L'ambiziosa giornalista Allie Rusch viene assunta dalla vendicativa manager musicale Vivian Cartwright per fare da cupido tra Caleb Greene e Carson Peet, due nomi famosi della pop music, in cambio dell'esclusiva sulla loro storia. Quando però si rende conto che Caleb si è innamorato di lei, Allie sarà costretta a scegliere tra la carriera e ciò che le dice il cuore.
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Miley Cyrus di giorno è una ragazza normale, va a scuola ed esce con gli amici, di notte invece indossa una parrucca bionda e diventa Hannah Montana, popstar di fama mondiale idolatrata dai fan e da loro inseguita per le strade come accadeva ai Beatles all'inizio di A Hard Day's Night. A conoscere e proteggere il suo segreto sono solo i familiari e gli amici stretti che vogliono darle la possibilità di godere sia della musica che fa che delle gioie di una vita semplice. Il successo però, si sa, è una brutta bestia, così il premuroso papà decide di riportarla nella fattoria della nonna nel Tennesse per rimetterla a contatto con il suo mondo e riscoprire le proprie origini lontana dalle falsità dello show business.
Ad Alex Fletcher, una popstar degli anni '80 ormai in declino, viene proposta un'occasione irrinunciabile: scrivere una canzone per Cora Corman, l'idolo del momento, e cantarla insieme a lei. Il sogno di un ritorno dignitoso sulle scene - dopo anni di esibizioni in alberghi e luna park di fronte a un pubblico di donne tutte grida e nostalgia - si smaterializza quando viene a sapere che il tempo a disposizione è risicato. Alex non è mai stato bravo con le parole e non scrive un brano da quindici anni. Proprio quando pensa di non potercela fare scopre che Sophie Fisher - una bizzarra annaffiatrice-supplente che gli entra in casa come un tornado - ha un dono particolare per le rime e la convince ad aiutarlo. Gli sforzi dei due daranno vita alla canzone "Way Back Into Love", che li guiderà sulla strada dell'amore.
Nell'estate del 1964 Guy fa il commesso presso il negozio di elettrodomestici del padre, in Pennsylvania. Ma di notte si siede alla batteria e comincia a suonare musica jazz. Una rock band locale, cui è mancato il batterista, gli chiede di sostituirlo. Passa un mese e "The Wonders", fanno ormai parte del firmamento del rock.
Brittany è un'adolescente stanca della sua esistenza troppo tranquilla. Quando però il suo telefono viene scambiato per sbaglio con quello di Jordan Cahill per lei inizia un'esperienza avventurosa. Jordan, pop star adolescente, è infatti giunto in città per girare un video musicale.
C’era una volta... una graziosa ragazza chiamata Samantha. Aveva tutto quello che una ragazza può desiderare e viveva in una bellissima casa tutta bianca. La Casa Bianca…Katie Holmes interpreta il ruolo di Samantha Mackenzie – una ragazza che vorrebbe solo avere una esperienza di vita lontano dall’influenza dei super protettivi genitori. C’é un solo problema visto che il suo papà (Michael Keaton) è il Presidente degli Stati Uniti! Ma Samantha è decisa, e così tra servizi segreti e media indiscreti si innamora di un attraente collega… anche lui con un segreto da nascondere.
John e Jeremy, amici per la pelle non più giovanissimi, si imbucano ai matrimoni con lo scopo di ingozzarsi a sbafo e, seguendo precise regole, abbordare giovani donne per portarsele a letto a colpo sicuro. Proprio quando John, avvertendo il peso degli anni, comincerà a rendersi conto della vacuità delle proprie azioni, Jeremy riuscirà a convincerlo a seguirlo nell'imbucata del secolo: il matrimonio della figlia del cancelliere di stato. Infatuatosi di una damigella d'onore, che si scoprirà essere fidanzata, John costringerà l'amico a proseguire la mascherata oltre le nozze: una regola infranta, si sa, tira l'altra, e la situazione non tarderà a degenerare.
Tripp, trentacinquenne col vizio della vela e delle donne, naviga e ama a vista. A casa dai suoi torna giusto per avvolgersi nelle lenzuola stirate dalla madre, per ascoltare i consigli del padre e per chiudere con le donne che mettono a rischio la sua condizione di single. Fino al giorno in cui i genitori decidono di rivendicare il loro status di coppia e di assoldare una professionista delle relazioni familiari. Paula, una Jessica Parker molto sexy e poco city, è una giovane consulente fermamente decisa ad aiutare Tripp a ritrovare se stesso e il proprio desiderio di indipendenza. La psicologia spicciola di Paula sembra funzionare ma le apparenze spesso ingannano e Tripp scoprirà presto l'imbroglio che, prontamente sciolto, diventerà amore.
Un giovane disilluso dall'amore (Chris Evans) si presenta, spacciandosi per un filantropo, a una cena di beneficenza dove incontra una ragazza dalla bellezza mozzafiato (Michelle Monaghan). Lei è tutto ciò che lui ha sempre sognato ma c'è un problema di non poco peso: è già fidanzata e al suo fidanzato non piace che frequenti altri. Pur di continuare a vederla, il giovane si lascia andare a una relazione prettamente platonica con la ragazza e, sostenuto da un gruppo di eclettici amici, come un novello Walter Mitty comincia a usare il potere della fantasia e delle vignette pur di conquistare il suo cuore.
Rachel è un ottimo avvocato, un'amica fedele e una single infelice, come le fa di continuo notare la sua miglior amica Darcy. Un giorno però - dopo un drink di troppo al suo trentesimo compleanno - finisce a letto con l'uomo che ha segretamente sempre inseguito: Dex, che guardacaso è anche il fidanzato di Darcy. Una situazione ovviamente esplosiva che apre a una serie di inneschi a catena.
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