ora, invece di dopo, possono rimanere degli amici che si sostengono. Jesse accetta passivamente questa transizione in amicizia, anche se lui è ancora innamorato di lei. Quando la realtà della loro separazione comincia a farsi sentire, Celeste lentamente e dolorosamente si rende conto che è stata superba circa il loro rapporto, e la sua decisione, che una volta sembrava matura e progressiva, ora sembra impulsiva ed egoista...
Carlo (Accorsi) sta per sposare Giulia (Mezzogiorno), che è incinta. C'è la madre di Giulia (Sandrelli) ossessionata dall'età, c'è Marco (Favino) anche lui sul punto di sposarsi per interesse, c'è Adriano (Pasotti) che odia la moglie. I sentimenti si palesano, poi salgono di tono e tutti alla fine stanno peggio. Carlo, che vede il matrimonio come un cambiamento finale, dopo il quale non si potrà che essere seri e tristi, si concede un'ultima fuga "cedendo" alle grazia di un'avvenente liceale (Stella). Un ultimo, gradevole viatico.
Quattro amiche quarantenni si ritrovano per fare un bilancio della loro esistenza.Jane, Franny, Christine e Olivia sono quattro amiche inseparabili. Jane è una stilista piuttosto inquieta, Christine è una sceneggiatrice in crisi con il marito, Olivia non riesce ad avere una relazione stabile e cerca di mantenersi facendo la donna delle pulizie. Solo Franny, moglie e madre, sembra soddisfatta della sua vita. Giunte intorno ai quarant'anni, tentano di fare il punto sui propri percorsi... Un cast di grande livello non basta a sostenere un film caratterizzato da dialoghi superficiali e da una regia piuttosto impersonale. La pellicola costituisce il terzo episodio di una trilogia della Holofcener sulla donna contemporanea.
Il film racconta la storia di tre coppie di fidanzati che decidono di avere dei figli e poi di incontrare nuove persone, per evadere dal classico menage familiare.